1,3-di(2-thienyl)benzo[c]thiophene-5,5'-dicarboxaldehyde | 205643-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1,3-di(2-thienyl)benzo[c]thiophene-5,5'-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 5-[3-(5-Formylthiophen-2-yl)-2-benzothiophen-1-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 205643-81-8
• 化学式: C₁₈H₁₀O₂S₃
• 分子量: 354.474
• InChiKey: HILFGGZXZDXOAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(2-thienyl)benzo[c]thiophene-5,5'-dicarboxaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,3-bis(2,2'-bithiophene-5-yl)benzo[c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Dithienylbenzo[c]thiophene Series

  摘要：

  A number of derivatives of 1,3-dithienylbenzo[c]thiophene have been synthesized. The mono-and dicarboxaldehydes have been elaborated to give new vinylenes and cyanovinylenes. beta-Dodecyl- and hexyl-substituted analogues have been prepared. Results from cyclic voltammetric investigation as well as fluorescence studies are reported.

  DOI：

  10.1021/jo980246a
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-thiophen-2-yl-benzo[c]thiophen-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-di(2-thienyl)benzo[c]thiophene-5,5'-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Dithienylbenzo[c]thiophene Series

  摘要：

  A number of derivatives of 1,3-dithienylbenzo[c]thiophene have been synthesized. The mono-and dicarboxaldehydes have been elaborated to give new vinylenes and cyanovinylenes. beta-Dodecyl- and hexyl-substituted analogues have been prepared. Results from cyclic voltammetric investigation as well as fluorescence studies are reported.

  DOI：

  10.1021/jo980246a

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>c</i>]thiophene Analogs Containing Benzimidazole, Benzothiazole, and Oxazole
  作者：J. Arul Clement、Pethaiah Gunasekaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397910902763912

  日期：2009.8.20

  Iodine-mediated cyclization of benzo[c]thiophene aldehyde with 1,2-diphenylamine/2-aminophenylthiol led to the formation of benzimidazole/benzothiazole-incorporated benzo[c]thiophenes. Similarly, reaction of benzo[c]thiophene aldehyde with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TOSMIC) reagent in the presence of K2CO3 as a base furnished oxazole-containing benzo[c]thiophene analogs.

  摘要 碘介导的苯并 [c] 噻吩醛与 1,2-二苯胺/2-氨基苯硫醇的环化导致苯并咪唑/苯并噻唑结合的苯并 [c] 噻吩的形成。类似地，苯并 [c] 噻吩醛与对甲苯磺酰基甲基异氰化物 (TOSMIC) 试剂在 K2CO3 作为碱存在下的反应提供了含恶唑的苯并 [c] 噻吩类似物。