2-甲基-2,3-二苯基-丙酸 | 7511-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-甲基-2,3-二苯基-丙酸
• 英文名称: 2-Methyl-2,3-diphenyl-propionsaeure
• 英文别名: 2-Methyl-2,3-diphenylpropanoic acid
• CAS: 7511-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ZWIZUBYJTNGOPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  354.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2,3-二苯基-丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-methyl-1,2-diphenyl-2-propylamine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化一氧化碳对位阻胺的C（sp 2）–H羰基化

  摘要：

  已开发了在1 atm的CO下钯催化的，胺导向的α，α-二取代的苄胺的C（sp 2）-H羰基化反应，可轻松合成位阻苯并内酰胺。成功的关键是使用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基作为关键的唯一氧化剂。天然产物spiropachysin-20-one的第一个简明合成证明了这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02856
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-甲基-2,3-二苯基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Meyer,V.; Janssen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 250, p. 137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen XXV. Reaktionen der ?-substituierten ?-Lactone II. Eine neue allgemeine Synthese ?-substituierter Propions�uren und deren Derivate
  作者：Bruno J. R. Nicolaus、Luigi Mariani、Emilio Testa

  DOI：10.1002/hlca.19610440427

  日期：——

  Hydrochloric acid and hydrobromic acid react with α-mono- and α, α-disubstituted β-lactones under ring cleavage leading unequivocally to the corresponding α-mono- or α, α-disubstituted β-halogenopropionic acids. These products are interesting starting materials for the preparation of new compounds and can be reduced by zinc and formic acid to the corresponding propionic acids. The described synthesis

  盐酸和氢溴酸在环裂解下与α-单-和α，α-二取代的β-内酯反应，明确导致相应的α-单-或α，α-二取代的β-卤代丙酸。这些产品是制备新化合物的有趣原料，可以通过锌和甲酸还原为相应的丙酸。所描述的合成是一般的合成并且可以高收率进行。此外，已经观察到，新的α，α-二取代的β-卤代丙酸可以通过碱的作用或在中性或弱酸性介质中通过锌的作用而被转化为β-丙内酯。
• Harnessing Applied Potential: Selective β-Hydrocarboxylation of Substituted Olefins
  作者：Anas Alkayal、Volodymyr Tabas、Stephanie Montanaro、Iain A. Wright、Andrei V. Malkov、Benjamin R. Buckley

  DOI：10.1021/jacs.9b13305

  日期：2020.1.29

  The construction of carboxylic acid compounds in a selective fashion from low value materials such as alkenes remains a long-standing challenge to synthetic chemists. In particular, β-addition to styrenes is underdeveloped. Herein we report a new electrosynthetic approach to the selective hydrocarboxylation of alkenes that overcomes the limitations of current transition metal and photochemical approaches

  从烯烃等低价值材料中以选择性方式构建羧酸化合物仍然是合成化学家面临的长期挑战。特别是，β-加成到苯乙烯中是不发达的。在此，我们报告了一种新的电合成方法，用于烯烃的选择性加氢羧化，克服了当前过渡金属和光化学方法的局限性。所报道的方法允许以高度区域选择性的方式前所未有地直接获取衍生自 β,β-三取代烯烃的羧酸。
• Stabilized carbanions by alkyllithium-induced decarboxylation of non-enolizable carboxylic acids. An anionic equivalent to the hunsdiecker reaction
  作者：John P. Gilday、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80532-8

  日期：1988.1

  Intermediate dianions formed by nucleophilic attack of methyllithium on α-phenyl or α-phenylthio carboxylate salts fragment in highly coordinating solvents to produce stabilized carbanions. Once formed, these anions may be conveniently functionalized with various electrophilic reagents.

  在高度配位的溶剂中，甲基锂对α-苯基或α-苯硫基羧酸盐片段的亲核攻击而形成的中间二价阴离子，以生成稳定的碳负离子。一旦形成，这些阴离子可以方便地用各种亲电试剂官能化。
• Aminosäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0416373A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Die Verbindungen der Formel worin A, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in Form von optisch reinen Diastereomeren, Diastereomerengemischen, diastereomeren Racematen oder Gemischen von diastereomeren Racematen sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon hemmen die Wirkung des natürlichen Enzyms Renin und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate bei der Bekämpfung bzw. Verhütung von Bluthochdruck und Herzinsuffizienz verwendet werden. Sie können nach verschiedenen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 A、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷ 和 R⁸ 具有权利要求 1 所述含义、 它们以光学纯非对映异构体、非对映异构体混合物、非对映消旋体或非对映消旋体混合物以及它们的药用盐的形式抑制天然肾素酶的作用，因此可以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心力衰竭。它们可以用各种已知的方法生产。
• Electroreductive Arylcarboxylation of Styrenes with CO2 and Aryl Halides via a Radical–Polar Crossover Mechanism
  作者：Fenfen Xie、Fen Han、Qian Su、Yulin Peng、Linhai Jing、Pan Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00920

  日期：2024.5.31

  2,3-Diaryl propanoic acids are important structures as a result of their widespread presence in numerous bioactive compounds. However, the limitations of existing synthetic techniques include the requirement for costly catalysts and limited substrates. Here, we developed a novel electroreductive arylcarboxylation of alkenes with CO2 based on a radical–polar crossover pathway assisted by easily accessible

  2,3-二芳基丙酸是重要的结构，因为它们广泛存在于许多生物活性化合物中。然而，现有合成技术的局限性包括需要昂贵的催化剂和有限的底物。在这里，我们开发了一种新型的烯烃与 CO 2的电还原芳基羧化反应，该反应基于自由基-极性交叉途径，并辅以易于获得的对苯二甲酸二甲酯作为还原介体。该方法将为2,3-二芳基丙酸的合成提供有效的策略。