tert-butyl (S)-3-hydroxy-6-oxohexanoate | 104323-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-hydroxy-6-oxohexanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-hydroxy-6-oxohexanoate；tert-butyl (3S)-3-hydroxy-6-oxohexanoate
• CAS: 104323-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: JUHVBCQOXFCRGX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-hydroxy-6-oxohexanoate 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种法硼巴坦的简便制备方法

  摘要：

  本发明提供一种法硼巴坦的简便制备方法。利用S‑3‑羟基‑6‑氧代己酸酯为起始原料，经羟基保护、亚胺化、和硼烷或硼酸酯类化合物不对称加成、脱氨基保护基、酰胺化、环化水解制备得到法硼巴坦(I)。本发明原料价廉易得，成本低；工艺过程操作安全简便，不需要苛刻的反应条件，反应过程绿色环保，适于工业化生产。

  公开号：

  CN111039965B
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-hydroxy-6-ethylene glycol acetalhexanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.9%的产率得到tert-butyl (S)-3-hydroxy-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  一种3-羟基-6-氧代己酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑羟基‑6‑氧代己酸酯的制备方法。该方法利用卤代乙醛缩醛为起始原料，经格氏试剂化、亲核取代反应得到关键的环氧化物中间体，再利用金属催化的一氧化碳增碳反应制得目标产物，或利用氰化物实现增碳反应、氰基与缩醛水解、酯化制得目标产物。所得目标产物用于制备Vaborbactam及其异构体。本发明所用原料价廉易得，反应条件温和、易于控制，流程简洁安全，绿色环保，成本低，可实现绿色工业化生产。

  公开号：

  CN111056942B

文献信息

• SIMPLE PREPARATION METHOD FOR VABORBACTAM
  申请人：Xin Fa Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP3865490A1

  公开（公告）日：2021-08-18

  What is provided in the present invention is a simple method for preparing Vaborbactam, in which S-3-hydroxy-6-oxohexanoic acid ester is used as the starting material to finally form the Vaborbactam (I) by carrying out the procedures of hydroxyl protection, imidization, asymmetric addition from borane or borate compounds, amino deprotection, amidation, cyclization and hydrolysis. The present invention is suitable for commercial production by virtue of the advantages: widely available and low cost raw materials; safe, simple and convenient process steps; no rigorous reaction conditions; and environment-friendly reaction courses.

  本发明提供的是一种制备伐伯巴坦的简便方法，以S-3-羟基-6-氧代己酸酯为起始原料，通过羟基保护、酰亚胺化、硼烷或硼酸盐化合物不对称加成、氨基脱保护、酰胺化、环化和水解等步骤，最终形成伐伯巴坦（I）。本发明具有原料来源广、成本低；工艺步骤安全、简单、方便；反应条件不严格；反应过程对环境友好等优点，适合商业化生产。
• Sodium nitroprusside-mediated substitution of oxygen for nitrogen at saturated carbon centers
  作者：Glenn J. McGarvey、Masayuki Kimura

  DOI：10.1021/jo00370a038

  日期：1986.10