硅烷,乙氧基二苯基- | 18407-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硅烷,乙氧基二苯基-
• 英文名称: ethoxy(diphenyl)silane
• CAS: 18407-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₆OSi
• 分子量: 228.366
• InChiKey: FJKCDSVHCNEOOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,乙氧基二苯基- 在 3-溴丙烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到Bromo-ethoxy-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of alkoxyhalosilanes from hydrosilanes

  摘要：

  Selective dehydrogenative coupling of di- and trihydrosilanes with alcohols catalyzed by PdCl2 or NiCl2 afforded alkoxyhydro- and dialkoxyhydrosilanes in good yield. Further treatment of the resulting alkoxyhydrosilanes with carbon tetrachloride or allyl bromide in the presence of the same catalyst led to the formation of alkoxychloro- and alkoxybromosilanes, respectively. Similar reactions of dialkoxyhydrosilanes with carbon tetrachloride afforded dialkoxychlorosilanes in good yield, although contamination of small amounts of trialkoxysilanes and alkoxydichlorosilanes was detected in the products. Selective substitution of the alkoxyhalosilanes with nucleophiles is also reported. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.07.048
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 硅烷,乙氧基二苯基-
  参考文献：
  名称：

  金（I）与氯（二芳基）甲硅烷基配体的配合物。化学计量反应和催化有机硅烷的O-官能化

  摘要：

  通过Ph 2 SiH 2与[AuCl（PCy 3）]的反应获得具有氯（二苯基）甲硅烷基配体[Au（SiPh 2 Cl）（PCy 3）]（1a）的Au（I）络合物。（4-FC 6 H 4）2 SiH 2，（4-MeC 6 H 4）2 SiH 2和Ph 2 GeH 2与[AuCl（PCy 3）]反应，与氯二芳基甲硅烷基配体[Au（SiAr）2 Cl）（PCy 3）]（1b：Ar = C 6 H4 F- 4，1c：Ar ＝ C 6 H 4 Me-4），并带有氯（二苯基）锗基配体，[Au（GePh 2 Cl）（PCy 3）]（2a）。配合物1a与H 2 O反应形成Ph 2 SiH（OH）和（Ph 2 SiH）2 O，而EtOH与1a反应则仅生成Ph 2 SiH（OEt）。络合物1a催化Ph 2 SiH 2（[Au]：[H 2 SiPh 2 ]：[H 2O] = 0.05：1.0：10.0）在60℃以获得pH

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131076

文献信息

• Hydrosilane synthesis via catalytic hydrogenolysis of halosilanes using a metal-ligand bifunctional iridium catalyst
  作者：Teruo Beppu、Kei Sakamoto、Yumiko Nakajima、Kazuhiro Matsumoto、Kazuhiko Sato、Shigeru Shimada

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.05.024

  日期：2018.8

  halosilanes was catalysed by iridium amido complexes to produce hydrosilanes. Selective monohydrogenolysis of di- and trichlorosilanes similarly proceeded, resulting in the formation of chlorohydrosilanes (R2SiHCl or RSiHCl2) as synthetically important building blocks for various organosilicon compounds. A mechanistic study supported the in-situ formation of an iridium hydride species as a key intermediate

  铱酰胺基络合物催化各种卤代硅烷的氢解反应，生成氢硅烷。类似地进行了二氯硅烷和三氯硅烷的选择性单氢解反应，导致形成了氯氢硅烷（R 2 SiHCl或RSiHCl 2）作为各种有机硅化合物的合成重要组成部分。一项机理研究支持原位形成氢化铱物种作为关键中间体，它可以通过金属-配体双功能机理将氢化物转移到硅原子上。通过从Me 3 SiCl开始的连续氢解和氢化硅烷化反应，实现了烯烃的一锅加氢三甲基硅烷化。
• Synthesis of nitrogen and sulfur co-doped hierarchical porous carbons and metal-free oxidative coupling of silanes with alcohols
  作者：Bingfeng Chen、Fengbo Li、Qingqing Mei、Youdi Yang、Huizhen Liu、Guoqing Yuan、Buxing Han

  DOI：10.1039/c7cc07931a

  日期：——

  carbon was prepared by using 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone as the carbon source, thiourea as the N and S source, and SiO2 particles as the template. Using the material as the catalyst, oxidative coupling of silanes with alcohols was conducted for the first time under metal-free conditions.

  以2,5-二羟基-1,4-苯醌为碳源，硫脲为N和S源，并以SiO 2颗粒为模板制备了多孔的N和S共掺杂碳。使用该材料作为催化剂，硅烷与醇的氧化偶联是在无金属条件下首次进行的。
• User-Friendly Platinum Catalysts for the Highly Stereoselective Hydrosilylation of Alkynes and Alkenes
  作者：Steve Dierick、Emilie Vercruysse、Guillaume Berthon-Gelloz、István E. Markó

  DOI：10.1002/chem.201502643

  日期：2015.11.16

  With a view to addressing the shortcomings of traditional catalysts, a new generation of outstanding N‐ heterocyclic carbene platinum(0) complexes for the hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds is reported. Their discovery and application to the stereoselective addition of various silanes to silylated alkynes, terminal acetylenes, and olefins is presented. Insights into the catalytic cycle

  为了解决传统催化剂的缺点，已报道了新一代的用于不饱和碳-碳键氢化硅烷化的杰出的N-杂环卡宾Platinum（0）配合物。提出了他们的发现并将其应用于将各种硅烷立体选择性地添加到甲硅烷基化炔烃，末端乙炔和烯烃中。还讨论了对催化循环和立体选择性起源的见解。
• Reactions of (Et₂NCH₂CH₂NEt₂)·H₂SiCl₂ with Selected Diorganometallic Reagents of Magnesium and Lithium
  作者：Joyce Y. Corey、Kevin A. Trankler、Janet Braddock-Wilking、Nigam P. Rath

  DOI：10.1021/om100544f

  日期：2010.11.8

  absence of CH2Cl2 the major product produced from 1 was the spirocycle 2,2′,7,7′-tetra-tert-butyl-9,9′-spirobi[9H-9-silafluorene] both in a solvent-free form (5′) and as an ethanol solvate (5), both of which were crystallographically characterized. The spirocycle 2,2′,5,5′,8,8′-hexamethyl-5,10-dihydro-10,10-spirobiphenazasiline (6) was formed from the reaction of the dilithio reagent of 2 in the absence

  将不溶于THF的二格氏试剂从2,2'-二溴-4,4'-叔丁基联苯（1）加至[（teeda）·H 2 SiCl 2 ]在CH 2 Cl 2 / THF中的溶液中在分离的，重结晶的产率<20％的条件下生产了2,7-二叔丁基-9 H -9硅氟芴（3）。当与[（teeda）·H 2 SiCl 2 ]在CH 2 Cl 2 / Et 2中反应时，由在Et 2 O中形成的双（2-溴-4-甲基苯基）甲胺（2）相关的可溶性二硫代试剂O，得到相似产率的5,10-二氢-2,5,8-三甲基吩唑烷（4）。在不存在的CH 2氯2从产生的主要产物1是螺环2,2'，7,7'-四-叔丁基-9,9'-螺二[9 ħ -9- silafluorene]无论是在一个无溶剂形式（5 '）和作为乙醇溶剂化物（5），均在晶体学上进行了表征。螺环2,2'，5,5'，8,8'-六甲基-5,10-二氢-10,10-螺联苯氮杂asi啉（6）是由2的二硫代试剂在没有CH
• Conversion of hydrosilanes to alkoxysilanes catalyzed by Cp2TiCl2/nBuLi
  作者：Thomas C. Bedard、Joyce Y. Corey

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83095-y

  日期：1992.5

  disiloxanes and trisiloxanes in addition to cyclopolysilanes are produced when R  Me. Other protic reagents including acids, mercaptans, amines and enolizable ketones did not react. The effects of reaction parameters such as temperature, silane to catalyst ratio, solvent, transition metal and replacements for nBuLi were also determined.

  Cp 2 TiCl 2和n BuLi的组合为乙醇，异丙醇，叔丁醇和苯酚醇解硅烷硅烷n-HexSiH 3，PhMeSiH 2，Ph 2 SiH 2和PhMe 2 SiH提供了有效的催化剂。增加醇或硅烷上取代基的空间体积通常需要更长的反应时间和/或升高的温度。所有的SiH键都被乙醇转化为SiOEt基团，仲硅烷中的一个SiH键和叔硅烷中的两个SiH键被叔丁醇取代。包括频哪醇，2,4-戊二醇和2,5-己二醇的二醇与PhRSiH 2反应（RMe，Ph）分别得到1，3-二氧杂-2-硅环戊烷，-己烷和-庚烷。通过伯硅烷和三醇的缩合形成笼状结构的尝试是不成功的。Cp 2 TiCl 2 / n BuLi促进PhRSiH 2的水解，当RMe时，当定量R yield Ph和线性二硅氧烷与三硅氧烷的混合物以及环聚硅烷时，可以定量产率生产硅氧烷。其他质子试剂包括酸，硫醇，胺和可烯化的酮均未反应。还确定了反应参数