4-(trimethylsilyl)-3-[(trimethylsilyl)methyl]anisole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)-3-[(trimethylsilyl)methyl]anisole
• 英文别名: (4-methoxy-2-((trimethylsilyl)methyl)phenyl)trimethylsilane；[4-Methoxy-2-(trimethylsilylmethyl)phenyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi₂
• 分子量: 266.531
• InChiKey: IZNBWSGSBFMLNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)-3-[(trimethylsilyl)methyl]anisole 在 双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 C₃₄H₅₁AlN₃P₂Rh 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到三甲基[2-(三甲基甲硅烷基)苯甲基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  铑-铝异双金属配合物催化芳醚的选择性C-O键还原和硼化

  摘要：

  我们报道了带有X型PAlP钳形配体的铑配合物催化C-O键的催化还原和硼化。我们已经基于反应中间体的表征和氘标记实验揭示了反应机理。值得注意的是，这种新颖的催化体系显示出与空间位阻相关的化学选择性，这不同于传统的基于镍的催化剂，并提出了一种通过异双金属催化选择性激活C-O键的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03038
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-(trimethylsilyl)-3-[(trimethylsilyl)methyl]anisole
  参考文献：
  名称：

  Anortho-Quinodimethane Route to Lasofoxifene and U23469

  摘要：

  拉索昔芬是一种第三代选择性雌激素受体调节剂，可通过原位二甲烷和硼烷烃之间的[4 + 2]环加成反应进行区域和立体选择性合成。该方法也适用于合成抗雌激素 U23469。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1272

文献信息

• Chem. Lett. 2011, 40, 1272-1274
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Selective C–O Bond Reduction and Borylation of Aryl Ethers Catalyzed by a Rhodium–Aluminum Heterobimetallic Complex
  作者：Rin Seki、Naofumi Hara、Teruhiko Saito、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.1c03038

  日期：2021.5.5

  We report the catalytic reduction of a C–O bond and the borylation by a rhodium complex bearing an X-type PAlP pincer ligand. We have revealed the reaction mechanism based on the characterization of the reaction intermediate and deuterium-labeling experiments. Notably, this novel catalytic system shows steric-hindrance-dependent chemoselectivity that is distinct from conventional Ni-based catalysts

  我们报道了带有X型PAlP钳形配体的铑配合物催化C-O键的催化还原和硼化。我们已经基于反应中间体的表征和氘标记实验揭示了反应机理。值得注意的是，这种新颖的催化体系显示出与空间位阻相关的化学选择性，这不同于传统的基于镍的催化剂，并提出了一种通过异双金属催化选择性激活C-O键的新策略。
• An<i>ortho</i>-Quinodimethane Route to Lasofoxifene and U23469
  作者：Hiroto Yoshida、Ryuma Yoshida、Masashi Mukae、Joji Ohshita、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2011.1272

  日期：2011.11.5

  Lasofoxifene, a third-generation selective estrogen receptor modulator, could be synthesized via regio- and stereoselective [4 + 2] cycloaddition between an ortho-quinodimethane and a borylalkene. This protocol was also applicable to the synthesis of antiestrogen U23469.

  拉索昔芬是一种第三代选择性雌激素受体调节剂，可通过原位二甲烷和硼烷烃之间的[4 + 2]环加成反应进行区域和立体选择性合成。该方法也适用于合成抗雌激素 U23469。