4-phenoxybenzaldehyde oxime | 270259-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(4-phenoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 270259-83-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: VFAKEXLPBVVCNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxybenzaldehyde oxime 在 4-nitro-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1H-imidazole 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到4-苯氧基苯腈
  参考文献：
  名称：

  将醛肟转化为腈和异腈的便捷试剂。

  摘要：

  为了用4-硝基-1-（（三氟甲基）磺酰基）-咪唑（NTSI）使醛肟脱羟基，反应条件的轻微改变导致提供腈或异腈的反应路径明显不同。在温和条件下，醛糖肟转化为异腈具有挑战性。

  DOI：

  10.1039/d0cc00188k
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-phenoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  3-取代的异恶唑羧酰胺的合成及生物活性

  摘要：

  摘要已经制备了一系列新颖的3-取代的异恶唑羧酰胺。关键步骤是将腈氧化物与α，β-不饱和酯进行1,3-偶极环加成。这些化合物的一些表现出对高杀真菌活性孢 孢，灰葡萄 孢，立枯丝核 菌，尖镰 孢，和疫霉 恶疫霉。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0265-9

文献信息

• Alkyl Nitrites: Novel Reagents for One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Aldoximes and Alkynes
  作者：Thirumanavelan Gandhi、Kishorkumar Kadam、Amol Gupte、A. Gangopadhyay、Rajiv Sharma

  DOI：10.1055/s-0035-1561464

  日期：——

  from substituted aldoximes (mixture of E and Z) and alkynes, using alkyl nitrites under conventional heating conditions. The key nitrile oxide intermediates that are required for the synthesis of isoxazoles are formed by treatment of substituted aldoxime with either tert-butyl nitrite or isoamyl nitrite. The generated nitrile oxides underwent in situ [3+2] dipolar cycloaddition to the substituted alkynes

  摘要 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。
• Stereospecific 1,4‐Metallate Shift Enables Stereoconvergent Synthesis of Ketoximes
  作者：Kai Yang、Feng Zhang、Tongchang Fang、Guan Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201906057

  日期：2019.9.16

  Reported herein is a stereospecific 1,4-metallate rearrangement for single-geometry ketoxime synthesis from oxime chlorides and arylboronic acids. This strategy exhibits broad substrate scope with excellent stereoselectivity under mild reaction conditions. In comparison with the conventional approaches, each configuration of unsymmetric diaryl oximes, as well as the thermodynamically less stable Z isomer

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。
• Synthesis of novel 2H-chromene-3-carboxylate isoxazole/isoxazoline derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction (NOAC)
  作者：B. Srinivas、G. L. D. Krupadanam

  DOI：10.1134/s1070363217020293

  日期：2017.2

  of novel (3-phenylisoxazol-5-yl)methyl-2H-chromene-3-carboxylates (7a–7d) and (3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl-2H-chromene-3-carboxylates (8a–8p) by 1,3-dipolar cycloaddition, and nitrile oxide and alkyne cycloaddition (NOAC) is presented. The products are characterised by IR, 1H and 13C NMR, and ESI-MS data.

  新颖（3-苯基异恶唑-5-基）的合成N-甲基-2- ħ色烯-3-羧酸盐（7A-7D）和（3-苯基-4,5-二氢异恶唑-5-基）甲基-2- ħ -chromene-介绍了通过1,3-偶极环加成反应生成的3-羧酸盐（8a–8p），以及一氧化氮和炔烃环加成反应（NOAC）。产物通过IR，1 H和13 C NMR以及ESI-MS数据表征。
• Synthesis and biological evaluation of 4-phenoxy-phenyl isoxazoles as novel acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  作者：Xin Wu、Yongbo Yu、Tonghui Huang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1936514

  日期：2021.1.1

  Abstract Acetyl-CoA carboxylase (ACC) is a crucial enzyme in fatty acid metabolism, which plays a major role in the occurrence and development of certain tumours. Herein, one potential ACC inhibitor (6a) was identified through high-throughput virtual screening (HTVS), and a series of 4-phenoxy-phenyl isoxazoles were synthesised for structure-activity relationship (SAR) studies. Among these compounds

  摘要 乙酰辅酶A羧化酶(Acetyl-CoA carboxylase,ACC)是脂肪酸代谢中的关键酶,在某些肿瘤的发生发展中起重要作用。在此，通过高通量虚拟筛选 (HTVS) 鉴定了一种潜在的 ACC 抑制剂 ( 6a )，并合成了一系列 4-苯氧基-苯基异恶唑用于构效关系 (SAR) 研究。在这些化合物中，6g表现出最有效的 ACC 抑制活性 (IC 50 =99.8 nM)，与 CP-640186 相当。此外，抗增殖试验显示化合物6l表现出最强的细胞毒性，IC 50值分别为 0.22 µM (A549)、0.26 µM (HepG2) 和 0.21 µM (MDA-MB-231)。对6g和6l的初步机理研究表明，这些化合物降低了丙二酰辅酶 A 水平，在 G0/G1 期阻止细胞周期，并诱导 MDA-MB-231 细胞凋亡。总体而言，这些结果表明 4-苯氧基-苯基异恶唑作为 ACC 抑制剂在癌症治疗中具有进一步研究的潜力。
• Synthesis and Evaluation of Functionalized Aryl and Biaryl Isothiocyanates against Human MCF‐7 Cells
  作者：Claire C. Fanta、Kaitlyn J. Tlusty、Sarah E. Pauley、Amanda L. Johnson、Genevieve A. Benjamin、Taylor K. Yseth、Michaela M. Bunde、Paul T. Pierce、Shirley Wang、Peter F. Vitiello、Jared R. Mays

  DOI：10.1002/cmdc.202200250

  日期：2022.7.19

  properties of isothiocyanate 160 against MCF-7 cells after 24 h and 72 h incubation are shown. The plots depict data acquired via antiproliferation and ARE-induction assays; the area below ARE-induction data is shaded to improve clarity (t=24 h, light gray). The results of this study led to the identification of several key structure-activity relationships, as well as lead isothiocyanates demonstrating

  显示了孵育 24 小时和 72 小时后异硫氰酸酯160对 MCF-7 细胞的剂量反应抗癌特性。这些图描绘了通过抗增殖和 ARE 诱导测定获得的数据；ARE 感应数据下方的区域带有阴影以提高清晰度（t=24 小时，浅灰色）。这项研究的结果确定了几种关键的结构-活性关系，以及异硫氰酸铅表现出有效的抗增殖特性。