6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2-二氢嘧啶-5-羧酸甲酯 | 848301-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2-二氢嘧啶-5-羧酸甲酯
• 英文名称: 4-phenyl-6-methyl-pyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate；5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2-one；5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2-(1H)-one；6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester；6-Methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro；methyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 848301-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: ZQHHPWUZMDWLDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2-二氢嘧啶-5-羧酸甲酯 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以67%的产率得到methyl 2-chloro-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联嘧啶作为低电位双电子电解质的研究

  摘要：

  随着可再生能源的利用不断扩大，对氧化还原液流电池（RFB）等新型电网储能技术的需求将变得至关重要。最终，RFB 的能量密度将取决于各个电解质的氧化还原电位、它们的溶解度以及每个分子存储的电子数量。先前的文献报道证明了含氮杂环在低电位下发生多电子还原的倾向，我们专注于开发基于2,2'-联嘧啶骨架的新型电解质支架。该支架能够每个分子存储两个电子，同时还表现出较低的还原电位（~-2.0 V vs Fc/Fc+）。合成并系统评估了 24 种潜在联嘧啶阳极电解液的库，以通过计算评估揭示结构-功能关系。通过对这些关系的分析，发现在还原态下破坏系统平面性的空间相互作用可能是导致某些阳极电解液更高水平降解的原因。最终确定主要分解途径是溶剂对二价阴离子的质子化，这可以通过电化学或化学氧化来逆转。为了验证应变诱导分解的假设，合成并评估了两种具有最小空间阻碍的新电解质，并发现它们确实比其空间位阻对应物表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11267
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2-二氢嘧啶-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  异烟肼的结构阐述：异烟肼-嘧啶偶联物的合成、计算机分子对接和抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  鉴于不可避免的耐药性出现，通过对现有药物进行结构调节来设计基于小分子的新候选药物已经引起了相当大的关注。一系列新的异烟肼-嘧啶缀合物以良好的产率合成，并使用微孔板 Alamar Blue 测定评估了抗结核分枝杆菌 H37Rv 菌株的抗结核活性。结构-抗 TB 关系曲线显示，在嘧啶支架的 C-6 处带有苯基的偶联物 8a 和 8c 是最活跃的 (MIC99 10 µM)，并且是该系列中细胞毒性最低的成员。在牛乳过氧化物酶的活性位点中 8a 以及细胞色素 C 过氧化物酶突变体 N184R Y36A 的计算机对接揭示了类似于激活异烟肼的血红素酶过氧化氢酶过氧化物酶 (KatG) 的有利相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11030-019-10004-1

文献信息

• Synthesis, crystal structure and antibacterial studies of dihydropyrimidines and their regioselectively oxidized products
  作者：Alakbar E. Huseynzada、Christian Jelch、Haji Vahid N. Akhundzada、Sarra Soudani、Cherif Ben Nasr、Aygun Israyilova、Filippo Doria、Ulviyya A. Hasanova、Rana F. Khankishiyeva、Mauro Freccero

  DOI：10.1039/d0ra10255e

  日期：——

  Known methods of synthesis of dihydropyrimidines and their oxidized products were modified, the impact of hydrogen bonds on stabilization of preferred tautomer and biological activities were studied.

  对已知的二氢嘧啶及其氧化产物的合成方法进行了改进，研究了氢键对优选互变异构体稳定和生物活性的影响。
• Acridone-pyrimidine hybrids- design, synthesis, cytotoxicity studies in resistant and sensitive cancer cells and molecular docking studies
  作者：Manikanta Murahari、Karanam Vanitha Prakash、Godefridus J. Peters、YC Mayur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.023

  日期：2017.10

  have identified 11a, 11b, 11d and 11h as potential inhibitors. Molecular docking studies identified the orientation and binding interactions at the active site of Akt1 and DNA. Compounds 12e and 12f have shown good cytotoxicity profile against lung cancer cell lines of sensitive and resistant type. Acute toxicity study of compound 12f at the dose of 5000 mg/kg has identified no signs of clinical toxicity

  设计具有取代的嘧啶的a啶酮的杂化系统，其目的是发现靶向癌细胞中多种机制的下一代抗癌药。通过实验室中简便的方法合成了杂合化合物，并通过NMR和质谱方法进行了表征，并筛选了针对A549（肺癌），Hela（宫颈），MCF7（乳腺癌）和MDA-MB-231（乳腺癌）细胞的细胞毒性线。化合物对细胞增殖的评估可鉴定出活性化合物11b，11d和11h对抗MCF7，MDA-MB-231和A549细胞系。用CT-DNA进行进一步的吸收滴定和凝胶电泳确定，杂化分子部分通过DNA嵌入显示出抗癌活性。用Akt激酶进行的蛋白质印迹分析的其他结果还表明，杂合化合物具有抑制Akt激酶活性并诱导凋亡的能力，而ABCC1则表明活性化合物也具有调节与ABCC1 / MRP1相关的多药耐药性（MDR）的能力。选择性Akt1激酶测定已确定11a，11b，11d和11h为潜在抑制剂。分子对接研究确定了Akt1和DNA活性位点的方向
• Magnesium/methanol: an effective reducing agent for chemoselective reduction of pyrimidine-2(1H)-ones
  作者：Kamaljit Singh、Kawaljit Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.165

  日期：2009.5

  Magnesium in methanol is an effective reagent for the chemoselective reduction of pyrimidine-2(1H)-ones. Other reducible functionalities such as ester and alkene of enamine ester and uriedo carbonyl remain unaffected. This constitutes the first example of the formation of Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)ones through the reduction of pyrimidine-2(1H)-ones.

  甲醇中的镁是化学选择性还原嘧啶2（1 H）-ones的有效试剂。其他可还原的官能团，例如烯胺酯和乌里多羰基的酯和烯烃，不受影响。这构成了通过嘧啶-2（1 H）-one的还原形成Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）one的第一个例子。
• An Efficacious Protocol for the Oxidation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones using Pyridinium Chlorochromate as Catalyst
  作者：Kamaljit Singh、Kawaljit Singh

  DOI：10.1071/ch07432

  日期：——

  4-Unsubstituted as well as 4,6-aryl/alkyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones were oxidized under neutral conditions using pyridinium chlorochromate to obtain the corresponding pyrimidin-2(1H)-ones in a synthetically useful manner.

  在中性条件下，使用氯铬酸吡啶鎓对 4-未取代的以及 4,6- 芳基/烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮进行氧化，以合成有用的方式获得相应的嘧啶-2(1H)-酮。
• Nucleophilic Substitution Reaction of Pyrimidin-2-yl Phosphates Using Amines and Thiols as Nucleophiles Mediated by PEG-400 as an Environmentally Friendly Solvent
  作者：Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Ting Xing、Kai-Jie Wei

  DOI：10.1055/s-0035-1560175

  日期：——

  reaction of pyrimidin-2-yl phosphates with amines and thiophenols in PEG-400 has been developed. The desired products can be generated in good to excellent yields in the environmentally friendly PEG-400, without any catalysts or other additives. A metal-free synthesis of C2-functionalized pyrimidines via the reaction of pyrimidin-2-yl phosphates with amines and thiophenols in PEG-400 has been developed

  摘要 已经开发了通过嘧啶-2-基磷酸与胺和苯硫酚在PEG-400中的反应来无金属合成C2官能化的嘧啶。在不使用任何催化剂或其他添加剂的情况下，可以在环境友好的PEG-400中以理想的产率产生所需的产物。 已经开发了通过嘧啶-2-基磷酸与胺和苯硫酚在PEG-400中的反应来无金属合成C2官能化的嘧啶。在不使用任何催化剂或其他添加剂的情况下，可以在环境友好的PEG-400中以理想的产率产生所需的产物。