Methyl 5-(2-formylphenyl)pent-2-enoate | 1147402-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-(2-formylphenyl)pent-2-enoate
• 英文别名: methyl 5-(2-formylphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 1147402-49-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: PWQQQQIQIBOLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(2-formylphenyl)pent-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 C₁₃H₁₆O₃
  参考文献：
  名称：

  PPh3介导的烷基卤化物与缺电子烯烃的分子内共轭：容易合成色团和相关类似物。

  摘要：

  在膦的介导下，已经成功地以分子内共轭加成的方式实现了两种亲电子体的直接分子内偶联-烷基卤化物与缺电子的烯烃。该反应提供了一种合成苯并二氢吡喃和相关类似物的新方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc41435c
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)benzaldehyde 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到Methyl 5-(2-formylphenyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化分子内形式的[3 + 2]环加成反应合成苯并双环[4.3.0]化合物

  摘要：

  在20mol％的三丁基膦的存在下，碳酸叔丁酯底物3a在室温下顺利地进行分子内的甲醛[3 + 2]环加成反应，以99％的收率以19/81的比率得到苯并双环[4.3.0]化合物。的图2a和图2a '。已经详细研究了产物2a异构化为2a '的机理。基于该机理，有两种策略，在20 mol％的Ti（O i Pr）4存在下使用20 mol％的三苯基膦或10 mol％的三丁基膦。已经建立了用于选择性构建苯并双环[4.3.0]化合物的化合物。在中性条件下，化合物3a - g的反应可提供高选择性的苯并双环[4.3.0]化合物2a - g，收率高至优异。另外，α-甲基α，β-不饱和酯3h在中性和室温条件下也能很好地产生具有一个季碳中心的相应产物2h，产率为99％。

  DOI：

  10.1021/jo9001917

文献信息

• PPh3-mediated intramolecular conjugation of alkyl halides with electron-deficient olefins: facile synthesis of chromans and relevant analogues
  作者：Jian-Bo Zhu、Peng Wang、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1039/c3cc41435c

  日期：——

  With the mediation of phosphine, the direct intramolecular coupling of two electrophiles - alkyl halides with electron-deficient olefins - has been successfully realized in an intramolecular conjugate addition manner. The reaction provides a new approach for the synthesis of chromans and relevant analogues.

  在膦的介导下，已经成功地以分子内共轭加成的方式实现了两种亲电子体的直接分子内偶联-烷基卤化物与缺电子的烯烃。该反应提供了一种合成苯并二氢吡喃和相关类似物的新方法。
• Catalytic Intramolecular Formal [3 + 2] Cycloaddition for the Synthesis of Benzobicyclo[4.3.0] Compounds
  作者：Xun Han、Long-Wu Ye、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo9001917

  日期：2009.5.1

  In the presence of 20 mol % of tributylphosphine, tert-butyl carbonate substrate 3a undergoes smoothly an intramolecular formal [3 + 2] cycloaddition reaction at room temperature to give benzobicyclo[4.3.0] compounds in 99% yield with a 19/81 ratio of 2a and 2a′. The mechanism of the isomerization of the product 2a into 2a′ has been investigated in detail. On the basis of this mechanism, two strategies

  在20mol％的三丁基膦的存在下，碳酸叔丁酯底物3a在室温下顺利地进行分子内的甲醛[3 + 2]环加成反应，以99％的收率以19/81的比率得到苯并双环[4.3.0]化合物。的图2a和图2a '。已经详细研究了产物2a异构化为2a '的机理。基于该机理，有两种策略，在20 mol％的Ti（O i Pr）4存在下使用20 mol％的三苯基膦或10 mol％的三丁基膦。已经建立了用于选择性构建苯并双环[4.3.0]化合物的化合物。在中性条件下，化合物3a - g的反应可提供高选择性的苯并双环[4.3.0]化合物2a - g，收率高至优异。另外，α-甲基α，β-不饱和酯3h在中性和室温条件下也能很好地产生具有一个季碳中心的相应产物2h，产率为99％。