3-chloro-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 86465-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-chloro-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-Chlor-4-hydroxy-6-methyl-2(2H)-pyron；3-chloro-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone；3-chloro-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 86465-21-6
• 化学式: C₆H₅ClO₃
• 分子量: 160.557
• InChiKey: LJSMOHZEUWBYBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-diethoxyphosphinothioyloxy-3-mercapto-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Kozlov, V. A.; Churusova, S. G.; Yarovenko, S. V., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 9.1, p. 1289 - 1296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-3-(phenyl-λ3-iodanylidene)pyran-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到3-chloro-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kappe, Thomas; Korbuly, Gertraud; Pongratz, Erik, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 3, p. 398 - 403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Class of Cyclic .beta.-Dicarbonyl Leaving Groups and Their Use in the Design of Benzisothiazolone Human Leukocyte Elastase Inhibitors
  作者：Dennis J. Hlasta、James H. Ackerman、John J. Court、Robert P. Farrell、Judith A. Johnson、James L. Kofron、David T. Robinson、Timothy G. Talomie、Richard P. Dunlap、Catherine A. Franke

  DOI：10.1021/jm00023a008

  日期：1995.11

  Human leukocyte elastase (HLE) has been proposed to be a primary mediator of pulmonary emphysema, and inhibitors of this enzyme should be effective in the treatment of emphysema and other pulmonary diseases. We have discovered a novel class of alicyclic and heterocyclic leaving groups which share one common structural feature, a cyclic beta-dicarbonyl. This design concept for leaving groups has not

  已经提出人白细胞弹性蛋白酶（HLE）是肺气肿的主要介体，并且该酶的抑制剂在肺气肿和其他肺部疾病的治疗中应该是有效的。我们发现了一类新的脂环族和杂环离去基团，它们具有一个共同的结构特征，即环状β-二羰基。离开小组的这种设计概念以前没有被报道过。已经建立了结构-活性关系，并且该概念扩展到几种类型的脂环族和杂环β-二羰基系统。这项工作导致鉴定出强效（K * i为0.066 nM）和组织稳定（体外：血液t1 / 2 = 160分钟，肝脏t1 / 2> 240分钟）苯并异噻唑酮HLE抑制剂WIN 65936（13b）。
• Saccharin derivative proteolytic enzyme inhibitors
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05378720A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  Compounds having the structural formula ##STR1## which inhibit the enzymatic activity of proteolytic enzymes, and processes for preparation thereof, method of use thereof in treatment of degenerative diseases and pharmaceutical compositions thereof are disclosed.

  本发明揭示了具有结构式##STR1##的化合物，其抑制蛋白酶酶活性，以及其制备方法，治疗退行性疾病的使用方法和制药组合物。
• Use of Iodosobenzene in Combination with Vilsmeier–Haack Reagent in Carbon–Carbon Bond Cleavage of Dehydroacetic Acid and Its Analogue
  作者：Om Prakash、Vishwas Chaudhri、Mayank Kinger

  DOI：10.1080/00397910500290573

  日期：2005.11.1

  The reaction of dehydroacetic acid with iodosobenzene in combination with Vilsmeier-Haack reagent offers a new and convenient method for C-C bond cleavage with the formation of 3-chloro-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one.
• KAPPE, T.;KORBULY, G.;PONGRATZ, E., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 3, 398-403
  作者：KAPPE, T.、KORBULY, G.、PONGRATZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• US5378720A
  申请人：——

  公开号：US5378720A

  公开（公告）日：1995-01-03