(S)-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 1413606-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S)-5-Bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-OL；(1S)-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1413606-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: JEDJGVSGTZKGFJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 97.08h， 生成 2-[[(1R)-5-[5-(3-cyano-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]sulfamoyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE HETEROCYCLIC SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  提供了选择性调节鞘氨醇1磷酸受体的化合物，包括调节S1P受体亚型1的化合物。还提供了此类化合物的手性合成方法。与治疗或预防疾病、不良状况和紊乱相关的用途、治疗方法或预防方法以及制备包括创新化合物的创新组合物的方法被提供，其中调节鞘氨醇1磷酸受体在医学上是适用的。

  公开号：

  US20150299179A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-四氢萘酮 在 D-葡萄糖 、 钴 、 Q₂₃₇V mutant of carbonyl reductase from Bacillus aryabhattai 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以99.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计羰基还原酶作为合成手性α-四氢萘酚的潜在工具

  摘要：

  羰基还原酶BaSDR1对α-四氢萘酮（一类大体积的酮）的活性通过合理的设计得到了成功的提高。结果证明，相对较大的底物尺寸是与更高的酶立体选择性相关的关键因素。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100890

文献信息

• Preparative access to medicinal chemistry related chiral alcohols using carbonyl reductase technology
  作者：Andrew S. Rowan、Thomas S. Moody、Roger M. Howard、Toby J. Underwood、Iain R. Miskelly、Yanan He、Bo Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.015

  日期：2013.11

  Libraries of highly enantioenriched secondary alcohols in both enantiomeric forms were synthesised by enzymatic reduction of their parent ketones using selectAZyme (TM) carbonyl reductase (CRED) technology. Commercially available CREDs were able to reduce a range of substrate classes efficiently and with very high enantioselectivity. Matching substrate classes to small subsets of CREDs enabled the fast development of preparative bioreductions and the rapid generation of 100-1500 mg samples of chiral alcohols in typically >95% ee and the majority in >= 99.0% ee. The conditions for small scale synthesis were then scaled up to 0.5 kg to deliver one of the chiral alcohols, (S)-1-(4-bromophenyl)-2-chloroethanol, in 99.8% ee and 91% isolated yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9481659B2
  申请人：——

  公开号：US9481659B2

  公开（公告）日：2016-11-01
• [EN] SELECTIVE HETEROCYCLIC SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：RECEPTOS INC

  公开号：WO2012158550A2

  公开（公告）日：2012-11-22

  Compounds that selectively modulate the sphingosine 1 phosphate receptor are provided including compounds which modulate subtype 1 of the S1P receptor. Methods of chiral synthesis of such compounds is provided. Uses, methods of treatment or prevention and methods of preparing inventive compositions including inventive compounds are provided in connection with the treatment or prevention of diseases, malconditions, and disorders for which modulation of the sphingosine 1 phosphate receptor is medically indicated.
• SELECTIVE HETEROCYCLIC SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Boehm Marcus F.

  公开号：US20150299179A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Compounds that selectively modulate the sphingosine 1 phosphate receptor are provided including compounds which modulate subtype 1 of the S1P receptor. Methods of chiral synthesis of such compounds is provided. Uses, methods of treatment or prevention and methods of preparing inventive compositions including inventive compounds are provided in connection with the treatment or prevention of diseases, malconditions, and disorders for which modulation of the sphingosine 1 phosphate receptor is medically indicated.

  提供了选择性调节鞘氨醇1磷酸受体的化合物，包括调节S1P受体亚型1的化合物。还提供了此类化合物的手性合成方法。与治疗或预防疾病、不良状况和紊乱相关的用途、治疗方法或预防方法以及制备包括创新化合物的创新组合物的方法被提供，其中调节鞘氨醇1磷酸受体在医学上是适用的。
• Engineering a Carbonyl Reductase as a Potential Tool for the Synthesis of Chiral α‐Tetralinols
  作者：Aipeng Li、Wang Ting、Ke Yang、Xuanshuo Zhang、Dongming Yin、Yong Qin、Lianbing Zhang

  DOI：10.1002/cctc.202100890

  日期：2021.11.8

  The activity of carbonyl reductase BaSDR1 toward α-tetralones, a class of bulky-bulky ketones, was successfully improved by rational design. The relative larger size of the substrates turned out to be crucial factor connected to the higher enzyme stereoselectivity.

  羰基还原酶BaSDR1对α-四氢萘酮（一类大体积的酮）的活性通过合理的设计得到了成功的提高。结果证明，相对较大的底物尺寸是与更高的酶立体选择性相关的关键因素。