1,3-di(2-thienyl)benzothiophene | 144810-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1,3-di(2-thienyl)benzothiophene
• 英文别名: 1,3-bis(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophene；1,3-di(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophene；1,3-bis(2-thienyl)benzo[c]thiophene；1,3-di-(2-thienyl)benzo[c]thiophene；1,3-Di(2-thienyl)benzo[c]thiophene；1,3-di(2-thienyl)isothianaphthene；Dithienylbenzo[c]thiophene；1,3-dithiophen-2-yl-2-benzothiophene
• CAS: 144810-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₀S₃
• 分子量: 298.453
• InChiKey: XJOQFQVUDPLZSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(2-thienyl)benzothiophene 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S)-1,4-anhydro-1,2-dideoxy-1-{5-[3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiopen-1-yl]thiophen-2-yl}-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  用荧光团替代 DNA 碱基的新型核苷类似物。

  摘要：

  我们描述了一组新核苷的制备和荧光特性，其中已知的碳氢化合物或低聚噻吩荧光团取代了脱氧核糖部分 C(1) 处的 DNA 碱基（参见 3a-f）。这些化合物在核酸及其与蛋白质的复合物的结构和动力学研究中可能用作探针。此外，它们还可用作基于核酸的生物医学诊断方法的荧光标记。以 α-d-形式与 C(1) 处的脱氧核糖结合的荧光团包括三联苯、二苯乙烯、三联噻吩、苯并三联噻吩和芘。还包括一个非荧光间隔区，其中环己烯取代了 DNA 碱基。核苷衍生自溴化荧光团前体和 Hoffer 的 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-d-呋喃核糖基氯。游离核苷的发射最大值范围为 345 至 536 nm。还描述了 5'-(二甲氧基三苯甲基) 3'-O-亚磷酰胺衍生物 5a-f，适用于通过自动合成仪掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2160::aid-hlca2160>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di[S-(2-pyridinyl)]benzenedithioate 在 劳森试剂 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-di(2-thienyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  与阳离子 Fe 和 Ru 衍生物相关的苯并 [c] 噻吩发色团用于 NLO 材料：合成表征和二次超极化

  摘要：

  通式为[M(η5-C5H5)(PP)(L1)][PF6]的η5-单环戊二烯基(II)/钌(II)配合物{M = Fe，PP = dppe；M = Ru，PP = dppe 或 2PPh3；L1 = 5-[3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophenyl]thiophene-2-carbonitrile} 已被合成并研究以评估其分子二次超极化。这些化合物通过 NMR、FTIR 和 UV/Vis 光谱进行了充分表征，并通过循环伏安法研究了它们的电化学行为。二次超极化率 (β) 由超瑞利散射测量在 1500 nm 的基本波长确定。采用密度泛函理论计算来合理化这些复合物的二阶非线性光学特性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300048

文献信息

• Synthesis and Characterization of Benzannelated Thienyl Oligomers
  作者：Pitchamuthu Amaladass、J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200800244

  日期：2008.8

  An array of 1,3-diarylbenzo[c]thiophenes have been synthesized by the ring-opening of lactones followed by thionation using Lawesson's reagent with concurrent intramolecular cyclization. Photophysical studies of the various benzo[c]thiophene analogues are presented. The results of a cyclic voltammetric investigation of the benzo[c]thiophenes are also reported.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  一系列 1,3-二芳基苯并 [c] 噻吩已通过内酯的开环合成，然后使用 Lawesson 试剂进行硫化并同时进行分子内环化。介绍了各种苯并 [c] 噻吩类似物的光物理研究。还报告了苯并 [c] 噻吩的循环伏安法研究结果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Optical Activity of Heteroaromatic Conjugated Polymer Films Prepared by Asymmetric Electrochemical Polymerization in Cholesteric Liquid Crystals: Structural Function for Chiral Induction
  作者：Kohsuke Kawabata、Masaki Takeguchi、Hiromasa Goto

  DOI：10.1021/ma400302j

  日期：2013.3.26

  We electrochemically polymerized various achiral heteroaromatic monomers in left-handed helical cholesteric liquid crystal (CLC) media. Circular dichroism (CD) spectroscopy revealed that most of the resulting conjugated polymer films exhibited both the first negative and second positive Cotton effects near their absorption maxima. This indicates left-handed helical aggregation of the conjugated main

  我们在左旋螺旋胆甾型液晶（CLC）介质中电化学聚合了各种非手性杂芳族单体。圆二色性（CD）光谱显示，大多数所得共轭聚合物薄膜在其吸收最大值附近均表现出第一负棉花效应和第二正棉花效应。这表明共轭主链的左旋螺旋聚集，这与CLC的左旋螺旋顺序一致。该结果表明，在电沉积期间，左旋螺旋CLC环境引起聚合物的左旋螺旋聚集。然而，聚合物的CD强度取决于母体单体的结构。
• Oxidative Ring Opening of 1,3-Diarylbenzo[c]heterocycles Using m-CPBA: Preparation of 1,2-Diaroylbenzenes
  作者：Meganathan Nandakumar、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201200311

  日期：2012.7

  An unprecedented oxidative cleavage of benzo[c]heterocycles using m-CPBA is reported. The reaction of 1,3-diaryl benzo[c]heterocycles with m-CPBA (meta-chloroperoxybenzoic acid) at room temperature for 5 min led to the formation of 1,2-diaroylbenzenes in good to excellent yields.

  报道了使用 m-CPBA 对苯并 [c] 杂环进行前所未有的氧化裂解。1,3-二芳基苯并 [c] 杂环与 m-CPBA（间氯过氧苯甲酸）在室温下反应 5 分钟，以良好到极好的产率形成 1,2-二芳基苯。
• Synthesis of novel 1,3-bis(5-diarylaminothiophen-2-yl)isothianaphthenes
  作者：Roman Kisselev、Mukundan Thelakkat

  DOI：10.1039/b202943j

  日期：2002.7.1

  We report the synthesis, electrochemical and optical properties of novel 1,3-bis(5-diarylaminothiophen-2-yl)isothianaphthenes obtained by palladium-catalysed amination of 1,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)isothianaphthene with diarylamines.

  我们报告了新型的1,3-双（5-二芳基氨基噻吩-2-基）异噻吩环的合成，电化学和光学性质，这是通过钯与二芳基胺的1,3-双（5-溴噻吩-2-基）异噻吩环的钯催化胺化反应而获得的。
• Synthesis, characterization, and electrogenerated chemiluminescence of phenyl-substituted, phenyl-annulated, and spirofluorenyl-bridged oligothiophenes
  作者：Ullrich Mitschke、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b006553f

  日期：——

  To overcome the insolubility of higher oligothiophenes and simultaneously to enhance their processability with respect to an application in molecularly doped organic light-emitting devices (OLEDs) we synthesized phenyl-substituted, phenyl-annulated, and spirofluorenyl-bridged oligothiophenes 1–5. Significantly improved solubilities in polar solvents of up to three orders of magnitude were found and their optical and electrochemical properties were investigated in solution. Reflecting small conformational changes and the almost complete electronic separation of the substituents, phenyl substitution and the introduction of a spiro core by bridging the central bithienyl unit only slightly affected optical and redox properties in comparison to the unmodified oligothiophenes (6–8). In contrast, the presence of an isothianaphthene (benzo[c]thiophene) unit in the oligomeric chain led to a distinct approximation of the frontier orbitals and consequently to a red-shift of both absorption and fluorescence. Finally, we demonstrated the applicability of some oligomers as dopants for OLEDs by electrogenerated chemiluminescence (ECL).

  为了克服高阶寡聚噻吩的不溶性并同时提高它们在分子掺杂有机发光二极管(OLEDs)应用中的可加工性,我们合成了苯基取代的、苯基稠合的和螺芴基桥连的寡聚噻吩1-5。研究发现这些化合物在极性溶剂中的溶解度显著提高了最多三个数量级,并对它们在溶液中的光学和电化学性质进行了研究。与未修饰的寡聚噻吩(6-8)相比,苯基取代和通过桥连中心联噻吩基团引入螺环核心仅略微影响了光学和氧化还原性质,这反映了构象的微小变化和取代基之间几乎完全的电子分离。相比之下,寡聚物链中异噻萘(苯并[c]噻吩)单元的存在导致前沿轨道的明显趋近,因此吸收和荧光都发生红移。最后,我们通过电化学发光(ECL)证明了某些寡聚物作为OLED掺杂剂的适用性。