4-(5-(butylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzaldehyde | 1220708-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(butylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[5-(Butylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzaldehyde；4-[5-(butylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 1220708-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃OS
• 分子量: 261.348
• InChiKey: YHVDKBUXYPMKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(butylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzaldehyde 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-(5-(N-butyl-2-fluorobenzamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW THIADIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIADIAZOLE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的噻二唑衍生物，其制备过程以及包含它们的药物组合物。这些化合物是S1P1受体的强激动剂，因此它们可用于治疗、预防或抑制那些已知可通过激动鞘氨醇-1-磷酸受体（S1P1）得到改善的疾病和失调，例如自身免疫性疾病、慢性免疫和炎症性疾病、移植排斥反应、恶性肿瘤、与血管生成相关的失调、疼痛、神经疾病、病毒性和传染性疾病。

  公开号：

  WO2011035900A1
• 作为产物：
  描述：

  丁基异硫氰酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(5-(butylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW THIADIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIADIAZOLE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的噻二唑衍生物，其制备过程以及包含它们的药物组合物。这些化合物是S1P1受体的强激动剂，因此它们可用于治疗、预防或抑制那些已知可通过激动鞘氨醇-1-磷酸受体（S1P1）得到改善的疾病和失调，例如自身免疫性疾病、慢性免疫和炎症性疾病、移植排斥反应、恶性肿瘤、与血管生成相关的失调、疼痛、神经疾病、病毒性和传染性疾病。

  公开号：

  WO2011035900A1

文献信息

• New thiadiazole derivatives
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2305660A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  The present invention relates to thiadiazole derivatives of formula (I), to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them. These compounds are potent agonists of S1P1 receptors and thus, they are useful in the treatment, prevention or suppression of diseases and disorders known to be susceptible to improvement by sphingosine-1-phosphate receptors agonists (S1P1), such as autoimmune diseases, chronic immune and inflammatory diseases, transplant rejection, malignant neoplastic diseases, angiogenic-related disorders, pain, neurological diseases, viral and infectious diseases.

  本发明涉及式(I)的噻二唑衍生物，它们的制备过程以及包含它们的药物组合物。这些化合物是S1P1受体的强激动剂，因此，它们可用于治疗、预防或抑制那些已知可通过鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂（S1P1）改善的疾病和失调，例如自身免疫性疾病、慢性免疫和炎症性疾病、移植排斥反应、恶性肿瘤疾病、与血管生成相关的失调、疼痛、神经系统疾病、病毒和感染性疾病。
• [EN] NEW 2-AMIDOTHIADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 2-AMIDOTHIADIAZOLE
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2010043377A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  New 2-amidothiadiazole derivatives having the chemical structure of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof as agonists of S1P1 receptors.

  新2-脒基噻二唑衍生物，具有公式(I)的化学结构，或其药用可接受的盐或N-氧化物，作为S1P1受体的激动剂。
• [EN] NEW 2-AMINOTHIADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 2-AMINOTHIADIAZOLE
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2011069647A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof: wherein:. L represents a direct bond or a -S(O)2- group, • n is an integer having a value from 0 to 2, • R1 represents a pyridyl group or an imidazo[1,2-α]pyridinyl group, wherein the pyridyl group is substituted with one or more substituents selected from halogen atoms, a hydroxy group, a C1-4 alkyl group and a C1-4 alkoxy group, or • R1 represents a group of formula: wherein:. Ra and Rb independently represent a hydrogen atom, halogen atom or a linear or branched C1-4, alkyl group,. Rc represents a hydroxy group, a linear or branched C1-4 alkyl group or C1-4 alkoxy group wherein the alkyl and the alkoxy groups independently are optionally substituted with one or more substituents selected from hydroxy group, cyano group and-NR'R" groups and wherein R' represents a hydrogen atom or a linear or branched C1-4 alkyl group, R" represents a hydrogen atom or a linear or branched C1-4 alkyl group optionally substituted with a hydroxycarbonyl group; or R' and R" together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4 to 6 membered, saturated heterocyclic ring optionally substituted with a hydroxycarbonyl group.. R2 represents a pyridyl group, a C3-6 cycloalkyl group or a phenyl group which is optionally substituted with one or more substituents selected from halogen atoms, cyano group, and C1-4 alkoxy group; and. R3 represents a C3-6 cycloalkyl group, a C3-6 cycloalkyl-C1-2 alkyl group or a linear or branched C2-4 alkyl group optionally substituted with one or more substituents selected from halogen atoms and C1-2 alkoxy group.

  本发明涉及一种具有如下式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或N-氧化物：其中：L代表直接键或-S(O)2-基团，n是一个取值范围为0至2的整数，R1代表吡啶基或咪唑[1,2-α]吡啶基，其中所述吡啶基被一个或多个卤素原子、一个羟基、一个C1-4烷基基团和一个C1-4烷氧基团中的一种或多种取代基取代，或R1代表如下式的基团：其中：Ra和Rb独立地代表氢原子、卤素原子或线性或支链的C1-4烷基基团，Rc代表一个羟基、一个线性或支链的C1-4烷基基团或C1-4烷氧基团，其中烷基和烷氧基基团可以独立地被一个或多个羟基、氰基和-NR'R"基团中的一种或多种取代基取代，其中R'代表氢原子或线性或支链的C1-4烷基基团，R"代表氢原子或线性或支链的C1-4烷基基团，可选地被一个羟基羰基基团取代；或R'和R"与它们连接的氮原子一起形成一个4至6成员的饱和杂环环，可选地被一个羟基羰基基团取代。R2代表吡啶基、一个C3-6环烷基基团或一个苯基，可选地被一个或多个卤素原子、氰基和C1-4烷氧基中的一种或多种取代基取代；R3代表一个C3-6环烷基基团、一个C3-6环烷基-C1-2烷基基团或一个线性或支链的C2-4烷基基团，可选地被一个或多个卤素原子和C1-2烷氧基中的一种或多种取代基取代。
• New 2-aminothiadiazole derivatives
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2343287A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  The present invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof: wherein: • L represents a direct bond or a -S(O)2- group, • n is an integer having a value from 0 to 2, • R1 represents a pyridyl group or an imidazo[1,2-a]pyridinyl group, wherein the pyridyl group is substituted with one or more substituents selected from halogen atoms, a hydroxy group, a C1-4 alkyl group and a C1-4 alkoxy group, or • R1 represents a group of formula: wherein: o Ra and Rb independently represent a hydrogen atom, halogen atom or a linear or branched C1-4 alkyl group, o Rc represents a hydroxy group, a linear or branched C1-4 alkyl group or C1-4 alkoxy group wherein the alkyl and the alkoxy groups independently are optionally substituted with one or more substituents selected from hydroxy group, cyano group and-NR'R" groups and wherein ■ R' represents a hydrogen atom or a linear or branched C1-4 alkyl group, ■ R" represents a hydrogen atom or a linear or branched C1-4 alkyl group optionally substituted with a hydroxycarbonyl group; or ■ R' and R" together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4 to 6 membered, saturated heterocyclic ring optionally substituted with a hydroxycarbonyl group. • R2 represents a pyridyl group, a C3-6 cycloalkyl group or a phenyl group which is optionally substituted with one or more substituents selected from halogen atoms, cyano group, and C1-4 alkoxy group; and • R3 represents a C3-6 cycloalkyl group, a C3-6 cycloalkyl-C1-2 alkyl group or a linear or branched C2-4 alkyl group optionally substituted with one or more substituents selected from halogen atoms and C1-2 alkoxy group.

  该发明涉及以下式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或N-氧化物： 其中： • L代表直接键或-S（O）2-基团， • n是一个整数，其值为0到2， • R1代表吡啶基或咪唑[1,2-a]吡啉基团，其中吡啶基被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤原子、羟基、C1-4烷基和C1-4烷氧基，或 • R1代表以下式的基团： 其中： o Ra和Rb独立地代表氢原子、卤原子或线性或支链的C1-4烷基， o Rc代表羟基、线性或支链的C1-4烷基或C1-4烷氧基，其中烷基和烷氧基独立地可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自羟基、氰基和-NR'R"基团，其中 ■ R'代表氢原子或线性或支链的C1-4烷基， ■ R"代表氢原子或选择性地被羟基羰基基团取代的线性或支链的C1-4烷基；或 ■ R'和R"与它们连接的氮原子一起形成一个4到6成员的饱和杂环环，该环可以选择性地被羟基羰基基团取代。 • R2代表吡啶基、C3-6环烷基基团或苯基，所述苯基可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤原子、氰基和C1-4烷氧基；和 • R3代表C3-6环烷基基团、C3-6环烷基-C1-2烷基基团或线性或支链的C2-4烷基基团，所述烷基基团可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤原子和C1-2烷氧基。
• New 2-Amidothiadiazole Derivatives
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2177521A1

  公开（公告）日：2010-04-21

  New 2-amidothiadiazole derivatives having the chemical structure of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof as agonists of S1P1 receptors.

  新的2-氨基噻二唑衍生物具有公式(I)的化学结构，或其药学上可接受的盐或N-氧化物，作为S1P1受体的激动剂。