2,3-Dihydro-4-phenyl-5-(trimethylsilyloxy)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-4-phenyl-5-(trimethylsilyloxy)furan
• 英文别名: ((3-phenyl-4,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)trimethylsilane；α-phenyl-γ-butyrolactone trimethylsilyl ketene acetal；trimethyl(3-phenyl-4,5-dihydrofuran-2-yloxy)silane；Trimethyl-[(4-phenyl-2,3-dihydrofuran-5-yl)oxy]silane
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: CUXJHFREOTYMPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-4-phenyl-5-(trimethylsilyloxy)furan 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((2R)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((2S)-2-(naphthen-2-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3-chloro-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  非共价催化对映选择性合成叔α-氯代酯

  摘要：

  我们报告了通过甲硅烷基乙烯酮缩醛与N-氯代琥珀酰亚胺的反应，对叔α-氯代酯的对映选择性方法。该反应由手性方酰胺催化剂促进，该催化剂被建议仅通过非共价相互作用使两种试剂结合。证明了叔氯化物在立体有择取代反应中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.124
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 2,3-Dihydro-4-phenyl-5-(trimethylsilyloxy)furan
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸亲电三氟甲基化催化合成α-三氟甲基酯和内酯

  摘要：

  已经开发了由高价碘试剂1和2进行的乙烯酮甲硅烷基缩醛（KSAs）的亲电子三氟甲基化反应。反应在非常温和的条件下，在催化量的三甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（至多2.5 mol％）的路易斯酸存在下进行，可直接获得各种仲，叔和季α-三氟甲基酯和内酯，收率高（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03088

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxybenzimidazole as a structurally modifiable platform for <i>N</i>-oxyl radicals for direct C–H functionalization reactions
  作者：Tomomi Yoshii、Saori Tsuzuki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Julong Jiang、Miho Hatanaka、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0sc02134b

  日期：——

  Methods for direct functionalization of C–H bonds mediated by N-oxyl radicals constitute a powerful tool in modern organic synthesis. While several N-oxyl radicals have been developed to date, the lack of structural diversity for these species has hampered further progress in this field. Here we designed a novel class of N-oxyl radicals based on N-hydroxybenzimidazole, and applied them to the direct C–H functionalization

  由N-氧基自由基介导的 C-H 键直接官能化方法构成了现代有机合成的有力工具。虽然迄今为止已经开发了几种N-氧基自由基，但这些物种缺乏结构多样性阻碍了该领域的进一步进展。在这里，我们设计了一类基于N-羟基苯并咪唑的新型N-氧基自由基，并将其应用于直接的 C-H 官能化反应。这些结构的灵活可修改特性使得能够轻松调整其催化性能。此外，利用这些有机自由基，我们开发了一种无金属方法来合成酰基氟，通过在温和条件下醛的直接 C-H 氟化。
• Enantioselective Acylation of Silyl Ketene Acetals through Fluoride Anion-Binding Catalysis
  作者：James A. Birrell、Jean-Nicolas Desrosiers、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja205602j

  日期：2011.9.7

  A highly enantioselective acylation of silyl ketene acetals with acyl fluorides has been developed to generate useful alpha,alpha-disubstituted butyrolactone products. This transformation is promoted by a new thiourea catalyst and 4-pyrrolidinopyridine and represents the first example of enantioselective thiourea anion-binding catalysis with fluoride.
• Gerlach, Uwe; Haubenreich, Thomas; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 1989 - 1992
  作者：Gerlach, Uwe、Haubenreich, Thomas、Huenig, Siegfried、Klaunzer, Norman

  DOI：——

  日期：——