Methyl 2,3-diphenylpropanoate | 35030-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Methyl 2,3-diphenylpropanoate
• 英文别名: methyl 2,3-diphenylpropionate；Methyl-2,3-diphenylpropionat；α,β-Diphenyl-propionsaeure-methylester
• CAS: 35030-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: OUJYRAJMMUMWSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-diphenylpropanoate 在 氯化亚砜 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,3-二苯基丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型电子缺陷型膦基恶唑啉配体促进了钯催化的无环酯当量的α，β-脱氢。

  摘要：

  新的电子缺陷型膦氧恶唑啉（PHOX）配位体可以实现Pd催化的全取代N-酰基烯丙基烯醇碳酸酯的脱羧脱氢反应。该反应从Z-烯醇碳酸酯开始进行，仅以高E / Z选择性提供脱氢产物，而E-烯醇碳酸酯仅具有较小的脱氢作用而提供α-烯丙基化产物。反应进行的范围很广，衍生自N-酰基吲哚的Z-烯醇碳酸酯可提供无环的形式的α，β-不饱和酯当量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.065
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 氘代甲醇 、 四乙基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 氘代乙腈 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 Methyl 2,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  利用应用潜力：取代烯烃的选择性 β-羟基化

  摘要：

  从烯烃等低价值材料中以选择性方式构建羧酸化合物仍然是合成化学家面临的长期挑战。特别是，β-加成到苯乙烯中是不发达的。在此，我们报告了一种新的电合成方法，用于烯烃的选择性加氢羧化，克服了当前过渡金属和光化学方法的局限性。所报道的方法允许以高度区域选择性的方式前所未有地直接获取衍生自 β,β-三取代烯烃的羧酸。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13305

文献信息

• Activation of aliphatic carbon–carbon bonds of esters and amides by rhodium(II) porphyrin
  作者：Lirong Zhang、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.01.012

  日期：2007.4

  Aliphatic carbon–carbon bonds of esters and amides were activated successfully with rhodium(II) porphyrin radical to give rhodium(III) porphyrin alkyls in moderate yields.

  酯和酰胺的脂族碳-碳键已被铑（II）卟啉自由基成功激活，从而以中等收率得到了铑（III）卟啉烷基。
• New Pd(II) Binuclear Complexes as Effective Catalysts in Oxidative-Heck Reaction Using Arylboronic Acid Derivatives
  作者：Rami Suleiman、S. M. Shakil Hussain、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1080/15533174.2011.618480

  日期：2012.7.1

  tylene, DPE = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethylene, 4,4-byp = 4,4′-bipyridine, and t-ype = trans 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene)]. The catalytic activities of the new complexes have been investigated in the coupling of arylboronic acid derivatives to various olefins. Results obtained showed interesting catalytic activities and chemoselectivities for the new complexes in the coupling reactions to produce

  已经合成并成功表征了一系列基于螯合二亚胺和桥接二膦或二亚胺配体的新型双核Pd（II）配合物。新络合物的公式为[Pd 2（mbyp）2（DPA）2 ] [PF 6）4（1），[Pd 2（mbyp）2（DPE）2 ]（PF 6）4（2），[ Pd 2（mbyp）2（4,4-byp）2 ]（PF 6）4（3），[Pd 2（mbyp）2（t-pye）2 ]（PF 6）4（4）[mbyp = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶，DPA = 1,2-双（二苯基膦基）乙炔，DPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烯，4,4-byp = 4,4'-联吡啶，t-ype =反式1,2-双（4-吡啶基）乙烯）]。在芳基硼酸衍生物与各种烯烃的偶联中，已经研究了新络合物的催化活性。获得的结果表明，在游离碱或氧化剂条件下，新配合物在偶联反应中产生有趣的催化活性和化学选择性，以产生共轭加成和heck偶联产物。
• Parameters Influencing Reactivity and Regioselectivity in the Methoxycarbonylation of Arylalkenes
  作者：Barend Bezuidenhoudt、Maretha du Plessis、Charlene Marais

  DOI：10.1055/s-0035-1560912

  日期：——

  hydroformylation and hydroesterification reactions. However, little is known in this regard about the influence of the steric and electronic environment around the double bond of the substrate. A variety of arylalkenes were therefore subjected to methoxycarbonylation to investigate the steric and electronic effects of substituents on the aromatic ring of the substrate on the regioselectivity and reactivity in the

  摘要 先前的研究表明，配体的空间体积，电子性质和咬合角对加氢甲酰化和加氢酯化反应的催化剂活性和区域选择性都有影响。然而，在这方面，关于衬底的双键周围的空间和电子环境的影响知之甚少。因此，对各种芳基烯烃进行甲氧基羰基化反应，以研究底物芳环上取代基的空间和电子效应，这些底物与Pd（II）/ Al（OTf）3 /的甲氧基羰基化反应的区域选择性和反应性。Ph 3 P催化剂体系。 先前的研究表明，配体的空间体积，电子性质和咬合角对加氢甲酰化和加氢酯化反应的催化剂活性和区域选择性都有影响。然而，在这方面，关于衬底的双键周围的空间和电子环境的影响知之甚少。因此，对各种芳基烯烃进行甲氧基羰基化反应，以研究底物芳环上取代基的空间和电子效应，这些底物与Pd（II）/ Al（OTf）3 /的甲氧基羰基化反应的区域选择性和反应性。Ph 3 P催化剂体系。
• Development of efficient palladium catalysts for alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Jiawang Liu、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8cc07470d

  日期：——

  report a general and efficient Pd-catalysed alkoxycarbonylation of sterically hindered and demanding olefins including a variety of tri-, tetra-substituted and 1,1-disubstituted alkenes. In the presence of 1,3-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)propane L3 or 1,4-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)butane L4 the desired esters are obtained in good yields and selectivities. Similar transformation

  在本文中，我们报道了空间受阻和苛刻的烯烃（包括各种三，四取代和1,1-二取代的烯烃）的一般有效的Pd催化烷氧基羰基化反应。在1，3-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丙烷L3或1，4-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丁烷L4的存在下，获得所需的酯。具有良好的收率和选择性。如MTBE羰基化为相应的线性酯所显示的，使用叔醚以高收率和选择性获得了类似的转化。
• A general platinum-catalyzed alkoxycarbonylation of olefins
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Carolin Schneider、Ricarda Dühren、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d0cc00650e

  日期：——

  Hydroxy- and alkoxycarbonylation reactions constitute important industrial processes in homogeneous catalysis. Nowadays, palladium complexes constitute state-of-the-art catalysts for these transformations. Herein, we report the first efficient platinum-catalysed alkoxycarbonylations of olefins including sterically hindered and functionalized ones. This atom-efficient catalytic transformation provides

  羟基和烷氧羰基化反应在均相催化中构成重要的工业过程。如今，钯配合物构成了这些转化的最新催化剂。本文中，我们报道了第一个有效的铂催化烯烃的烷氧基羰基化反应，包括空间受阻和官能化的烯烃。这种原子效率高的催化转化可直接获得各种有价值的酯，收率好至极好，而且通常具有很高的选择性。在动力学实验中，比较了基于Pd和Pt的催化剂的活性。即使在低催化剂负载下，Pt仍显示出高催化活性。