2-methyl-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 38478-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-methyl-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Methyl-5-oxo-pyrrolidin-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl rac-(2R,3S)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 38478-87-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: GDJQEEYRKMMWPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 sodium;hydride 、 4-甲氧基氯苄 、 叔丁胺氢碘酸盐 在 氯化铵 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate petroleum ether 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以to afford ethyl rac-(2R,3S)-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate的产率得到ethyl rac-(2R,3S)-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了公式I的新型吡唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。

  公开号：

  US20150191461A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 2-methyl-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过转氨酶催化的动态动力学拆分化学酶立体选择合成具有两个手性中心的γ-或δ-内酰胺

  摘要：

  通过动态动力学拆分策略证明了具有两个手性中心的内酰胺的生物催化立体选择性合成。检查了五种转氨酶，以化学合成取代的γ-或δ-酮酸酯进行氨基转移。（R）-和（S）-选择酶的应用导致相应的手性胺具有中等至高的非对映异构体比率和出色的对映异构体过量，随后在某些情况下形成了γ-或δ-内酰胺。优化了反应条件，包括pH，助溶剂和胺供体与受体的比例。立体选择性生物转氨反应在半制备规模下进行，成功地以46–70％的分离产率成功生成了相应的内酰胺或胺，非对映异构体比例高达99：1，> 99％ee值。这项研究代表了一种重要的具有两个手性中心的重要γ-和δ-内酰胺生物催化合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001142

文献信息

• Pyrazolyl derivatives as Syk inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09242984B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The present invention provides novel pyrazole derivatives of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了一种新型的吡唑衍生物，其化学式为I，是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂，并可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。
• Champion, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12>9, p. 649,670
  作者：Champion

  DOI：——

  日期：——
• US9242984B2
  申请人：——

  公开号：US9242984B2

  公开（公告）日：2016-01-26