3-(benzyloxycarbonylamino)-5-methylhexanoic acid | 1311254-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxycarbonylamino)-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (R/S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-5-methylhexanoic acid；3-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-5-methylhexanoic acid；5-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 1311254-63-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: NXDHEHGNNDPBNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于干燥常温环境中

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苄氧羰基-DL-亮氨酸	N-carbobenzyloxy leucine	3588-60-1	C14H19NO4	265.309

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-5-methylhexanoate	1311254-59-7	C16H23NO4	293.363

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonylamino)-5-methylhexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-Amino-5-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过醇解动力学拆分恶嗪酮：获得正交保护的 β-氨基酸

  摘要：

  报道了恶嗪酮的催化醇解动力学拆分。一种新颖的、立体化学致密的金鸡纳生物碱催化剂可以促进具有亲电子芳基单元的恶嗪酮的高度对映歧视性（ S高达101）开环，从而首次生成正交保护的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/d1ob01306h
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-(benzyloxycarbonylamino)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure free and N-benzyloxycarbonyl-protected 3-substituted homotaurines from naturally occurring amino acids

  摘要：

  Enantiopure N-benzyloxycarbonyl-protected and free 3-substituted homotaurines were synthesized from naturally occurring amino acids via N-benzyloxycarbonyl protection, Arndt-Eistert homologation, reduction, esterification with thioacetic acid, and oxidation with performic acid. The current method is a convenient, practical, and salt-free method for the synthesis of enantiopure 3-substituted homotaurine with moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.098

文献信息

• Synthesis of enantiopure free and N-benzyloxycarbonyl-protected 3-substituted homotaurines from naturally occurring amino acids
  作者：Yongpeng Zheng、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.098

  日期：2014.8

  Enantiopure N-benzyloxycarbonyl-protected and free 3-substituted homotaurines were synthesized from naturally occurring amino acids via N-benzyloxycarbonyl protection, Arndt-Eistert homologation, reduction, esterification with thioacetic acid, and oxidation with performic acid. The current method is a convenient, practical, and salt-free method for the synthesis of enantiopure 3-substituted homotaurine with moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The kinetic resolution of oxazinones by alcoholysis: access to orthogonally protected β-amino acids
  作者：Sarah A. Cronin、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/d1ob01306h

  日期：——

  The catalytic, alcoholytic kinetic resolution of oxazinones is reported. A novel, stereochemically dense cinchona alkaloid-based catalyst can facilitate the highly enantiodiscriminatory (S up to 101) ring-opening of oxazinones equipped with electrophilic aryl units to generate orthogonally protected β-amino acids for the first time.

  报道了恶嗪酮的催化醇解动力学拆分。一种新颖的、立体化学致密的金鸡纳生物碱催化剂可以促进具有亲电子芳基单元的恶嗪酮的高度对映歧视性（ S高达101）开环，从而首次生成正交保护的β-氨基酸。