6-amino-7-methylcoumarin | 79492-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-7-methylcoumarin
• 英文别名: 6-amino-7-methyl-coumarin；6-Amino-7-methyl-cumarin；6-Amino-7-methylchromen-2-one
• CAS: 79492-07-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: PBGMTNGAYGFQAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  398.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-7-methylcoumarin 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-methyl-6-((2-oxo-2H-chromen-6-yl)diazenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mulwad; Mhamunkar, Yogesh; Langi, Bhushan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 349 - 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基香豆素 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 反应 3.33h， 生成 6-amino-7-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Lin, Shaw-Tao; Yang, Fu-May; Yang, Heuy-Ju, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 9, p. 372 - 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some methyl-2-[<i>N</i>-coumarin-6′-yl]-3-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-isoindolone-5-carboxylates
  作者：Aabid Ali Mir、Vinata V. Mulwad、G. K. Trivedi

  DOI：10.1002/jhet.274

  日期：——

  N-substituted furylmethylimines are prepared by condensing 6-aminocoumarins with furfural, these on sodium borohydride reduction afford N-[coumarin-6′-yl]-2-furylamines. Intramolecular [4+2] cycloaddition of these amines with maleic anhydride results into 3-[N-coumarin-6′-yl]-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01.5]dec-8-ene-6-carboxylic acids . The [4+2] cycloadducts on p-toluene sulphonic acid treatment followed

  N-取代的呋喃基甲基亚胺是通过将6-氨基香豆素与 糠醛，这些上硼氢化钠还原得到ñ - [香豆素-6'-基] -2- furylamines。这些胺的分子内[4 + 2]环加成马来酸酐生成3- [ N-香豆素-6'-基] -4-氧代-10-氧杂-3-氮杂三环[5.2.1.0 1.5 ] dec-8-ene-6-羧酸。对甲苯磺酸处理后的[4 + 2]环加合物进行酯化反应，得到标题化合物。化合物 也被还原为异吲哚酮酒精 在碱存在下用硼氢化钠制得。所有化合物均已在体外测试了100μg/ mL浓度的革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，1克阴性细菌，大肠杆菌和1个真菌菌株白色念珠菌的抗菌活性。J.杂环化​​学.2010。
• Facile Synthesis of Coumarinyl Isothiocyanate from Amino Coumarin
  作者：Sagar A. Mayekar、Atul C. Chaskar、Vinata V. Mulwad

  DOI：10.1080/00397910902916080

  日期：2009.12.15

  coumarin to corresponding coumarinyl isothiocyanate using carbon disulfide, iodine, and pyridine is described. In this reaction, pyridine acts as a solvent as well as a catalyst to give coumarinyl isothiocyanate. Excellent yield, short reaction time, and mild reaction conditions make this method a useful synthetic procedure for one-pot preparation of coumarinyl isothiocyanate.

  描述了使用二硫化碳、碘和吡啶将氨基香豆素一锅法转化为相应的异硫氰酸香豆素酯。在该反应中，吡啶作为溶剂和催化剂产生异硫氰酸香豆素酯。优异的收率、短的反应时间和温和的反应条件使该方法成为一锅法制备异硫氰酸香豆素酯的有用合成方法。
• Synthesis of methyl substituted [5,6]- and [7,8]-fused pyridocoumarins via the iodine-catalyzed reaction of aminocoumarins with n-butyl vinyl ether
  作者：Theodoros S. Symeonidis、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.089

  日期：2013.11

  pyridocoumarins are prepared from the Povarov-type, three-component reactions of 6- or 7-aminocoumarins with n-butyl vinyl ether, catalyzed by iodine in refluxing acetonitrile, through the aza-Diels–Alder reaction of the initially formed N-iminoaminocoumarins with a second equivalent of the vinyl ether.

  2-甲基取代的[5,6]-或[7,8]-融合吡啶并香豆素是由碘催化的6-或7-氨基香豆素与正丁基乙烯基醚的Povarov型三组分反应制备的。乙腈通过最初形成的N-亚氨基氨基香豆素与第二当量的乙烯基醚的aza-Diels-Alder反应制得。
• Synthesis Through Three-Component Reactions Catalyzed by FeCl₃of Fused Pyridocoumarins as Inhibitors of Lipid Peroxidation
  作者：Theodoros S. Symeonidis、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1002/jhet.1791

  日期：2014.5

  2,4‐Diphenyl substituted fused pyridocoumarins have been synthesized by one‐pot three‐component domino reactions of aminocoumarins, benzaldehyde, and phenylacetylene by using FeCl3 (10%) as catalyst under reflux or MW irradiation. The new compounds were tested as inhibitors of lipid peroxidation. The 7,9‐diphenyl‐2H‐pyrano[2,3‐g]quinolin‐2‐one presents interesting results and could serve as lead compound

  以氨基香豆素，苯甲醛和苯乙炔的一锅式三组分多米诺反应，以FeCl 3（10％）为催化剂，在回流或微波辐射下，合成了2,4-二苯基取代的稠合吡啶香豆素。测试了新化合物作为脂质过氧化抑制剂。7,9-二苯基-2- H-吡喃[2,3 - g ]喹啉-2-酮呈现有趣的结果，可以用作先导化合物。
• Synthesis of [5,6]-fused pyridocoumarins through aza-Claisen rearrangement of 6-propargylaminocoumarins
  作者：Theodoros S. Symeonidis、Michael G. Kallitsakis、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.012

  日期：2011.10

  [5,6]-Fused pyridocoumarins are prepared through aza-Claisen rearrangement and subsequent in situ cyclization of 6-propargylaminocoumarins under microwave irradiation in the presence of boron trifluoride diethyl etherate in N,N-dimethylformamide. During this process demethoxycarbonylation is observed in the corresponding 4-carbomethoxycoumarin derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.