spiro[cyclopropane-1,3'-[3H]indole]-2-carboxylic acid-1',2'-dihydro-2'-oxo-5'-bromo, ethyl ester | 685535-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: spiro[cyclopropane-1,3'-[3H]indole]-2-carboxylic acid-1',2'-dihydro-2'-oxo-5'-bromo, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-bromo-2-oxospiro[1H-indole-3,2'-cyclopropane]-1'-carboxylate
• CAS: 685535-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: JBBHQGSUEBTUJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[cyclopropane-1,3'-[3H]indole]-2-carboxylic acid-1',2'-dihydro-2'-oxo-5'-bromo, ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到spiro[cyclopropane-1,3'-[3H]indole]-2-carboxylic acid-1',2'-dihydro-2'-oxo-5'-bromo
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXINDOLES WITH ANTI-HIV ACTIVITY
  [FR] OXINDOLES PRESENTANT UNE FORTE ACTIVITE ANTI-VIH

  摘要：

  本发明涉及使用恶唑酮和与恶唑酮相关的化合物抑制病毒，例如HIV。该发明还涉及用于识别和使用药剂的方法，包括在细胞中抑制HIV的小分子化学组合物；以及与HIV感染和相关疾病状态（如AIDS）相关的预防和治疗方法。

  公开号：

  WO2004037247A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Ethyl-5-brom-3-isatylidenacetat 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到spiro[cyclopropane-1,3'-[3H]indole]-2-carboxylic acid-1',2'-dihydro-2'-oxo-5'-bromo, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXINDOLES WITH ANTI-HIV ACTIVITY
  [FR] OXINDOLES PRESENTANT UNE FORTE ACTIVITE ANTI-VIH

  摘要：

  本发明涉及使用恶唑酮和与恶唑酮相关的化合物抑制病毒，例如HIV。该发明还涉及用于识别和使用药剂的方法，包括在细胞中抑制HIV的小分子化学组合物；以及与HIV感染和相关疾病状态（如AIDS）相关的预防和治疗方法。

  公开号：

  WO2004037247A1

文献信息

• Highly Stereoselective Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Methyl (Diazoacetoxy)acetate Catalyzed by a Chiral Ruthenium(II) Complex
  作者：Soda Chanthamath、Suguru Takaki、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/anie.201300468

  日期：2013.5.27

  Tantalizing triangles: The title reaction gives bicarbonyl cyclopropane products that can lead to versatile intermediates with high yields and stereoselectivities. This system was also applied to the enantioselective total synthesis of spiro cyclopropane oxindole, an HIV‐1 nonnucleoside reverse transcriptase inhibitor.

  诱人的三角形：标题反应生成双羰基环丙烷产物，可生成具有高收率和立体选择性的通用中间体。该系统还用于螺环丙烷丙烷羟吲哚（一种HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂）的对映选择性全合成。
• US7205328B2
  申请人：——

  公开号：US7205328B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• [EN] OXINDOLES WITH ANTI-HIV ACTIVITY<br/>[FR] OXINDOLES PRESENTANT UNE FORTE ACTIVITE ANTI-VIH
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2004037247A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to inhibition of viruses, e.g., HIV using oxindoles and compounds related to oxindoles. The invention further relates to methods for identifying and using agents, including small molecule chemical compositions that inhibit HIV in a cell; as well as to methods of prophylaxis, and therapy related to HIV infection and related disease states such as AIDS.

  本发明涉及使用恶唑酮和与恶唑酮相关的化合物抑制病毒，例如HIV。该发明还涉及用于识别和使用药剂的方法，包括在细胞中抑制HIV的小分子化学组合物；以及与HIV感染和相关疾病状态（如AIDS）相关的预防和治疗方法。