(R)-5,5-dimethyl-3-oxo-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)cyclohex-1-en-1-yl acetate | 1438417-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-5,5-dimethyl-3-oxo-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)cyclohex-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-oxo-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)cyclohex-1-en-1-yl acetate
• CAS: 1438417-60-7
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄
• 分子量: 390.479
• InChiKey: OBPXPPBHGFWEGX-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 苯亚甲基苯乙酮 、 乙酰氯 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 121.0h， 以95%的产率得到(R)-5,5-dimethyl-3-oxo-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)cyclohex-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  奎宁基有机催化剂催化环状β-二酮向α，β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  在基于奎宁的伯胺或方胺的存在下，在环状β-二酮与α，β-不饱和烯酮之间建立了对映选择性（52-98％ee）的迈克尔加成反应。各种肉桂以中等至高收率（63-99％）平稳地转化为所需的3,4-二氢吡喃。查耳酮也是合适的受体，并以令人满意的收率（31-99％）产生了预期的加合物。所得的加合物易于进一步改性以形成稠合的4H-吡喃或2，3-二氢呋喃。

  DOI：

  10.3390/molecules22071096

文献信息

• Bifunctional chiral urea catalyzed highly enantioselective Michael addition of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to 2-enoylpyridines
  作者：Nagaraju Molleti、Suresh Allu、Sumit K. Ray、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.003

  日期：2013.6

  A highly efficient cinchona alkaloid based bifunctional urea catalyzed enantioselective conjugate addition of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to a range of β-substituted 2-enoylpyridines has been developed. Chiral 2,4-diaryl substituted 1,4-dihydropyridines could easily be accessible from these Michael adducts. Significantly, this asymmetric methodology could afford both enantiomers of the products

  已经开发了一种高效的基于金鸡纳生物碱的双官能脲催化的环状1，3-二羰基化合物对一定范围的β-取代的2-烯丙基吡啶的对映选择性共轭加成。从这些迈克尔加合物容易获得手性的2，4-二芳基取代的1，4-二氢吡啶。重要的是，这种不对称方法可以通过使用具有高达98％ee的假对映异构体催化剂并以极高的收率提供具有相同对映体选择性的两种产品对映体。