硅烷,乙氧基二甲基(4-甲基苯基)- | 17988-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硅烷,乙氧基二甲基(4-甲基苯基)-
• 英文名称: ethoxydimethyl(p-tolyl)silane
• 英文别名: dimethyl(p-tolyl)ethoxysilane；Ethoxy-dimethyl-(4-methylphenyl)silane
• CAS: 17988-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: CQJFVLOMUVEURN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-50 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  0.9134 g/cm3(Temp: 26 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,乙氧基二甲基(4-甲基苯基)- 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 4,4'-(1,1,3,3-tetramethyldisiloxane-1,3-diyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  需氧 Co-/N-羟基琥珀酰亚胺催化对甲苯基硅氧烷氧化为对羧基苯基硅氧烷：合成功能化硅氧烷作为硅氧烷基材料的有希望的构建块

  摘要：

  合成在有机取代基中具有“极性”官能团的有机硅产品是当今有机硅化学中最基本和最重要的挑战之一。在我们的研究中，我们提出了解决这个问题的方法，即基于需氧 Co-/N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 催化对甲苯基硅氧烷氧化成对羧基苯基硅氧烷的高效制备方法。该方法基于“绿色”、市售、简单且廉价的试剂，并采用温和的反应条件：Co(OAc)2/NHSI 催化体系，O2 作为氧化剂，工艺温度为 40 至 60 °C，大气压。该反应是通用的，可以合成对羧基苯基在 1,1-、1,3-、1,5- 和 1 处的单-和二-、三-和聚（对-羧基苯基）硅氧烷， 1、1-职位。所有产物均以克量（高达 5 g）和高产率（80-96%）获得并分离，并通过 NMR、ESI-HRMS、GPC、IR 和 X 射线数据表征：结晶中的对羧基苯基硅氧烷状态形成类似 HOF 的结构。此外，表明该方法适用于将有机烷基芳烃衍生物（Ar-CH3

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12600
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧基二甲基硅烷 、 对甲苯基溴化镁 以 not given 为溶剂， 以53%的产率得到硅烷,乙氧基二甲基(4-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation of Tetramethyl-1,3-bis-(p-tolyl)-disiloxane to 1,3-Bis-(p-carboxyphenyl)-tetramethyldisiloxane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01131a511

文献信息

• The <i>β</i> -silicon effect. 4: substituent effects on the solvolysis of 1-alkyl-2-(aryldimethylsilyl)ethyl trifluoroacetates
  作者：Ryoji Fujiyama、Md. Ashadul Alam、Aiko Shiiyama、Toshihiro Munechika、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1002/poc.1667

  日期：2010.9

  2‐(aryldimethylsilyl)‐1‐tert‐butylethyl trifluoroacetates were determined conductimetrically in 60% (v/v) aqueous ethanol. The effects of aryl substituents at the silicon atom on the solvolysis rates at 50 °C were correlated with parameters of r+ = 0.15 with the Yukawa–Tsuno equation, giving ρ values of −1.5 for both secondary α‐Me and α‐tert‐Bu systems. The ρ values for those secondary systems are less negative than

  在60％（v / v）乙醇水溶液中以电导法测定了2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-甲基乙基和2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-叔丁基乙基三氟乙酸盐的溶剂分解速率。在对溶剂分解率硅原子芳基取代基，在50的影响℃，用相关的参数- [R +  = 0.15与汤川-津野方程，得到ρ的值-1.5两个次级α -Me和α -叔- Bu系统。该ρ对于那些通过Eaborn（非垂直）机制产生的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统，这些二级系统的值小于-1.75的负值，而对于2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统的负值明显大于-0.99。应通过Lambert（垂直）机理进行处理的苯乙基体系。β-甲硅烷基取代基效应的反应常数（ρ）与一系列β-甲硅烷基底物的溶剂分解反应性之间存在相当线性的关系。α- Me和叔-Bu底物的溶剂化过程以过渡态（TS）进行，且β的程度可观硅酮参与，靠近Eaborn
• Construction of siloxane structures with P-Tolyl substituents at the silicon atom
  作者：Sergey A. Milenin、Sofia N. Ardabevskaia、Roman A. Novikov、Pavel N. Solyev、Yaroslav V. Tkachev、Alexander D. Volodin、Alexander A. Korlyukov、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121497

  日期：2020.11

  In this work, general approaches for preparing p-tolylsilanes as promising precursors for the synthesis of functionalized organosilicon compounds are discussed. Various synthetic techniques, including new and specially developed ones, were used to obtained p-tolylsiloxanes of different structures. Our findings resulted in advanced methods over the previously reported procedures, since they do not imply

  在这项工作中，讨论了制备对甲苯基硅烷作为合成功能化有机硅化合物的有前途的前体的一般方法。使用各种合成技术，包括新的和专门开发的技术，来获得具有不同结构的对甲苯基硅氧烷。我们的发现导致了优于先前报道的方法的先进方法，因为它们并不意味着使用了昂贵的含金属催化剂。所有产物均以克量（最高225 g）获得并分离，高产率（63–90％），并通过NMR，ESI-HRMS和X射线数据进行表征。
• Silicon–Carbon Unsaturated Compounds. XVI. Photorearrangement of an Adduct Derived from Reaction of a Silicon–Carbon Unsaturated Compound with<i>t</i>-Butyl Alcohol
  作者：Mitsuo Ishikawa、Michio Oda、Kunio Nishimura、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.56.2795

  日期：1983.9

  Photolysis of pentamethylphenyldisilane in the presence of t-butyl alcohol gave a mixture of adducts which were readily oxidized to 1-(t-butoxydimethylsilyl)-2-(trimethylsilyl)benzene by oxygen. Photolysis of p-tolylpentamethyldisilane in the presence of t-butyl alcohol afforded 4-(t-butoxydimethylsilyl)-1-methyl-5-trimethylsilyl-1,3-cyclohexadiene (4) as a primary photoproduct. The UV-irradiation

  在叔丁醇存在下，五甲基苯基乙硅烷的光解得到加合物混合物，该混合物很容易被氧气氧化为 1-（叔丁氧基二甲基甲硅烷基）-2-（三甲基甲硅烷基）苯。在叔丁醇存在下对甲苯基五甲基乙硅烷进行光解得到 4-(叔丁氧基二甲基甲硅烷基)-1-甲基-5-三甲基甲硅烷基-1,3-环己二烯 (4) 作为主要的光产物。4 的紫外线照射得到开环产物，2-(叔丁氧基二甲基甲硅烷基)-5-甲基-1-三甲基甲硅烷基-1,3,5-己三烯和2-(叔丁氧基二甲基甲硅烷基)-5-甲基-3-三甲基甲硅烷基-1,3,5-己三烯的比例为 1.8/1。
• The selective synthesis of di- and cyclosiloxanes bearing several hidden p-tolyl-functionalities
  作者：Irina K. Goncharova、Sergey P. Kutumov、Roman A. Novikov、Tatyana Yu. Shiryaeva、Alexander D. Volodin、Alexander A. Korlyukov、Ashot V. Arzumanyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122482

  日期：2022.11

  This study reports the development of a selective method for the synthesis of p-tolylsiloxanes, namely, symmetrical disiloxanes and cyclotetrasiloxanes, by hydrolytic condensation of p-tolyl-containing mono(ethoxy)silanes and di(ethoxy)silanes in the presence of [Me4N]+OH–. The reaction occurs under mild and simple reaction conditions: at 30 °C, under atmospheric pressure, in 1–5 h, in acetone and

  本研究报告开发了一种选择性合成对甲苯基硅氧烷的方法，即对称二硅氧烷和环四硅氧烷，通过在 [Me 4 N] + OH – . 反应在温和且简单的反应条件下发生：在 30 °C 下，在大气压下，在 1-5 小时内，在丙酮和乙醇介质中或在块（无溶剂）中，负载量为 0.25-5 mol.% （每个 Si-OEt 组）的 [Me 4 N] + OH –，一种可商购且便宜的催化剂。该方法具有很好的可扩展性，并允许以 42-85% 的收率获得以克量（最多 50 g）为单位的目标产物（2a-f）。使用一组物理化学分析方法确认结构：IR、ESI-HRMS、GPC、3a 和 4a 1 H/ 13 C/ 29 Si NMR 和 X 射线。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 96, page 260 - 264
  作者：

  DOI：——

  日期：——