4-bromo-2,5-bis(hexyloxy)benzaldehyde | 757245-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-2,5-bis(hexyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,5-dihexyloxy-4-bromobenzaldehyde；4-bromo-2,5-dihexoxybenzaldehyde
• CAS: 757245-44-6
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO₃
• 分子量: 385.341
• InChiKey: OWNOWBNRTVQRNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  464.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,5-bis(hexyloxy)benzaldehyde 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.67h， 生成 1,4-bis((E)-2,5-bis(hexyloxy)-4-((E)-2-(pyridin-4-yl)vinyl)styryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  线性和星形扩展二苯乙烯基苯和三苯乙烯基苯：合成、表征以及对酸和金属离子的光学响应。

  摘要：

  合成了两种直链1,4-二苯乙烯基苯和五种星形1,3,5-三苯乙烯基苯衍生物（ L 2a和L 2b 、 Y 0 –Y 3和Y NBu ）并进行了光谱表征。研究了光物理性质、对酸和金属离子的光学响应。当直链二苯乙烯苯的主链延伸或引入二丁基苯胺时，电子光谱发生红移。缺电子吡啶基单元的加入不会显着影响光学性能。吡啶环数量和取代模式的变化可调节对酸和金属离子的荧光响应。新型芳烃区分Al 3+ 、Mn 2+ 、Fe 3+ 、Fe 2+ 、Cd 2+ 、Ag +和Hg 2+ 。

  DOI：

  10.1002/chem.202000893
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 正丁基锂 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-bromo-2,5-bis(hexyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过使用[2.2]对环烷作为桥联单元的敏化太阳能电池染料

  摘要：

  由三苯胺供体基团和氰基丙烯酸受体基团之间的[2.2]对环phane部分组成的有机染料显示出相当高的开路电压（V oc）值，范围为0.69-0.74V。使用离子液体电解质（E2电解质）时，由于LiI浓度降低，V oc的值增加到0.03-0.04V。典型器件在350–475 nm范围内显示最大入射光子-电流转换效率（IPCE）为60％，短路光电流密度（J sc）为8.80 mA cm -2，开路电路光电压（V oc）为0.74 V，填充因子（FF）为0.65，对应于CPG2b的总转换效率为4.24％。使用具有M062X功能的时变密度泛函理论（TDDFT）模型分析光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.034

文献信息

• Solution-processed new porphyrin-based small molecules as electron donors for highly efficient organic photovoltaics
  作者：Song Chen、Liangang Xiao、Xunjin Zhu、Xiaobing Peng、Wai-Kwok Wong、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1039/c5cc05807d

  日期：——

  A series of new A–D–A structural 5,15-dialkylated porphyrin-cored small molecules have been developed as donors in bulk heterojunction organic solar cells, and the highest power conversion efficiency of 6.49% has been achieved.

  已开发出一系列新的A-D-A结构的5,15-二烷基卟啉作为受体的小分子，用作有机太阳能电池中的给体，实现了最高的功率转换效率为6.49%。
• Star-shaped conjugated compounds forming nematic discotic systems
  作者：Herbert Meier、Matthias Lehmann、Hans Christof Holst、Dirk Schwöppe

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.012

  日期：2004.8

  Star-shaped compounds, having a benzene (9a,b) or a 1,3,5-triazine (11a,b) core and stilbenoid arms were prepared. Hexyloxy chains, attached in the middle of the arms, provide nematic discotic phases ND, which are unusual for such systems. The position of the sidechains prevents the micro-segregation, which is valid for star-shaped discs of columnar phases. The stilbenoid character of 9a,b and 11a

  制备了具有苯（9a，b）或1,3,5-三嗪（11a，b）核和类芪化合物臂的星形化合物。连接在臂中部的己氧基链提供向列盘状相N D，这对于这种系统是不常见的。侧链的位置可防止微偏析，这对于柱状相的星形圆盘有效。9a，b和11a，b的类贝类特征保证高感光度。除了在溶液中或在液相中通过辐射形成统计的CC键以外，还发现了处于结晶状态的拓扑化学控制的化学，区域和立体选择性光环二聚化11a → 12。12的结构确定基于不同的二维NMR技术（COSY，NOESY，HMQC，HMBC）。
• Exceptionally large two- and three-photon absorption cross-sections by OPV organometalation
  作者：Beibei Gao、Leszek M. Mazur、Mahbod Morshedi、Adam Barlow、Huan Wang、Cristóbal Quintana、Chi Zhang、Marek Samoc、Marie P. Cifuentes、Mark G. Humphrey

  DOI：10.1039/c6cc02560a

  日期：——

  End-functionalization of OPVs by chlorobisbis(diphenylphosphino)ethane}ruthenium alkynyl units affords molecules with exceptionally large two- and three-photon absorption cross-sections.

  通过氯代双(二苯基膦基)乙烷钌炔基单元对有机光伏器件进行末端官能化，可获得具有异常大的双光子和三光子吸收截面的分子。
• PHOSPHORESCENT ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Kim Jinsang

  公开号：US20120248337A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compositions providing metal-independent phosphorescence due to a directed heavy atom effect are provided. Methods of providing a phosphorescent composition are also provided where a directed heavy atom effect is maintained to cause the composition to be phosphorescent. Manufacture of phosphorescent compositions using intermolecular and intramolecular directed heavy atom effects are disclosed.

  本发明提供了由定向重原子效应引起的独立于金属的磷光性的组合物。还提供了提供磷光性组合物的方法，其中维持定向重原子效应以使组合物呈现磷光性。揭示了使用分子间和分子内定向重原子效应制造磷光性组合物的制造方法。
• 一种基于二(并二噻吩)并六元杂环的受体材料及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN111018884B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本申请涉及一种基于二(并二噻吩)并六元杂环的受体材料及其制备方法和应用，该小分子受体材料以两个并二噻吩稠和一个含氧族杂原子的六元环构成的非对称五元稠环结构作为母核，通过在母核两侧引入共轭基团作为π桥，并在母核两侧设计了与π桥相连的特定结构的拉电子端基，最终形成了系列全新的、溶解性好、热稳定好的A‑D‑A型小分子受体材料，该受体材料的母核具有强给电子能力，π桥有效延长了分子的共轭长度，末端拉电子基团A可以有效调节分子最低未占据分子轨道(LUMO)能级，拓宽了材料的吸收光谱，减小了材料的光学带隙，增强了分子间电荷转移能力，从而提高了光电流，特别适用于制备高短路电流和高能量转换效率的太阳能电池。

表征谱图