1,2-di[S-(2-pyridinyl)]benzenedithioate | 162339-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di[S-(2-pyridinyl)]benzenedithioate
• 英文别名: 1-S,2-S-dipyridin-2-yl benzene-1,2-dicarbothioate
• CAS: 162339-29-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 352.437
• InChiKey: UPHNKWDDIQOADG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.3-115.1 °C
• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di[S-(2-pyridinyl)]benzenedithioate 在 劳森试剂 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-di(2-thienyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  与阳离子 Fe 和 Ru 衍生物相关的苯并 [c] 噻吩发色团用于 NLO 材料：合成表征和二次超极化

  摘要：

  通式为[M(η5-C5H5)(PP)(L1)][PF6]的η5-单环戊二烯基(II)/钌(II)配合物{M = Fe，PP = dppe；M = Ru，PP = dppe 或 2PPh3；L1 = 5-[3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophenyl]thiophene-2-carbonitrile} 已被合成并研究以评估其分子二次超极化。这些化合物通过 NMR、FTIR 和 UV/Vis 光谱进行了充分表征，并通过循环伏安法研究了它们的电化学行为。二次超极化率 (β) 由超瑞利散射测量在 1500 nm 的基本波长确定。采用密度泛函理论计算来合理化这些复合物的二阶非线性光学特性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300048
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 邻苯二甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以68%的产率得到1,2-di[S-(2-pyridinyl)]benzenedithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral, electrochemical and photovoltaic properties of novel heteroleptic polypyridyl ruthenium(II) donor-antenna dyes

  摘要：

  我们设计、合成并表征了一系列携带不同供体-天线分子的新型杂环 Ru(II)(4,4′-二羧酸-2,2′-联吡啶)(联吡啶供体-天线配体)(NCS)2 配合物。将 1,3-二（2-噻吩基）苯并[c]-噻吩（DTBT）、反式二苯乙烯（tS）和 4-{2-[2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]-乙氧基}-N,N-二苯基苯胺（TPA-EO）共价连接到 2,2′-联吡啶时，采用了一般的合成程序。首先，通过 Vilsmeier-Haack 反应得到相应的醛官能化的供体天线化合物，然后在 Wittig 条件下与 4,4′-双（三苯基膦-甲基）-2,2′-联吡啶氯反应，得到所需的双吡啶供体天线分子。为了生成二甲基氨基（NMe2）取代的供体天线化合物，4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶和布雷德克试剂发生了反应。从二氯（对苯二酚）钌（II）二聚体开始，通过一锅反应最终得到了 Ru（II）配合物，即 Ru-DTBT-NCS、Ru-tS-NCS、Ru-TPA-EO-NCS 和 Ru-NMe2-NCS。对双吡啶供体-天线分子以及配合物进行了全面表征，并详细研究了它们的光学和电化学特性。在 AM1.5G 条件（100 mW cm-2）下，在固态染料敏化太阳能电池中对新型 Ru(II)双(联吡啶)(NCS)2 染料进行了初步测试，短路电流密度分别为 1.06、2.15、3.42 和 4.03 mA cm-2，开路电压分别为 625、635、685 和 735 mV，填充因子约为 45%，Ru-DTBT-NCS、Ru-NMe2-NCS、Ru-tS-NCS 和 Ru-TPA-EO-NCS 的总效率分别为 0.31、0.58、0.99 和 1.37%。

  DOI：

  10.1039/b901988j

文献信息

• Optical Activity of Heteroaromatic Conjugated Polymer Films Prepared by Asymmetric Electrochemical Polymerization in Cholesteric Liquid Crystals: Structural Function for Chiral Induction
  作者：Kohsuke Kawabata、Masaki Takeguchi、Hiromasa Goto

  DOI：10.1021/ma400302j

  日期：2013.3.26

  We electrochemically polymerized various achiral heteroaromatic monomers in left-handed helical cholesteric liquid crystal (CLC) media. Circular dichroism (CD) spectroscopy revealed that most of the resulting conjugated polymer films exhibited both the first negative and second positive Cotton effects near their absorption maxima. This indicates left-handed helical aggregation of the conjugated main

  我们在左旋螺旋胆甾型液晶（CLC）介质中电化学聚合了各种非手性杂芳族单体。圆二色性（CD）光谱显示，大多数所得共轭聚合物薄膜在其吸收最大值附近均表现出第一负棉花效应和第二正棉花效应。这表明共轭主链的左旋螺旋聚集，这与CLC的左旋螺旋顺序一致。该结果表明，在电沉积期间，左旋螺旋CLC环境引起聚合物的左旋螺旋聚集。然而，聚合物的CD强度取决于母体单体的结构。
• Synthesis of novel 1,3-bis(5-diarylaminothiophen-2-yl)isothianaphthenes
  作者：Roman Kisselev、Mukundan Thelakkat

  DOI：10.1039/b202943j

  日期：2002.7.1

  We report the synthesis, electrochemical and optical properties of novel 1,3-bis(5-diarylaminothiophen-2-yl)isothianaphthenes obtained by palladium-catalysed amination of 1,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)isothianaphthene with diarylamines.

  我们报告了新型的1,3-双（5-二芳基氨基噻吩-2-基）异噻吩环的合成，电化学和光学性质，这是通过钯与二芳基胺的1,3-双（5-溴噻吩-2-基）异噻吩环的钯催化胺化反应而获得的。
• Synthesis, spectral, electrochemical and photovoltaic properties of novel heteroleptic polypyridyl ruthenium(II) donor-antenna dyes
  作者：Katja Willinger、Katja Fischer、Roman Kisselev、Mukundan Thelakkat

  DOI：10.1039/b901988j

  日期：——

  A series of new heteroleptic Ru(II)(4,4′-dicarboxylic acid-2,2′-bipyridine)(bipyridyl donor-antenna ligand)(NCS)2 complexes carrying different donor-antenna moieties was designed, synthesised and characterised. A general synthetic procedure was used for the covalent attachment of the donor-antenna units 1,3-di(2-thienyl)benzo[c]-thiophene (DTBT), trans-stilbene (tS) and 4-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-ethoxy}-N,N-diphenylbenzenamine (TPA-EO) to 2,2′-bipyridine. First, a Vilsmeier-Haack reaction was applied to get the respective aldehyde-functionalised donor-antenna compounds which secondly reacted with 4,4′-bis(triphenylphosphonium-methyl)-2,2′-bipyridyl chloride under Wittig conditions to give the desired bipyridyl donor-antenna molecules. To create a dimethylamino (NMe2) substituted donor-antenna compound a reaction between 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine and Bredereck's reagent was carried out. The final Ru(II) complexes referred to as Ru-DTBT-NCS, Ru-tS-NCS, Ru-TPA-EO-NCS and Ru-NMe2-NCS were obtained via one-pot reactions, starting from dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer. The bipyridyl donor-antenna molecules as well as the complexes were fully characterised and their optical and electrochemical properties were studied in detail. Preliminary tests of the novel Ru(II)bis(bipyridyl)(NCS)2 dyes in solid-state dye-sensitized solar cells under AM1.5G conditions (100 mW cm−2) yielded short-circuit current densities of 1.06, 2.15, 3.42 and 4.03 mA cm−2, open-circuit voltages of 625, 635, 685 and 735 mV and fill factors of about 45% corresponding to overall efficiencies of 0.31, 0.58, 0.99 and 1.37% for Ru-DTBT-NCS, Ru-NMe2-NCS, Ru-tS-NCS and Ru-TPA-EO-NCS, respectively.

  我们设计、合成并表征了一系列携带不同供体-天线分子的新型杂环 Ru(II)(4,4′-二羧酸-2,2′-联吡啶)(联吡啶供体-天线配体)(NCS)2 配合物。将 1,3-二（2-噻吩基）苯并[c]-噻吩（DTBT）、反式二苯乙烯（tS）和 4-2-[2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]-乙氧基}-N,N-二苯基苯胺（TPA-EO）共价连接到 2,2′-联吡啶时，采用了一般的合成程序。首先，通过 Vilsmeier-Haack 反应得到相应的醛官能化的供体天线化合物，然后在 Wittig 条件下与 4,4′-双（三苯基膦-甲基）-2,2′-联吡啶氯反应，得到所需的双吡啶供体天线分子。为了生成二甲基氨基（NMe2）取代的供体天线化合物，4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶和布雷德克试剂发生了反应。从二氯（对苯二酚）钌（II）二聚体开始，通过一锅反应最终得到了 Ru（II）配合物，即 Ru-DTBT-NCS、Ru-tS-NCS、Ru-TPA-EO-NCS 和 Ru-NMe2-NCS。对双吡啶供体-天线分子以及配合物进行了全面表征，并详细研究了它们的光学和电化学特性。在 AM1.5G 条件（100 mW cm-2）下，在固态染料敏化太阳能电池中对新型 Ru(II)双(联吡啶)(NCS)2 染料进行了初步测试，短路电流密度分别为 1.06、2.15、3.42 和 4.03 mA cm-2，开路电压分别为 625、635、685 和 735 mV，填充因子约为 45%，Ru-DTBT-NCS、Ru-NMe2-NCS、Ru-tS-NCS 和 Ru-TPA-EO-NCS 的总效率分别为 0.31、0.58、0.99 和 1.37%。
• Design of reversible multi-electron redox systems using benzochalcogenophenes containing aryl and/or ferrocenyl fragments
  作者：Satoshi Ogawa、Hiroki Muraoka、Kenji Kikuta、Fumihito Saito、Ryu Sato

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.049

  日期：2007.1

  2,3-Disubstituted benzo[b]thiophenes, 1,3-disubstituted benzo[c]thiophenes, and 1,3-disubstituted benzo[c]selenophene have been systematically and selectively synthesized from benzo[b]thiophene or phthaloyl dichloride as a starting material, respectively. Characterization of the molecules was performed by physical and spectroscopic means and X-ray crystallographic analyses. The cyclic voltammograms

  2,3-二取代的苯并[ b ]噻吩，1,3-二取代苯并[ C ^ ]噻吩，和1,3-二取代苯并[ C ^ ]硒吩已经系统地和选择性地从苯并[合成b分别以]噻吩或邻苯二甲酰二氯为原料。通过物理和光谱学手段以及X射线晶体学分析来进行分子的表征。含芳基硫属元素的硫属元素衍生物的循环伏安图显示，由异常稳定的5π硫属元素化合物自由基阳离子和7π硫属元素化合物自由基阴离子衍生而来的阳极步骤和阴极步骤均具有明确的可逆性。含有二茂铁基片段的新型硫属元素金属衍生物的循环伏安图显示了由异常稳定的7π硫属元素金属自由基阴离子衍生的定义明确的可逆阴极步骤和由二茂铁阳离子彼此隔开的两个不同的可逆阳极步骤，所述二茂铁阳离子彼此之间被噻吩-杂环隔开。
• Synthesis and Physical Properties of Benzopyridazine-Based Conjugated Molecules
  作者：Yuezeng Su、Wei Xu、Feng Qiu、Dongqing Wu、Ping Liu、Minzhao Xue、Fan Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201300509

  日期：2013.11

  A series of novel organic conjugated molecules (5a–5d) comprising 2,3‐benzopyridiazine as electron‐withdrawing core and thiophene derivatives as electron‐donating arms have been synthesized successfully in good yields. The ultraviolet‐visible (UV‐Vis) absorption spectra and fluorescence spectra of 5a–5d revealed that the optical properties are strongly influenced by the interactions between nitrogen

  已经成功地成功合成了一系列新颖的有机共轭分子（5a-5d），其中包含2,3-苯并哒嗪为吸电子核，噻吩衍生物为给电子臂。5a-5d的紫外可见（UV-Vis）吸收光谱和荧光光谱揭示了光学性质受到共轭主链中氮和硫原子之间的相互作用以及噻吩环中烷基链位置的强烈影响。实验结果和理论计算数据清楚地表明，LUMO和HOMO的能带隙和能级可以通过噻吩环中烷基链的位置进行微调。因此，可以很好地建立这类共轭分子的结构-性质相关性。