N,N-dichloro-4-chlorobenzenesulfonamide | 17260-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dichloro-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N,4-trichlorobenzenesulfonamide；N,N-Dichloro-p-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 17260-65-0
• 化学式: C₆H₄Cl₃NO₂S
• 分子量: 260.528
• InChiKey: YQFIHIHRQSCFMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  346.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dichloro-4-chlorobenzenesulfonamide 在 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-<2,4-Dichlor-buten-(2)-yl>-p-chlor-benzolsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  Addition of N,N-dichlorosulfonamides to unsaturates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01276a006
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 在 次氯酸 作用下， 生成 N,N-dichloro-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Baxter; Chattaway, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1822

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯基乙炔 、 溶剂黄146 在 N,N-dichloro-4-chlorobenzenesulfonamide 、 lithium perchlorate 作用下， 生成 Acetic acid 4-chloro-buta-2,3-dienyl ester 、 Acetic acid 1-chloromethyl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ivanov, S. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 7.2, p. 1408 - 1414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New approach to the preparation of p-(1-cyanoethyl)arenesulfonamides by reaction of arylsulfonyl imines of polychloroacetaldehydes with acetone cyanohydrin
  作者：A. R. Kaliev、V. Yu. Serykh、I. B. Rosentsveig

  DOI：10.1134/s1070428017080061

  日期：2017.8

  Reaction of N-(2,2,2-trichloroethylidene)- or N-(1-phenyl-2,2-dichloroethylidene)arenesulfonamides with acetone cyanohydrin in acetone in the presence of potassium carbonate led to the formation of N- (2,2,2-trichloro-1-cyanoethyl)- or N-(2-phenyl-2,2-dichloro-1-cyanoethyl)arenesulfonamides.

  的反应ñ - （2,2,2-三氯） -或ñ - （1-苯基-2,2-二二氯乙烯）与丙酮氰醇arenesulfonamides在碳酸钾的存在下导致形成丙酮Ñ - （2， 2,2-三氯-1-氰乙基）或N-（2-苯基-2,2-二氯-1-氰乙基）芳烃磺酰胺。
• Two-Step Regioselective Synthesis of 3-(Sulfonylamino)imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines from 2-Aminopyrimidines and<i>N</i>-(2,2-Dichloro-2-phenylethylidene)arensulfonamides
  作者：Igor B. Rozentsveig、Valery Yu. Serykh、Gulnur N. Chernysheva、Evgeniy V. Kondrashov、Alena I. Fedotova、Igor A. Ushakov、Evgeny V. Tretyakov、Galina V. Romanenko

  DOI：10.1002/ejoc.201402695

  日期：2014.10

  The reaction of 2-aminopyrimidines with N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides affords the corresponding products of nucleophilic addition to the azomethine group, N-[2,2-dichloro-2-phenyl-1-(heterylamino)ethyl]sulfonamides, in good yields. The latter are easily cyclized to give imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-ylsulfonamides in the presence of NaOH, whereas the expected isomeric imidazo[1,

  2-氨基嘧啶与 N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides 的反应提供了相应的 azomethine 基团亲核加成产物，N-[2,2-dichloro-2-phenyl-1-(heterylamino) )乙基]磺酰胺，收率良好。后者在 NaOH 存在下很容易环化得到咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-基磺酰胺，而没有形成预期的咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基磺酰胺。已经提出了通过 Dimroth 重排形成环状杂环衍生物的初步机制。
• A New Synthesis of 3-(Sulfonamido)benzofurans through an Acid-Promoted Cascade Reaction of N-(2,2-Dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides with para-Substituted Phenols
  作者：Igor B. Rozentsveig、Gulnur N. Rozentsveig、Valeriy Yu. Serykh、Kirill A. Chernyshev、Galina G. Levkovskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201100362

  日期：2011.8

  2-Phenyl-3-(sulfonamido)benzofurans are produced in a cascade reaction of N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides with para-substituted phenols in the presence of the superacid H2SO4/P4O10 system.

  在超强酸 H2SO4/P4O10 系统存在下，N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳烃磺酰胺与对位取代酚的级联反应产生 2-苯基-3-(磺酰氨基)苯并呋喃。
• Configurational assignment ofN-arylsulfonylimines of α-polychloroaldehydes
  作者：Leonid B. Krivdin、Kirill A. Chernyshev、Gulnur N. Rosentsveig、Irina V. Ushakova、Igor B. Rosentsveig、Galina G. Levkovskaya

  DOI：10.1002/mrc.2070

  日期：2007.11

  Configurational assignment of seven synthesized N‐arylsulfonylimines of α‐polychloroaldehydes has been carried out by means of experimental measurements and high‐level ab initio calculations of their 13C13C, 13C1H and 15N1H spin–spin coupling constants. The title compounds were shown to exist in solution solely in the form of E isomers, in line with thermodynamic reasoning. Copyright © 2007 John

  通过实验测量和高水平的从头计算 13C13C、13C1H 和 15N1H 自旋-自旋耦合常数，对七种合成的 α-多氯醛 N-芳基磺酰亚胺进行了构型分配。显示标题化合物仅以 E 异构体的形式存在于溶液中，符合热力学推理。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of Functionalized<i>N</i>‐Arylsulfonyl Aziridines from α,β‐Unsaturated Esters, Amides, Ketones, and Nitriles Using<i>N</i>,<i>N</i>‐Dichloroarylsulfonamides as Nitrogen Source
  作者：Upender K. Nadir、Anamika Singh

  DOI：10.1081/scc-120030324

  日期：2004.12.31

  process has been developed for the synthesis of functionalized N‐arylsulfonylaziridines bearing an alkoxycarbonyl, acyl, cyano, and carboxamide group at C2. The two‐step sequence involves addition of N,N‐dichloroarylsulfonamide to the appropriate olefin in the presence of Cu(acac)2, treatment of the resultant chlorosulfonamide with Na2SO3, followed by cyclization with NaOH to give the appropriate aziridine

  摘要 已经开发了一种方便和通用的氮丙啶化方法，用于合成在 C2 上带有烷氧基羰基、酰基、氰基和甲酰胺基团的功能化 N-芳基磺酰基氮丙啶。两步序列包括在 Cu(acac)2 存在下将 N,N-二氯芳基磺酰胺加成到合适的烯烃中，用 Na2SO3 处理所得氯磺酰胺，然后用 NaOH 环化，以良好的收率得到合适的氮丙啶。发现该反应是一种反立体选择性。