二甲基(P-苄基)硅烷 | 17920-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二甲基(P-苄基)硅烷
• 中文别名: 二甲基(4-甲基苯基)硅烷醇
• 英文名称: dimethyl(p-tolyl)silanol
• 英文别名: dimethyl(4-methylphenyl)silanol；(4-methylphenyl)dimethylsilanol；hydroxy-dimethyl-(4-methylphenyl)silane
• CAS: 17920-15-9
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• mdl: MFCD09266148
• 分子量: 166.295
• InChiKey: VNTDOHFYKIKMAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(P-苄基)硅烷 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 氧气 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Activator-free oxidative homocoupling of organosilanes catalysed by a palladium–DPPP complex

  摘要：

  发现芳基或炔基硅烷的氧化自偶联反应在没有任何添加激活剂的情况下，使用催化剂量的钯-1,3-双(苯基膦)丙烷配合物进行，可以获得相应的双芳烃或1,3-二炔，产率中等到优良。

  DOI：

  10.1039/b303852a
• 作为产物：
  描述：

  二甲基-(4-甲基苯基)硅烷 在 水 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.03h， 以88%的产率得到二甲基(P-苄基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅钨酸盐配体包裹的菱形[Ag4] 4+团簇：硅烷水解氧化的合成与催化

  摘要：

  的Ag 4 金刚石是由硅钨配体包封在TBA 8将[Ag 4（DMSO）2（γ-H 2硅钨酸10 ö 36）2 ] ⋅ 2 DMSO ⋅ 2小时2 O（AG4 ; DMSO =二甲亚砜，TBA =四- ñ -butylammonium），将其通过TBA反应得到4 ħ 4 [γ-硅钨酸10 ö 36在有机介质]与AgOAc。多金属氧酸盐Ag4 （参见图片）以高收率（72–96％）选择性催化各种硅烷水解氧化为相应的硅烷醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201108372

文献信息

• Novel Carbon-Carbon Bond Formation through Mizoroki-Heck Type Reaction of Silanols and Organotin Compounds
  作者：Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Jun Kawashima、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1409

  日期：2000.6

  The reaction of dimethyl(phenyl)silanol with butyl acrylate in the presence of a stoichiometric amount of Pd(OAc)2 or by a combined use of 0.1 molar amount of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2/LiOAc (molar ratio 3/2) gave butyl cinnamate in 76% or 57% yield, respectively. The similar reaction with tributyl(phenyl)tin also proceeded in 77% yield. The organotin compound was shown to react faster than the silanol

  二甲基（苯基）硅烷醇与丙烯酸丁酯在化学计量的 Pd(OAc)2 存在下或通过组合使用 0.1 摩尔 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2/LiOAc（摩尔比）的反应3/2) 分别以 76% 或 57% 的产率得到肉桂酸丁酯。与三丁基（苯基）锡的类似反应也以 77% 的产率进行。有机锡化合物比硅烷醇反应更快，尽管锡试剂有时会引起不希望的均偶联，而与硅烷醇的反应不会产生这种副产物。
• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• Highly Selective Oxidation of Organosilanes to Silanols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Lacunary Polyoxotungstate
  作者：Ryo Ishimoto、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.200904694

  日期：2009.11.9

  Silanol synthesis: Divacant lacunary polyoxotungstate (nBu4N+)4[γ‐SiW10O34(H2O)2] (I) is an efficient homogeneous catalyst for highly selective oxidation of organosilanes to silanols with 30–60 % aqueous H2O2. Various kinds of silanes 1 containing aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, and alkoxy groups are chemoselectively converted into the corresponding silanols 2 in high yields with only one equivalent

  硅烷醇合成：Divacant缺位polyoxotungstate（Ñ卜4 Ñ +）4 [γ-硅钨酸10 ø 34（H 2 O）2 ]（我）是一种有效的均相催化剂用于向硅烷醇的有机硅烷的高度选择性氧化用30-60％含水H 2 O 2。含有芳基，烷基，烯基，炔基和烷氧基的各种硅烷1仅以一当量的H 2 O 2水溶液就可以高选择性地化学选择性转化为相应的硅烷醇2。 相对于基板。
• Kinetic Control in the Cleavage of Unsymmetrical Disilanes
  作者：Làszlò Hevesi、Michael Dehon、Raphael Crutzen、Adriana Lazarescu-Grigore

  DOI：10.1021/jo961131e

  日期：1997.4.1

  (thermodynamic control) should be abandoned, or at least seriously amended: kinetic factors appear to exert a primary influence on the regioselectivity of such reactions. Since the two major kinetic factors (i.e., electrophilic character of and steric hindrance at a given silicon atom) have opposite effects on the orientation of the reaction, it may happen that kinetic and thermodynamic control lead to the

  为了检查在斯蒂尔条件（MeLi / HMPA / 0℃）下它们亲核的Si，Si键裂解反应的区域选择性，已经合成了一系列的12个苯基取代的芳基五甲基二硅烷1a-1。已经发现，这些反应对苯环中取代基的电子效应的敏感性可以用哈米特型方程log（k（A）/ k（B））＝ 0.4334 + 2.421（Sigmasigma）描述。（相关系数R = 0.983）。k（A）/ k（B）之比表示不对称乙硅烷在硅原子A（连接至芳基环）或硅原子B（远离芳基环）上的相对进攻速率。从而，目前的研究表明，应放弃或至少认真修正较早的信念，即不对称乙硅烷的亲核裂解总是产生更稳定的甲硅烷基阴离子物质（热力学控制）的早期观点：动力学因素似乎对区域选择性起主要作用这种反应。由于两个主要的动力学因素（即给定硅原子的亲电子特性和位阻）对反应的方向具有相反的影响，因此动力学和热力学控制可能会导致相同的结果。对于某些不对称的乙硅烷，
• A discrete octahedrally shaped [Ag₆]⁴⁺cluster encapsulated within silicotungstate ligands
  作者：Yuji Kikukawa、Yoshiyuki Kuroda、Kosuke Suzuki、Mitsuhiro Hibino、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c2cc37591e

  日期：——

  By the reaction of TBA4H4[γ-SiW10O36] (TBA = tetra-n-butylammonium) with AgOAc (OAc = acetate) using dimethylphenylsilane as a reductant in acetone, a unique polyoxometalate containing a discrete octahedrally shaped [Ag6]4+ cluster, TBA8[Ag6(γ-H2SiW10O36)2]·5H2O, could be synthesized, and the molecular structure was determined.

  通过四丁基铵（TBA）的反应物TBA4H4[γ-SiW10O36]与AgOAc（OAc为乙酸盐）在丙酮中使用二甲基苯基硅烷作为还原剂，可以合成一种独特的含有一个离散的八面体形[Ag6]4+簇的聚多金属氧酸盐，TBA8[Ag6(γ-H2SiW10O36)2]·5H2O，并确定了其分子结构。