1-methyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: (1S,8R)-1-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: MQUQKIJUGILZCJ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 反应 12.0h， 以97%的产率得到4-甲基-1-萘
  参考文献：
  名称：

  由氧杂氮杂双环烯烃经水促进的稠合双环三唑啉和萘酚的合成及通过新型开环/重排反应的转化

  摘要：

  据报道，在氧杂氮杂双环烯烃，叠氮化钠和伯卤代烷烃之间可以进行有效的三组分多米诺反应，该反应可轻松地在水性介质中获得1,2,3-三唑啉，具有非对映选择性和极佳的收率。进一步的研究表明，氧杂（氮杂）双环烯烃的水促进异构化可以提供高产率的1-萘酚衍生物。水不仅可以促进反应，还可以为所需产品提供可回收和可持续的方法。此外，已经发现了所获得的双环三唑啉的新型无金属级联开环/重排反应以形成多官能化的茚。

  DOI：

  10.1039/c7gc03772d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 环己-1,3-二烯-5-炔 生成 1-methyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铑催化C1-取代7-氧代苯并降冰片二烯与硼酸开环反应的区域选择性研究

  摘要：

  摘要 建立了铑催化C1-取代的氧杂双环烯烃与芳基硼酸开环反应的优化条件，研究了芳基硼酸的作用以及C1取代对氧杂双环烯烃的影响。无论位置如何，带有给电子取代基的芳基硼酸都能以优异的产率提供开环产物，而吸电子取代基更容易受到空间相互作用的影响。尽管可能有两种不同的区域异构体，但发现用芳基硼酸研究的 C1 取代的氧杂双环烯烃的所有铑催化开环反应都具有高度的区域选择性，在所有情况下都得到单一的区域异构体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.965330

文献信息

• Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions between C1-substituted 7-oxanorbornadienes and alkynes
  作者：Ryan R. Burton、William Tam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.155

  日期：2006.10

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions between C1-substituted 7-oxanorbornadienes and alkynes were investigated. Most of the cycloadditions occurred smoothly at 65 °C, giving the cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields. The C1 substituent showed strong effect on the regioselectivity (up to 110:1) of the cycloadditions.

  研究了C1取代的7-氧杂降冰片二烯与炔烃之间钌催化的[2 + 2]环加成反应。大多数环加成反应在65°C下平稳进行，使环丁烯环加合物的收率适中至良好。C1取代基对环加成反应的区域选择性（高达110：1）表现出强烈的影响。
• Copper-catalyzed diastereoselective hydrothioetherification of oxa(aza)benzonorbornadienes
  作者：Qifu Lin、Yongqi Yao、Wen Yang、Yun Tan、Shuqi Chen、Donghan Chen、Dingqiao Yang

  DOI：10.1039/d0ob00659a

  日期：——

  A novel copper-catalyzed hydrothioetherification of oxa(aza)bicyclic alkenes with potassium thioacetate and aryl or alkyl iodides to synthesize unsymmetrical thioethers has been developed. Notably, the reaction with complete diastereoselectivity went through a syn-selective addition process to give exo-adducts. In addition, this protocol exhibited high efficiency and good functional group tolerance

  已经开发了一种新的铜催化的氧杂（氮杂）双环烯烃与硫代乙酸钾和芳基或烷基碘化物的氢硫醚化反应，以合成不对称的硫醚。值得注意的是，具有完全非对映选择性的反应经历了顺选择加成过程，从而得到外加成。另外，该方案表现出高效率和良好的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供目标硫醚。基于机理研究的结果，提出了一个合理的机制。
• Stereoselective hydroacylation of bicyclic alkenes with 2-hydroxybenzaldehydes catalyzed by hydroxoiridium/diene complexes
  作者：Midori Nagamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c5cc05432j

  日期：——

  A hydroxoiridium complex coordinated with 1,5-cyclooctadiene efficiently catalyzed the hydroacylation of bicyclic alkenes with 2-hydroxybenzaldehyde and its derivatives in high yields with high stereoselectivity.

  与1,5-环辛二烯配位的羟基铱络合物可以高产率，高立体选择性地高效催化双环烯烃与2-羟基苯甲醛及其衍生物的加氢酰化反应。
• Regioselective palladium-catalyzed ring-opening reactions of C₁-substituted oxabenzonorbornadienes
  作者：Mohammed Abdul Raheem、Michael Edmunds、William Tam

  DOI：10.1139/cjc-2014-0217

  日期：2014.9

  The effect of ethyl and methoxycarbonyl substitution on the C₁ position of oxabenzonorbornadienes undergoing palladium-catalyzed nucleophilic ring opening was investigated with a variety of aryl iodide nucleophiles. Electron-withdrawing groups in the C₁ position or on the aryl iodide afforded lower yields and led to aromatization of products. The presence of an electron-donating group in either position provided high yields in all cases. Despite variances in electronic nature, all trials produced a single regioisomeric product resulting from addition of the aryl group to the olefin carbon farthest from the C₁ substituent. Based on these findings, a mechanism has also been proposed.

  对氧苯并[2.2.1]辛二烯在钯催化的亲核开环反应中进行乙基和甲氧羰基取代对C₁位置的影响进行了研究，使用各种芳基碘亲核试剂。C₁位置或芳基碘中的电子吸引基团导致产率降低并使产物芳构化。在任一位置存在电子给予基团均提供高产率。尽管电子性质有所不同，所有实验均产生了一个单一的区域异构产物，该产物是芳基与离C₁取代基最远的烯烃碳的加成结果。基于这些发现，还提出了一个机理。
• Type 1 Ring-Opening Reactions of Cyclopropanated 7-Oxabenzonorbornadienes with Organocuprates
  作者：Emily Carlson、Jamie Haner、Mary McKee、William Tam

  DOI：10.1021/ol5004737

  日期：2014.3.21

  For the first time, nucleophilic ring-openings of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene were investigated, providing a novel approach to the preparation of 2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols. Satisfactory yields (up to 95%) were achieved using n-Bu2CuCNLi2 as the nucleophile and Et2O as the solvent. The reaction demonstrated successful incorporation of primary, secondary, tertiary and aromatic

  首次研究了环丙烷化的7-恶唑基降冰片二烯的亲核开环，为制备2-甲基-1,2-二氢萘-1-醇提供了一种新颖的方法。令人满意的产率（高达95％），使用取得Ñ -Bu 2 CuCNLi 2作为亲核试剂和Et 2 O作为溶剂。该反应表明伯，仲，叔和芳族亲核试剂的成功引入，以及带有芳烃取代基和C1-桥头取代基的底物的开环。还提出了这些转换的通用机制。