N-butyl-2-[(4-methoxyphenyl)amino]acetamide | 1073534-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-[(4-methoxyphenyl)amino]acetamide
• 英文别名: N-butyl-2-(4-methoxyanilino)acetamide
• CAS: 1073534-37-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD11919014
• 分子量: 236.314
• InChiKey: QFELPHRZDIQVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-[(4-methoxyphenyl)amino]acetamide 、 亚磷酸二苄酯 在 copper(l) iodide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.02h， 以84%的产率得到dibenzyl (2-(butylamino)-1-((4-methoxyphenyl)amino)-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的Csp3-H键功能化使甘氨酸衍生物磷酸化

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的单锅法，用于在空气和室温下铜催化的甘氨酸衍生物的磷酸化。目前的交叉脱氢偶联反应使各种甲氧基苯基保护的甘氨酸衍生物能够通过碘化铜催化的C sp 3 -H和PH键之间的氧化偶联反应，使用亚磷酸烷基酯和芳基亚磷酸酯进行磷酸化。该方法为获得具有生物活性的α-氨基膦酸酯提供了一种新的合成工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600539
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 反应 25.5h， 生成 N-butyl-2-[(4-methoxyphenyl)amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的Csp3-H键功能化使甘氨酸衍生物磷酸化

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的单锅法，用于在空气和室温下铜催化的甘氨酸衍生物的磷酸化。目前的交叉脱氢偶联反应使各种甲氧基苯基保护的甘氨酸衍生物能够通过碘化铜催化的C sp 3 -H和PH键之间的氧化偶联反应，使用亚磷酸烷基酯和芳基亚磷酸酯进行磷酸化。该方法为获得具有生物活性的α-氨基膦酸酯提供了一种新的合成工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600539

文献信息

• Copper Triflate Catalyzed Oxidative α-Allylation of Glycine Derivatives
  作者：Chun Cai、Ting-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588158

  日期：2017.7

  Copper triflate catalyzed oxidative C–H functionalization of glycine derivatives with allyltributyltin has been established using oxygen or tert-butyl hydroperoxide as oxidant. Various glycine esters and glycine amides were suitable substrates for this oxidative allylation reaction and afforded the desired homoallylic amines in moderate to good yields.

  已经使用氧或叔丁基氢过氧化物作为氧化剂建立了三氟甲磺酸铜催化甘氨酸衍生物与烯丙基三丁基锡的氧化 C-H 官能化。各种甘氨酸酯和甘氨酸酰胺是这种氧化烯丙基化反应的合适底物，并以中等至良好的产率提供所需的高烯丙基胺。
• Double-Oxidative Dehydrogenative (DOD) [4 + 2]-Cyclization/Oxidative Aromatization Tandem Reaction of Glycine Derivatives with Ethylbenzenes
  作者：Wei Jiang、Yajun Wang、Pengfei Niu、Zhengjun Quan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01941

  日期：2018.8.3

  structure formation. A Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4 + 2]-annulation/oxidative aromatization tandem reaction of readily available glycine derivatives and alkylbenzenes was established. This approach facilitates rapid access to a broad scope of substituted quinoline-2-carboxylate derivatives, an important motif in drug discovery. The reaction could feasibly be applied to a 10 gram-scale synthesis

  双氧化脱氢（DOD）环化代表了最简单，最经济的环状结构形成方法之一。建立了Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的易得甘氨酸衍生物和烷基苯的DOD [4 + 2]环化/氧化芳构化串联反应。这种方法有助于快速获得广泛范围的取代的喹啉-2-羧酸衍生物，这是药物发现中的重要主题。该反应可以可行地应用于10克规模的合成。
• Double-Oxidative Dehydrogenative [4+2]-Cyclization/Dehydrogenation/Oxygenation Tandem Reaction of <i>N</i>-Arylglycine Derivatives with Cumenes
  作者：Wei Jiang、Shuocheng Wan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00506

  日期：2019.6.21

  most straightforward strategies for the synthesis of cyclic compounds. A novel approach to substituted 3,4-dihydroquinoline-3-one derivatives via a Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4+2]-cyclization/dehydrogenation/oxygenation cascade reaction of N-arylglycine derivatives, cumenes, and O2 has been developed.

  双氧化脱氢（DOD）环化是合成环状化合物最直接的策略之一。通过Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的N-芳基甘氨酸衍生物枯烯的DOD [4 + 2]-环化/脱氢/加氧级联反应取代3,4-二氢喹啉-3-酮衍生物的新方法，并且已经开发了O 2。
• Visible‐Light‐Promoted C(sp ³ )−H Alkylation by Intermolecular Charge Transfer: Preparation of Unnatural α‐Amino Acids and Late‐Stage Modification of Peptides
  作者：Chao Wang、Rupeng Qi、Hongxiang Xue、Yuxuan Shen、Min Chang、Yaqiong Chen、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201914555

  日期：2020.5.4

  herein is the visible-light-promoted deaminative C(sp3 )-H alkylation of glycine and peptides using Katritzky salts as electrophiles. Simple reaction conditions and excellent functional-group tolerance provide a general strategy for the efficient preparation of unnatural α-amino acids and precise modification of peptides with unnatural α-amino-acid residues. Mechanistic studies suggest that visible-light-promoted

  本文公开了使用卡特立茨基盐作为亲电试剂的甘氨酸和肽的可见光促进的氨基和肽的C（sp3）-H脱氨基烷基化反应。简单的反应条件和出色的官能团耐受性为有效制备非天然α-氨基酸和精确修饰具有非天然α-氨基酸残基的肽提供了一般策略。机理研究表明，甘氨酸-Katritzky盐电子供体-受体（EDA）配合物内可见光促进的分子间电荷转移诱导了单电子转移过程，而无需光催化剂的帮助。
• Functionalizing Glycine Derivatives by Direct CC Bond Formation
  作者：Liang Zhao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.200801367

  日期：2008.9.1