2,3-diphenylpropanal | 2016-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylpropanal
• CAS: 2016-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ZHDDGKNACKSKEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylpropanal 在 Co(nmp)₂ 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  烷基醛的钴催化需氧氧化裂解：酮、酯、酰胺和 α-酮酰胺的合成

  摘要：

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。

  DOI：

  10.1002/chem.202101035
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-diphenylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-diphenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  烷基醛的钴催化需氧氧化裂解：酮、酯、酰胺和 α-酮酰胺的合成

  摘要：

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。

  DOI：

  10.1002/chem.202101035

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes Using Formic Acid
  作者：Chao Fan、Jing Hou、Yu-Jia Chen、Kui-Ling Ding、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00234

  日期：2021.3.19

  A rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes with formic acid was developed. The method provides α,β-unsaturated aldehydes in high yield and E-selectivity without the need to handle toxic CO gas.

  开发了铑用甲酸催化炔烃的加氢甲酰化反应。该方法无需处理有毒的CO气体就可以高产率和E选择性地提供α，β-不饱和醛。
• Rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes employing a self-assembling ligand system
  作者：Vladislav Agabekov、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c3sc50725d

  日期：——

  Hydroformylation of alkynes is an underdeveloped atom-economic and redox-neutral method to prepare enals. Applying a new electron poor self-assembling ligand system provides the first general rhodium-catalyst for the chemo- and stereoselective hydroformylation of dialkyl- as well as diaryl-substituted alkynes to furnish enals in excellent chemo- and stereoselectivity.

  炔烃的加氢甲酰化是一种不发达的原子经济和氧化还原中性方法，用于制备烯醛。应用一种新型的贫电子自组装配体体系为二烷基和二芳基取代的炔烃的化学和立体选择性加氢甲酰基化提供了第一种通用铑催化剂，从而以优异的化学和立体选择性提供了烯醛。
• Scope and Mechanism in Palladium-Catalyzed Isomerizations of Highly Substituted Allylic, Homoallylic, and Alkenyl Alcohols
  作者：Evgeny Larionov、Luqing Lin、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1021/ja508736u

  日期：2014.12.3

  Herein we report the palladium-catalyzed isomerization of highly substituted allylic alcohols and alkenyl alcohols by means of a single catalytic system. The operationally simple reaction protocol is applicable to a broad range of substrates and displays a wide functional group tolerance, and the products are usually isolated in high chemical yield. Experimental and computational mechanistic investigations

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。
• Photocatalytic intermolecular carboarylation of alkenes by selective C–O bond cleavage of diarylethers
  作者：Meishan Ji、Chenyang Chang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/d1cc04038c

  日期：——

  Disclosed herein is a novel radical-mediated intermolecular carboarylation of alkenes by cleaving inert C–O bonds. The strategically designed arylbenzothiazolylether diazonium salts are harnessed as dual-function reagents. A vast array of alkenes are proven to be suitable substrates. The benzothiazolyl moiety in the products serves as the formyl precursor, and the OH residue provides the cross-coupling

  本文公开了一种通过裂解惰性 C-O 键实现烯烃的新型自由基介导的分子间碳芳基化。战略性设计的芳基苯并噻唑基醚重氮盐可用作双功能试剂。大量烯烃被证明是合适的底物。产品中的苯并噻唑基部分作为甲酰基前体，OH 残基为进一步的产品加工提供了交叉偶联位点，表明产品具有强大的可转化性。
• Synthesis of aldehydes by a one-carbon homologation of ketones and aldehydes via α,β-unsaturated isocyanides
  作者：Janusz Moskal、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1002/recl.19871060501

  日期：——

  Ketones and aldehydes react via a Wittig-Horner-Emmons reaction using diethyl (isocyanomethyl)phosphonate to form α,β-unsaturated isocyanides (4), which are either hydrolyzed as such, under acid conditions, or hydrolyzed after oxidation to α,β-unsaturated isocyanides (6) to give aldehydes containing one additional carbon atom. The scope of the reaction is demonstrated by 20 examples.

  酮和醛通过Wittig-Horner-Emmons反应，使用（异氰基甲基）膦酸二乙酯反应形成α，β-不饱和异氰酸酯（4），它们可以在酸性条件下如此水解，或者在氧化成α，β-后水解不饱和异氰酸酯（6），得到含有一个另外的碳原子的醛。反应的范围由20个实例证明。