5-nitro-2-(p-tosylamino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-(p-tosylamino)benzonitrile
• 英文别名: 2'-cyano-4'-nitro-p-toluenesulfonanilide；N-(2-cyano-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 317.325
• InChiKey: FEPIQMMIWIRNCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(p-tosylamino)benzonitrile 、 硫酸二乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.23 g (26%)的产率得到2'-cyano-N-ethyl-4'-nitro-p-toluenesulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及包含磺酰胺衍生物的用于农业或园艺的杀微生物剂。

  公开号：

  US06586617B1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硝酸 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 以3.05 g (98%)的产率得到5-nitro-2-(p-tosylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及包含磺酰胺衍生物的用于农业或园艺的杀微生物剂。

  公开号：

  US06586617B1

文献信息

• Direct N-Alkylation and Kemp Elimination Reactions of 1-Sulfonyl-1<i>H</i> -Indazoles
  作者：Meng Tang、Bingjie Chu、Xiaowei Chang

  DOI：10.1002/asia.201800741

  日期：2018.8.16

  The reactions of 1‐sulfonyl‐1H‐indazoles under basic conditions are discussed, and the direct N‐alkylation and Kemp elimination reactions of these compounds are reported. A series of 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles and N‐alkyl indazoles were prepared in good yields. Moreover, the 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles could be transformed into a diverse range of important derivatives in a one‐pot reaction. This

  讨论了在碱性条件下1-磺酰基-1 H-吲唑的反应，并报道了这些化合物的直接N-烷基化和Kemp消除反应。制备了一系列2-（对甲苯磺酰基氨基）苄腈和N-烷基吲唑，收率很高。此外，在一次反应中，2-（对甲苯磺酰基氨基）苯甲腈可转变为多种重要的衍生物。该方法已成功地应用于喹啉酮和隐烯酮的合成。喹啉酮是通过1-磺酰基-1 H-吲唑单锅反应制得的。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited

  公开号：EP1174028B1

  公开（公告）日：2004-12-22
• Detosylation of 3-amino-1-tosylindole-2-carbonitriles using DBU and thiophenol
  作者：Sophia S. Michaelidou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.058

  日期：2010.4

  Attempted detosylation of the 3-amino-1-(p-tosylamino)indole-2-carbonitriles 4a-c using either K2CO3 in EtOH or DBU in PhH at reflux gives unexpectedly the 3-(N-p-tosylamino)indole-2-carbonitriles 5a-c, respectively in high yields. Nevertheless, treatment of 1-(p-tosylamino)indoles 4a-c with thiophenol and DBU in PhH at reflux gives the detosylated 3-aminoindole-2-carbonitriles 5a-c. Reaction mechanisms supporting the tosyl migration (4 -> 5) and the reductive detosylation (4 -> 2) are proposed. All new compounds are fully characterised. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6586617B1
  申请人：——

  公开号：US6586617B1

  公开（公告）日：2003-07-01