1-(but-3-enyl)-2-(2,2-dibromovinyl)benzene | 184697-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-3-enyl)-2-(2,2-dibromovinyl)benzene
• 英文别名: 1-But-3-enyl-2-(2,2-dibromoethenyl)benzene
• CAS: 184697-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂
• 分子量: 316.035
• InChiKey: PSLHNZASXFMXNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-enyl)-2-(2,2-dibromovinyl)benzene 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-(but-3-enyl)phenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸在钯催化的烯炔环异构化中的应用

  摘要：

  脱氢松香酸（DAA）促进钯（0）催化的芳烃系的1,7-烯醇和1，m-烯醇酸酯（m = 6,7）的环化反应，生成稠合的碳环二烯。通过1,7-烯醇的一锅环异构化/ Diels-Alder反应/内酯化可得到6,6,6,5-四环内酯。此外，还开发了不对称抗衡阴离子导向的催化方法，该催化方法提供了具有全碳四元立体构型中心的茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700061
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)-1-丁烯 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(but-3-enyl)-2-(2,2-dibromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸在钯催化的烯炔环异构化中的应用

  摘要：

  脱氢松香酸（DAA）促进钯（0）催化的芳烃系的1,7-烯醇和1，m-烯醇酸酯（m = 6,7）的环化反应，生成稠合的碳环二烯。通过1,7-烯醇的一锅环异构化/ Diels-Alder反应/内酯化可得到6,6,6,5-四环内酯。此外，还开发了不对称抗衡阴离子导向的催化方法，该催化方法提供了具有全碳四元立体构型中心的茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700061

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Carboesterification of Olefins
  作者：Yang Li、Katherine J. Jardine、Runyu Tan、Datong Song、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.200905478

  日期：2009.12.14

  One catalyst, three bonds: The title reaction between propiolic acids and unactivated olefins (see scheme; O red, Cl green) results in vicinal functionalization of the olefin, with the formation of new CC and CO bonds. Structurally complex 6,7,5‐tricyclic ring systems are formed in a single step by this cascade chloropalladation and formal [3+2] cycloaddition.

  一个催化剂，三个键：丙酸与未活化的烯烃之间的标题反应（参见方案； O红，Cl绿）导致烯烃的邻位官能化，并形成新的CC和CO键。通过级联的氯钯和正式的[3 + 2]环加成反应，可在单个步骤中形成结构复杂的6,7,5-三环系统。
• Acetylenic Vinyllithiums:  Consecutive Cycloisomerization−[4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：William F. Bailey、Nanette M. Wachter-Jurcsak、Mark R. Pineau、Timo V. Ovaska、Rachel R. Warren、Carl E. Lewis

  DOI：10.1021/jo961437l

  日期：1996.11.15

  terminal acetylenic carbon. The highly reactive bis-exocyclic 1,3-dienes serve as precursors to polycyclic materials through subsequent Diels-Alder reaction with a wide variety of dienophiles. The consecutive exchange-cyclization-cycloaddition methodology, which can be conducted in one pot without isolation of intermediates, provides an efficient, operationally simple, and diastereoselective route to diverse

  由相应的炔属乙烯基溴化物（3）通过低温锂-溴交换生成的乙炔乙烯基锂（2）在加热下环化，用水淬灭后得到异构体纯的共轭双外环1,3-二烯（ 1）良品至良品。可以制备五元和六元外环二烯：炔基乙烯基锂的5-exo封闭，其通过顺式加成进行完全立体控制，得到五元外环二烯的E-异构体，耐受远端炔碳上的芳基，甲硅烷基或烷基取代基；相应的6-exo过程较不容易，似乎仅限于在末端炔碳上带有阴离子稳定取代基（例如苯基或三甲基甲硅烷基）的底物。高反应性双环外1，3-二烯通过与多种亲二烯体的随后狄尔斯-阿尔德反应，成为多环材料的前体。可以在一个罐中进行而无需分离中间体的连续交换-环化-环加成方法，为各种多环系统提供了有效，操作简单和非对映选择性的途径。