5-甲基-2-氧代-1,3-二氢吡咯-4-羧酸乙酯 | 4189-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 5-甲基-2-氧代-1,3-二氢吡咯-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 4'-甲基磺酰基-联苯基-4-羧酸
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dihydropyrrole-4-carboxylate
• CAS: 4189-20-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00219092
• 分子量: 169.18
• InChiKey: NVNAIVPPUAEZEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-氧代-1,3-二氢吡咯-4-羧酸乙酯 在 乙醇 、 镍 作用下， 110.0 ℃ 、10.79 MPa 条件下， 生成 2-methyl-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Champion, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12>9, p. 649,670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以32.2 %的产率得到5-甲基-2-氧代-1,3-二氢吡咯-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  TW2022/48363

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ジケトピロロピロール化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
  申请人：日本化薬株式会社

  公开号：JP2017171762A

  公开（公告）日：2017-09-28

  【課題】有機顔料を含有する顔料組成物を、凝集、沈降、経時的な粘度の増加等を引き起こすことなく微粒子化、高濃度化した、カラーフィルター用レジスト等の着色剤として安定な顔料組成物を供給すること。【解決手段】下記式（１）（式（１）中、複数あるｎは独立に１又は２の整数を表す。Ｒ1は水素原子又は炭素数１乃至４のアルキル基を表す。Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１乃至４のアルキル基を表す。Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子又は２価の連結基−ＮＲ4−を表す。Ｒ4は水素原子又は炭素数１乃至４のアルキル基を表す。）で表されるジケトピロロピロール化合物又はそれらの塩。【選択図】なし

  这段文字描述了提供一种稳定的含有有机颜料的颜料组合物，将其微粒子化、高浓度化，用作着色剂，例如彩色滤光片的光刻胶，而不引起凝聚、沉淀、粘度增加等问题。解决方案是一种由下式（1）表示的二酮吡罗啉化合物或其盐。（在式（1）中，多个n独立地表示1或2的整数。R1表示氢原子或碳数为1至4的烷基。R2和R3分别独立表示氢原子或碳数为1至4的烷基。X、Y和Z分别独立表示氧原子、硫原子或二价连接基-NR4-。R4表示氢原子或碳数为1至4的烷基。）
• Synthesis of thieno[2,3-b]pyrrole-2(4)-carboxylic and 2,4-dicarboxylic acids
  作者：Alina N. Grozav、Mariana Z. Fedoriv、Vitaliy A. Chornous、Alina A. Palamar、Mykhailo K. Bratenko、Mykhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-019-02476-8

  日期：2019.5

  1-Substituted 5-chloro-4-formylpyrrole-3-carboxylates reacted with thioglycolic acid or ethyl thioglycolate in EtOH containing EtONa at room temperature, forming 4-(ethoxycarbonyl)thieno[2,3-b]pyrrole-2-carboxylic acids or thieno[2,3-b]pyrrole-2,4-dicarboxylates. Cyclocondensation with thioglycolic acid upon refluxing in K2CO3–DMF system was accompanied by decarboxylation and led to the formation of

  在室温下，在含有EtONa的EtOH中，将1-取代的5-氯-4-甲酰基吡咯-3-羧酸酯与巯基乙酸或巯基乙醇酸乙酯反应，生成4-（乙氧基羰基）噻吩并[2,3 - b ]吡咯-2-羧酸或噻吩并[2,3 - b ]吡咯-2,4-二羧酸酯。在K 2 CO 3 -DMF系统中回流时，与巯基乙酸进行环缩合会伴随脱羧作用，并导致形成噻吩并[2,3 - b ]吡咯-4-羧酸酯。用LiOH水解获得的羧酸盐，得到噻吩并[2，3 - b ]吡咯-2（4）-羧酸和2，4-二羧酸。
• Three-component access to 2-pyrrolin-5-ones and their use in target-oriented and diversity-oriented synthesis
  作者：Ángel Cores、Verónica Estévez、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c6ra06317a

  日期：——

  The Hantzsch-type microwave-assisted, solvent-free sequential three-component reaction between primary amines, [small beta]-dicarbonyl compounds and [small alpha]-bromoesters in the presence of indium trichloride afforded 2-pyrrolin-5-ones, which are difficult to access by alternative methods....

  在三氯化铟存在下，伯胺，小β-二羰基化合物和小α-溴代酸酯之间的Hantzsch型微波辅助无溶剂顺序三组分反应可得到2-吡咯啉-5-酮。很难通过其他方法来访问...。
• New approaches to polysubstituted pyrroles and pyrrolinones from α-cyanomethyl-β-ketoesters
  作者：Ayhan S. Demir、Mustafa Emrullahoglu、Gülben Ardahan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.054

  日期：2007.1

  efficient, regioselective one-pot synthesis of 5-alkoxy and 5-alkylsulfanylpyrrole-3-carboxylates in high yields via the zinc perchlorate-catalyzed addition of alcohols and thiols to the nitrile carbon of α-cyanomethyl-β-ketoesters followed by annulation. The addition–annulation process is undertaken in aqueous solution to give 4,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylates (pyrrolinones) in good yields. These

  在本文中，我们报告了通过高氯酸锌催化的醇和硫醇向α-氰基甲基-甲基腈碳的加成反应，高产率高效，区域选择性地合成5-烷氧基和5-烷基硫烷基吡咯-3-羧酸酯的方法。 β-酮酸酯，然后进行环空。加成环过程在水溶液中进行，以高收率得到4,5-二氢-5-氧代-1 H-吡咯-3-羧酸盐（吡咯啉酮）。这些4，5-二氢-5-氧基-1 H-吡咯-3-羧酸酯也可通过5-烷氧基吡咯-3-羧酸酯的水解而获得。
• “On water” catalytic enantioselective sulfenylation of deconjugated butyrolactams
  作者：Soumya Jyoti Singha Roy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c7ob01714f

  日期：——

  first catalytic enantioselective α-sulfenylation of deconjugated butyrolactams has been developed using dimeric cinchona alkaloids as catalysts in a water-enriched reaction medium. Highly substituted and densely functionalized γ-lactams, bearing a quaternary stereogenic center, are produced with up to 99.5:0.5 er. The applicability of the same catalyst system for the enantioselective α-selenylation

  已使用二聚体金鸡纳生物碱作为催化剂在富水反应介质中开发了首个共轭丁内酰胺的催化对映选择性α-亚磺酰基。带有四级立体异构中心的高度取代且致密官能化的γ-内酰胺的生成量高达99.5 ：0.5 er。还描述了相同的催化剂体系对解偶联的丁内酰胺的对映选择性α-硒基化和正式的乙烯基γ-羟基化的适用性。