5-[3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophenyl]thiophene-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-[3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophenyl]thiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-(5-cyanothienyl)-2-thienylbenzothiophene；1-(5-Cyanothienyl)-2-thienylbenzo[c]thiophene；5-(3-thiophen-2-yl-2-benzothiophen-1-yl)thiophene-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₉NS₃
• 分子量: 323.463
• InChiKey: OGKPEPGDACFSSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 thallium(I) hexafluorophosphate 、 5-[3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophenyl]thiophene-2-carbonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到[Ru(η⁵-C₅H₅)(PPh₃)2(5-[3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophenyl]thiophene-2-carbonitrile)]PF₆
  参考文献：
  名称：

  与阳离子 Fe 和 Ru 衍生物相关的苯并 [c] 噻吩发色团用于 NLO 材料：合成表征和二次超极化

  摘要：

  通式为[M(η5-C5H5)(PP)(L1)][PF6]的η5-单环戊二烯基(II)/钌(II)配合物{M = Fe，PP = dppe；M = Ru，PP = dppe 或 2PPh3；L1 = 5-[3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophenyl]thiophene-2-carbonitrile} 已被合成并研究以评估其分子二次超极化。这些化合物通过 NMR、FTIR 和 UV/Vis 光谱进行了充分表征，并通过循环伏安法研究了它们的电化学行为。二次超极化率 (β) 由超瑞利散射测量在 1500 nm 的基本波长确定。采用密度泛函理论计算来合理化这些复合物的二阶非线性光学特性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300048
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲腈 、 1,3-di(2-thienyl)benzothiophene 在 正丁基锂 作用下， 生成 5-[3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophenyl]thiophene-2-carbonitrile 、 1,3-di(2-thienyl)benzothiophene-5,5'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyanations Using 1-Cyanobenzotriazole:  sp² and sp Carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981924w

文献信息

• Electrophilic Cyanations Using 1-Cyanobenzotriazole:  sp² and sp Carbanions
  作者：Terry V. Hughes、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo981924w

  日期：1999.1.1
• Benzo[ <i>c</i> ]thiophene Chromophores Linked to Cationic Fe and Ru Derivatives for NLO Materials: Synthesis Characterization and Quadratic Hyperpolarizabilities
  作者：Tiago J. L. Silva、Paulo J. Mendes、M. Helena Garcia、M. Paula Robalo、J. P. Prates Ramalho、A. J. Palace Carvalho、Marina Büchert、Christian Wittenburg、Jürgen Heck

  DOI：10.1002/ejic.201300048

  日期：2013.7.2

  F6] M = Fe, PP = dppe; M = Ru, PP = dppe or 2PPh3; L1 = 5-[3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophenyl]thiophene-2-carbonitrile} have been synthesized and studied to evaluate their molecular quadratic hyperpolarizabilities. The compounds were fully characterized by NMR, FTIR and UV/Vis spectroscopy and their electrochemical behaviour studied by cyclic voltammetry. Quadratic hyperpolarizabilities (β) were

  通式为[M(η5-C5H5)(PP)(L1)][PF6]的η5-单环戊二烯基(II)/钌(II)配合物M = Fe，PP = dppe；M = Ru，PP = dppe 或 2PPh3；L1 = 5-[3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophenyl]thiophene-2-carbonitrile} 已被合成并研究以评估其分子二次超极化。这些化合物通过 NMR、FTIR 和 UV/Vis 光谱进行了充分表征，并通过循环伏安法研究了它们的电化学行为。二次超极化率 (β) 由超瑞利散射测量在 1500 nm 的基本波长确定。采用密度泛函理论计算来合理化这些复合物的二阶非线性光学特性。