2-(1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione | 3976-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(α-methylbenzyl)phthalimide；N-(1-Phenylethyl)phthalimide；N-(1-phenyl-ethyl)-phthalimide；N-(1-Phenyl-aethyl)-phthalimid；2-(1-phenylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(1-phenylethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 3976-26-9；6062-39-1；92855-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: GSEDOKJYMYFOSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione 在 磷酸 PPA 、 magnesium 作用下， 反应 5.5h， 生成 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of spiro indane derivatives from hydroxy lactams derived from N-(1-phenylethyl)-phthalimide and -pyridine-2,3-dicarboximide

  摘要：

  Spiro[indane-1,7′-吡咯[3,4-b]吡啶]-5′-酮18–22是通过酸催化重排由7-芳基-7-羟基-6-(1-苯乙基)-6,7-二氢吡咯[3,4-b]吡啶-5-酮形成的。进一步的螺旋印地烯39、43和44，以及螺旋萘烯41、42、45和46是通过3-(ω-苯基烷基)-3-羟基-2-(1-苯乙基)异吲哚-1-酮或由7-(ω-苯基烷基)-7-羟基-6-(1-苯乙基)-6,7-二氢吡咯[3,4-b]吡啶-5-酮通过N-酰基铵离子中间体的α,α-环化作用获得的。

  DOI：

  10.1039/p19960001041
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单乙酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Selective, PyBOP Mediated Procedure for the Conversion of Primary Amines into Phthalimides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2038

文献信息

• Activation of aliphatic carbon–carbon bonds of esters and amides by rhodium(II) porphyrin
  作者：Lirong Zhang、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.01.012

  日期：2007.4

  Aliphatic carbon–carbon bonds of esters and amides were activated successfully with rhodium(II) porphyrin radical to give rhodium(III) porphyrin alkyls in moderate yields.

  酯和酰胺的脂族碳-碳键已被铑（II）卟啉自由基成功激活，从而以中等收率得到了铑（III）卟啉烷基。
• H-β-zeolite catalyzed transamidation of carboxamides, phthalimide, formamides and thioamides with amines under neat conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra16933j

  日期：——

  Efficient transamidation of unactivated carboxamides, phthalimides, formamides and thioamides with amines under solvent-free conditions using H-β-zeolite as a green and recyclable heterogeneous catalyst is described. Easy work up, high purity of the products, recyclability and environmentally-friendly nature of the catalyst are the attractive features of the present methodology. This is the first report

  描述了在无溶剂条件下使用H-β沸石作为绿色可循环使用的非均相催化剂，将未活化的羧酰胺，邻苯二甲酰亚胺，甲酰胺和硫代酰胺与胺进行有效的氨基转移。易于加工，产物的高纯度，催化剂的可回收性和对环境友好的性质是本方法的吸引人的特征。这是在异质条件下硫酰胺转氨作用的第一份报告。
• Stereoselectivity of cyclisations via N-acyliminium ions to form pyrido[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoindole, -isoquinoline and -benz[c]azepine ring systems
  作者：Abood A. Bahajaj、John M. Vernon、Giles D. Wilson

  DOI：10.1039/b009316p

  日期：——

  Pyrido[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoindole, -isoquinoline and -benz[c]azepine derivatives are obtained by heating in polyphosphoric acid (PPA) appropriate hydroxy lactam precursors derived from pyridine-2,3-dicarboximides. The stereoselectivity of ring closure is rationalised by considering the development of A(1,3) strain in the cyclisation step from N-acyliminium ion intermediates.

  吡啶并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1-一个]异吲哚，异喹啉和苯并〔C ^ ]是通过在多磷酸中加热得到的氮杂衍生物（PPA）适当羟基内酰胺的前体从吡啶衍生2,3-二甲酰亚胺。通过考虑在环化步骤中由N-酰基酰亚胺离子中间体形成A（1,3）菌株，可以合理地实现闭环的立体选择性。
• Microwave-assisted heteropolyanion-based ionic liquids catalyzed transamidation of non-activated carboxamides with amines under solvent-free conditions
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Zhikai Chen、Wenchen Lai、Yongfeng Ma、Quan Wang、Rongxin Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.066

  日期：2014.12

  environmentally benign and highly efficient protocol for the transamidation of non-activated carboxamides with amines using heteropolyanion-based ionic liquids as catalysts under microwave-assisted and solvent-free conditions has been developed. As evaluated by the reactions of a structurally diverse set of amides and amines, the scope and utility of the transamidation proved to be quite general. Operational

  已经开发了一种环境友好，高效的方案，用于在微波辅助和无溶剂条件下，使用基于杂多阴离子的离子液体作为催化剂，将非活化的羧酰胺与胺进行氨基转移。如通过结构上多样化的酰胺和胺的反应所评估的，转酰胺基化的范围和效用被证明是相当普遍的。操作简便，无溶剂介质，催化剂的潜在重用性和广泛的官能团耐受性是吸引人的特征。与现有方法相比，该方法提供了大大改进的协议。
• An unprecedented approach to the Gabriel amine synthesis utilizing tosylhydrazones as alkylating agents
  作者：Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ra05929h

  日期：——

  A new and one-pot version of the Gabriel phthalimide amine synthesis utilizing carbonyl compounds as alkylating agents via their tosylhydrazone surrogates is disclosed. The alkylation involves copper catalysed carbene insertion into the N–H bond of phthalimide. Basically, the protocol also offers a powerful tool for deoxygenative hydroamination of carbonyl compounds.

  公开了一种新的单罐形式的Gabriel邻苯二甲酰亚胺胺合成方法，该方法利用羰基化合物通过其甲苯磺酰sur替代物作为烷基化剂。烷基化涉及将铜催化的卡宾插入邻苯二甲酰亚胺的N–H键中。基本上，该协议还为羰基化合物的脱氧加氢胺化提供了强大的工具。