(2S,3S,4R,5R)-2-溴-2-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 | 189633-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S,4R,5R)-2-溴-2-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯
• 英文名称: [(3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-6-carbamoyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 189633-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₈
• 分子量: 382.165
• InChiKey: OKWDCCHTVMXLOD-SVDPJWKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-2-溴-2-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到[(3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-azido-6-carbamoyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一种具有吡喃糖环结构的hydantocidin类似物的直接途径

  摘要：

  TiCl 4介导的乙酰化1-溴-甘露糖基氰基氰化物1和9中腈部分的部分水解得到C-（1-溴-1-脱氧-甘露糖基糖基）甲酰胺2和10，它们与AgOCN，AgSCN或KSCN在硝基甲烷中反应导致形成glycopyranosylidene-spirohydantoins 3,11和15和-thiohydantoins 7和16。普伦脱乙酰化，得到吡喃外延-hydantocidin类似物4和12，以及thiohydantocidin类似物8和17， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00213-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-1-bromo-D-arabinopyranosyl cyanide 在 水 、 四氯化钛 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-2-溴-2-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种具有吡喃糖环结构的hydantocidin类似物的直接途径

  摘要：

  TiCl 4介导的乙酰化1-溴-甘露糖基氰基氰化物1和9中腈部分的部分水解得到C-（1-溴-1-脱氧-甘露糖基糖基）甲酰胺2和10，它们与AgOCN，AgSCN或KSCN在硝基甲烷中反应导致形成glycopyranosylidene-spirohydantoins 3,11和15和-thiohydantoins 7和16。普伦脱乙酰化，得到吡喃外延-hydantocidin类似物4和12，以及thiohydantocidin类似物8和17， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00213-5

文献信息

• N-(1-cyano-d-glycosyl)amides — Novel anomeric α-amino-acid derivatives
  作者：Viktor Gyóllai、László Somsák、László Szilágyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00623-1

  日期：1999.5

  In the presence of basic silver salts C-(1-bromo-1-deoxy-D-glycopyranosyl)formamides and various nitriles applied as solvents give N-(1-cyano-D-glycopyranosyl)amides in a highly stereoselective reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ritter-type reaction of C-(1-bromo-1-deoxy-d-glycopyranosyl)formamides and its application for the synthesis of oligopeptides incorporating anomeric α-amino acids
  作者：Katalin Czifrák、Viktor Gyóllai、Katalin E. Kövér、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2011.07.001

  日期：2011.10

  O-Peracetylated or -perbenzoylated C-(1-bromo-1-deoxy-D-glycopyranosyl)formamides of D-gluco, D-galacto, and D-arabino configuration were reacted with Ag(I)-salts or HgO in nitrile solvents to give N-acyl-1-cyano-D-glycopyranosylamines with an axial C-N bond at the anomeric centre. In the presence of HgBr2, Hg(CN)(2), or InCl3 the anomer of the above glycosylamine with an equatorial C-N bond was also isolated or detected. In CH3NO2 solutions as few as 5-10 equiv of the nitrile were sufficient to get acceptable yields for the products. Under similar conditions N-substituted C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-beta-D-galactopyranosyl)formamides gave anomeric spiro-oxazoline derivatives which, upon mild acidic hydrolysis, opened up to di- and tripeptides of anomeric alpha-amino acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.