3-(p-tolyloxy)propanoyl chloride | 189132-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(p-tolyloxy)propanoyl chloride
• 英文别名: 3-(4-Methylphenoxy)propanoyl chloride
• CAS: 189132-56-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: LRWNRRBFHFWMCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyloxy)propanoyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (+/-)-4-(isopropylamino)-1-(4-methylphenoxy)-3-butanol
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素受体阻断剂。与美托洛尔有关的化合物。

  摘要：

  已经研究了与美托洛尔在结构上相关的一组化合物，其中芳香核从乙醇胺侧链逐步移开，已被作为肾上腺素能激动剂和拮抗剂。所有化合物均对肾上腺素能受体具有活性，并且对受体的亲和力相似，而与芳香核和乙醇胺部分之间的距离无关。醚氧对于与受体的亲和力可能很重要，但该氧可能不一定必须作为OCH2基团位于芳香族环与β受体阻滞剂分子的乙醇胺链之间。

  DOI：

  10.1021/jm00136a014
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯氧基丙腈 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(p-tolyloxy)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE AND 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE BASED ANTIFUNGAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE ET DE 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE

  摘要：

  该发明提供了一种化合物，其为式(I)的二氮杂环化合物或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，用作抗真菌剂：(I)其中X、N'、C'、A和E如本文所定义。该发明还提供了一种如本文所定义的式(I)的化合物。

  公开号：

  WO2017009651A1

文献信息

• Preparative Synthesis of Vanillin and Vanillal Alkanoates
  作者：E. A. Dikusar、O. G. Vyglazov、K. L. Moiseichuk、N. A. Zhukovskaya、N. G. Kozlov

  DOI：10.1007/s11167-005-0242-y

  日期：2005.1

  Procedures for preparing vanillin and vanillal alkanoates were developed.

  制备香草醛及其烷酸酯的工艺流程被开发出来。
• Esters Derived from Vanillin and Vanillal and Aromatic and Functionalized Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov

  DOI：10.1007/s11178-005-0283-y

  日期：2005.7

  Reactions of vanillin and vanillal with aromatic and functionally substituted aliphatic carboxylic acid chlorides in the presence of pyridine afforded the corresponding previously unknown esters.

  在吡啶存在的条件下，香草醛与香草醛与芳香族及功能化取代的脂肪族酰氯反应，得到了相应的先前未知的酯类化合物。
• INHIBITORS OF RAC1 AND USES THEREOF FOR INDUCING BRONCHODILATATION
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP3412651A1

  公开（公告）日：2018-12-12

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): wherein: - A is in particular -N(R'a)-C(=O)-R, R'a being H or a (C1-C6)alkyl group, and R being preferably a group having the following formula (II): - X is in particular chosen from the group consisting of: -SO2-N(R'b)-, R'b being H or a (C1-C6)alkyl group, -N(R"b)-SO2-, R"b being H or a (C1-C6)alkyl group, -CO-NH-, and -NH-CO-, for use for the treatment of pathologies characterized by bronchoconstriction, such as asthma.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物：其中：- A特别是-N（R'a）-C（=O）-R，其中R'a为H或（C1-C6）烷基基团，R优选为具有以下式（II）的基团：- X特别是从以下组中选择的：-SO2-N（R'b）-，其中R'b为H或（C1-C6）烷基基团，-N（R"b）-SO2-，其中R"b为H或（C1-C6）烷基基团，-CO-NH-和-NH-CO-，用于治疗以支气管痉挛为特征的病理，如哮喘。
• INHIBITORS OF RAC1 AND USES THEREOF FOR TREATING CANCERS
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP3412652A1

  公开（公告）日：2018-12-12

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): wherein: - A is in particular -N(R'a)-C(=O)-R, R'a being H or a (C1-C6)alkyl group, and R being preferably a group having the following formula (II): - X is in particular chosen from the group consisting of: -SO2-N(R'b)-, R'b being H or a (C1-C6)alkyl group, -N(R"b)-SO2-, R"b being H or a (C1-C6)alkyl group, -CO-NH-, and -NH-CO-, for use for the treatment of cancers, such as metastatic cancers.

  本发明涉及具有以下化学式（I）的化合物：其中：- A特别是-N（R'a）-C（=O）-R，其中R'a为H或（C1-C6）烷基基团，R最好是具有以下化学式（II）的基团：- X特别是从以下组中选择的：-SO2-N（R'b）-，其中R'b为H或（C1-C6）烷基基团，-N（R"b）-SO2-，其中R"b为H或（C1-C6）烷基基团，-CO-NH-，和-NH-CO-，用于治疗癌症，如转移性癌症。
• 10.1016/j.molstruc.2024.139106
  作者：Shakila, Shakila、Kilic, Burcu、Bardakkaya, Merve、Aksakal, Fatma、Sagkan, Rahsan Ilikci、Dogruer, Deniz S.

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139106

  日期：——

  In the current study, three series of new compounds were designed and synthesized through hit optimization, based on the hit compound with a structure ()-N-(4-[benzyl(methyl)amino]methyl}thiazol-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop‑2-enamide, which was found as a potential multifunctional anti-Alzheimer agent in our previous study. Then, the biological activities of synthesized compounds ( and ) were

  本研究以()-N-(4-[苄基(甲基)氨基]甲基}噻唑-2-基)结构的命中化合物为基础，通过命中优化设计合成了三个系列的新化合物。 -3-(3,4-二甲氧基苯基)丙-2-烯酰胺，在我们之前的研究中被发现是一种潜在的多功能抗阿尔茨海默病药物。然后，评估了合成化合物（和）的生物活性。结果表明，2-苯氧基乙酰胺衍生物表现出良好的多功能活性。也就是说，与目标化合物（BChE IC = 14.70 µM，ORAC = 0.5 Trolox 当量）相比，该化合物表现出更好的 BChE 抑制作用（BChE IC = 2.10 µM）和抗氧化活性（ORAC = 1.18 Trolox 当量）。此外，它能够螯合所有测试的生物金属，并且还表现出与参考阿魏酸 (77%) 相当的神经保护作用 (63%)，同时保持其对 PC12 细胞系的安全性。在降低 TNF-α、NO、IL-1β 和 IL-6 水平方面，相对于