2-异丙基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛 | 59942-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 2-异丙基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 2-isopropyl-3-formylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-formyl-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine；3-formyl-2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridine；2-isopropyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbaldehyde；2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbaldehyde；3-Formyl-2-isopropyl-pyrazolo<1.5-a>pyridin；2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 59942-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: PEHWGWDQBPUYCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛 在 ammonium chloride 、 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 以1.7 g (52%)的产率得到2-Isopropyl-3-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives and anti-allergic compositions

  摘要：

  本发明涉及某些新颖的吡唑[1,5-a]吡啶衍生物，这些衍生物是通过各种方法制备的。本发明的化合物是抗过敏药物，被称为SRS-A拮抗剂，并且适用于治疗过敏性疾病。

  公开号：

  US04578392A1
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基吡唑并[1,5-a]吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到2-异丙基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrazolo [1,5-a]pyridines

  摘要：

  本发明提供了一种由通式(I)化合物表达的取代的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物，其中：X是氢原子或甲基基团；R是氢原子、直链或支链低级烷基基团、低级烷氧基基团、低级烷基硫基基团、二烷基氨基基团、烷基亚氨基基团和吗啉基团；R1与R不同，是氢原子、直链或支链低级烷基基团、低级烷氧基烷基基团和二烷基氨基基团。本发明的化合物可以通过将通式(II)化合物（其中X和R如上所述）与通式(III)化合物反应而制备得到，其中R1如上所述，R1 COOH(III)或通式(III)化合物的功能衍生物。

  公开号：

  US04028370A1

文献信息

• Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). I. Metabolites of Alkyl Side Chains.
  作者：Katsuya AWANO、Seigo SUZUE

  DOI：10.1248/cpb.40.631

  日期：——

  3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo[1, 5-α]pyridine (ibudilast) has a large number of metabolites. In order to unequivocally establish the true identity of these metabolites, we prepared a series of authentic reference compounds, namely novel pyrazolo[1, 5-α]pyridine derivatives with mono- and dihydroxylated alkyl side chains and carboxylated alkyl side chains. These results lead to the conclusion that reactions at the 3-position of pyrazolo[1, 5-α]pyridine are governed by the electron-donating effect and the weak basicity of bridge-head nitrogen. On the basis of these results we were able to establish a method of functional group introduction to the alkyl side chains of pyrazolo[1, 5-α]pyridine.

  3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（ibudilast）具有大量的代谢物。为了明确这些代谢物的真实身份，我们准备了一系列正品参考化合物，即具有单羟基和双羟基烷基侧链以及羧基烷基侧链的新型吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物。这些结果得出结论，吡唑并[1, 5-α]吡啶在3位的反应受电子供给效应和桥头氮的弱碱性影响。基于这些结果，我们能够建立一种在吡唑并[1, 5-α]吡啶的烷基侧链中引入功能团的方法。
• Substituted pyrazolo [1,5-a] pyridine compounds and their methods of use
  申请人：Gaeta C.A. Federico

  公开号：US20080070912A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention is directed to substituted pyrazolo[1,5-α]pyridines and related methods for their synthesis and use.

  本发明涉及取代的吡唑并[1,5-α]吡啶及其合成和使用的相关方法。
• Pyrazolo\x9b1,5-a!pyridines \n'
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04097483A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  The present invention provides substituted pyrazolo\x9b1,5-a!pyridine \n' derivatives expressed by a compound of the general formula (I), ##STR1## (wherein: X is hydrogen atom or methyl group; R is hydrogen atom, straight or branched lower alkyl group, lower alkoxy group, lower alkylthio group, dialkylamino group, alkyleneimino group, and morpholino group; R.sub.1 is different from R and is hydrogen atom, straight or branched lower alkyl group, lower alkoxy alkyl group, and dialkylamino group). The compound of the present invention can be prepared by reacting a compound of the general formula (II), ##STR2## in which X and R are as shown hereinbefore, with a compound of the general formula (III), in which R.sub.1 is as shown hereinbefore, R.sub.1 COOH (III) or with a functional derivative of the compound of the general formula (III).

  本发明提供了由通式（I）的化合物表达的取代的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物，其中：X为氢原子或甲基基团；R为氢原子、直链或支链低级烷基基团、低级烷氧基基团、低级烷基硫基团、二烷基氨基基团、烷基亚氨基基团和吗啉基团；R1与R不同，为氢原子、直链或支链低级烷基基团、低级烷氧基烷基基团和二烷基氨基基团。本发明的化合物可通过将通式（II）的化合物与通式（III）的化合物反应制备而成，其中X和R如上所示，R1如上所示，R1为COOH或通式（III）的官能衍生物。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a] PYRIDINE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Gaeta Federico C.A.

  公开号：US20090318437A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention is directed to substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines and related methods for their synthesis and use.

  本发明涉及取代的嘧唑并[1,5-a]吡啶及其合成和使用的相关方法。
• Substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine compounds and their methods of use
  申请人：Avigen, Inc.

  公开号：US07585875B2

  公开（公告）日：2009-09-08

  The present invention is directed to substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines and related methods for their synthesis and use.

  本发明涉及取代的吡唑并[1,5-a]吡啶及其合成和使用的相关方法。