N-(4-hydroxybutyl)-2-phenylacetamide | 1082935-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxybutyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 1082935-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: SZZRIEBLZWNFAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  435.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxybutyl)-2-phenylacetamide 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 benzyl 4-{[2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butylcarbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLIN-4-AMINES AND CONJUGATES MADE THEREFROM
  [FR] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLÉINE-4-AMINES ET CONJUGUÉS OBTENUS À PARTIR DE CELLES-CI

  摘要：

  在1-位置被带有肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺基团取代的1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-胺类化合物、其盐或受保护的肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺以及由这些化合物制备的共轭物被揭示。还披露了含有该化合物或共轭物的药物组合物、制备共轭物的方法，以及将该化合物或共轭物用作免疫调节剂在动物体内诱导细胞因子生物合成和为动物接种疫苗的方法。

  公开号：

  WO2012167081A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到N-(4-hydroxybutyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-芳基-2-恶唑啉，5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪和4,5,6,7-四氢-1,3-恶氮杂s

  摘要：

  提出了通过微波辅助多磷酸（PPA）酯促进的ω-氨基醇的环化反应合成5至7元环亚氨基醚的第一个通用程序。使用聚磷酸乙酯/ CHCl 3有效地制备了2-芳基-2-恶唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪。在无溶剂条件下，多磷酸三甲基甲硅烷基酯可合成迄今未报道的4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂pine。该方法具有良好的收率和优异的收率，并且反应时间短。在手性底物中研究了PPA酯的反应机理和作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03122

文献信息

• Umpolung reactivity in amide and peptide synthesis
  作者：Bo Shen、Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1038/nature09125

  日期：2010.6

  which the polarities of the two reactants are reversed (German, umpolung) during carbon–nitrogen bond formation relative to traditional approaches. The use of nitroalkanes as acyl anion equivalents provides a conceptually innovative approach to amide and peptide synthesis, and one that might ultimately provide for efficient peptide synthesis that is fully reliant on enantioselective methods.

  酰胺键是自然界最常见的功能和结构元素之一，因为所有天然肽和蛋白质的骨架都由酰胺键组成。酰胺也存在于许多治疗性小分子中。使用现有方法构建酰胺键主要依赖于脱水方法，尽管氧化和基于自由基的方法是代表性的替代方法。在几乎每个例子中，在碳-氮键形成步骤中，碳和氮分别具有亲电和亲核特性。在这里，我们表明用亲电碘源活化胺和硝基烷烃可以直接产生酰胺产物。初步观察支持两种反应物极性反转的机制（德国，umpolung) 在碳氮键形成过程中相对于传统方法。使用硝基烷烃作为酰基阴离子等价物为酰胺和肽合成提供了一种概念上的创新方法，并且可能最终提供完全依赖对映选择性方法的有效肽合成。
• Product Selectivity in KAHA Ligations: Ester vs. Amide Formation with Cyclic Hydroxylamines
  作者：Jeffrey Bode、Florian Rohrbacher、Simon Baldauf、Thomas Wucherpfennig

  DOI：10.1055/s-0036-1588480

  日期：2017.9

  Cyclic hydroxylamines form esters instead of the expected amides as major product upon reaction with α-ketoacids. In this report, we document a systematic investigation into the effect of the hydroxylamine structure and the solvent mixture on the product ratio of amides vs. ester in the KAHA ligation. We show that the ratio is almost exclusively determined by the structure of the hydroxylamine, with

  在与α-酮酸反应时，环状羟胺形成酯而不是预期的酰胺作为主要产物。在本报告中，我们记录了对羟胺结构和溶剂混合物对 KAHA 连接中酰胺与酯的产物​​比的影响的系统研究。我们表明该比率几乎完全由羟胺的结构决定，而反应溶剂或α-酮酸的结构仅占很小的比例。
• Amidation of Esters with Amino Alcohols Using Organobase Catalysis
  作者：Nicola Caldwell、Peter S. Campbell、Craig Jamieson、Frances Potjewyd、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jo501929c

  日期：2014.10.3

  the base-mediated amidation of unactivated esters with amino alcohol derivatives is reported. Investigations into mechanistic aspects of the process indicate that the reaction involves an initial transesterification, followed by an intramolecular rearrangement. The reaction is highly general in nature and can be extended to include the synthesis of oxazolidinone systems through use of dimethyl carbonate

  报道了一种催化方案，用于未活化的酯与氨基醇衍生物的碱介导的酰胺化。对过程的机械方面的研究表明，该反应涉及初始的酯交换反应，然后是分子内的重排。该反应本质上是高度通用的，并且可以扩展至包括通过使用碳酸二甲酯合成恶唑烷酮系统。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aryl-2-oxazolines, 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines, and 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepines
  作者：María C. Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03122

  日期：2016.12.2

  general procedure for the synthesis of 5- to 7-membered cyclic iminoethers by microwave-assisted cyclization of ω-amido alcohols promoted by polyphosphoric acid (PPA) esters is presented. 2-Aryl-2-oxazolines and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines were efficiently prepared using ethyl polyphosphate/CHCl3. Trimethylsilyl polyphosphate in solvent-free conditions allowed for the synthesis of hitherto-unreported

  提出了通过微波辅助多磷酸（PPA）酯促进的ω-氨基醇的环化反应合成5至7元环亚氨基醚的第一个通用程序。使用聚磷酸乙酯/ CHCl 3有效地制备了2-芳基-2-恶唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪。在无溶剂条件下，多磷酸三甲基甲硅烷基酯可合成迄今未报道的4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂pine。该方法具有良好的收率和优异的收率，并且反应时间短。在手性底物中研究了PPA酯的反应机理和作用。
• [EN] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLIN-4-AMINES AND CONJUGATES MADE THEREFROM<br/>[FR] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLÉINE-4-AMINES ET CONJUGUÉS OBTENUS À PARTIR DE CELLES-CI
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2012167081A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines substituted at the 1-position with a substituent bearing a hydrazinobenzamide or hydrazinonicotinamide, a salt thereof, or a protected hydrazinobenzamide or hydrazinonicotinamide and conjugates made from such compounds are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compound or the conjugate, methods of making a conjugate, and methods of use of the compounds or conjugates as immunomodulators for inducing cytokine biosynthesis in an animal and for vaccinating an animal are also disclosed.

  在1-位置被带有肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺基团取代的1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-胺类化合物、其盐或受保护的肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺以及由这些化合物制备的共轭物被揭示。还披露了含有该化合物或共轭物的药物组合物、制备共轭物的方法，以及将该化合物或共轭物用作免疫调节剂在动物体内诱导细胞因子生物合成和为动物接种疫苗的方法。