2-甲基-2-硝基丙胺 | 549505-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-硝基丙胺
• 英文名称: 2-methyl-2-nitropropanamine
• 英文别名: 1-Amino-2-methyl-2-nitropropan；2-methyl-2-nitropropylamine；2-nitro-2-methyl-1-propylamine；2-Methyl-2-nitropropan-1-amine
• CAS: 549505-81-9
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: YPQQGPWKKSICKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基丙胺 在 Grace Raney Nickel 正丙胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 49.0~52.0 ℃ 、4.19 MPa 条件下， 生成 1,2-二氨基-2-甲基丙烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYLDIAMINES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ALKYLDIAMINES

  摘要：

  提供了一种制备高纯度烷基二胺化合物的方法。该方法在还原硝基胺期间利用了烷基胺化合物，从而减少了不需要的副产物的浓度。

  公开号：

  WO2012173735A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基-1-丙醇 在 氨 作用下， 生成 2-甲基-2-硝基丙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYLDIAMINES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ALKYLDIAMINES

  摘要：

  提供了一种制备高纯度烷基二胺化合物的方法。该方法在还原硝基胺期间利用了烷基胺化合物，从而减少了不需要的副产物的浓度。

  公开号：

  WO2012173735A1

文献信息

• Cholesterol-based α-phenyl-N-tert-butyl nitrone derivatives as antioxidants against light-induced retinal degeneration
  作者：Fanny Choteau、Grégory Durand、Isabelle Ranchon-Cole、Christine Cercy、Bernard Pucci

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.037

  日期：2010.12

  cholesterol-based α-phenyl-N-tert-butyl nitrone derivatives were synthesized as antioxidants against light-induced retinal degeneration. Whereas nitrone 10 significantly protected retina against bright fluorescent light exposure when injected into the vitreous at 1 mM, no protection was observed with nitrone 6. The parent compound α-phenyl-N-tert-butyl nitrone also exhibited protective activity at 9 mM

  两个基于胆固醇-α苯基ñ -叔丁基硝酮衍生物的合成作为针对光诱导的视网膜变性的抗氧化剂。当硝酮10以1 mM的剂量注入玻璃体时，可显着保护视网膜免受明亮的荧光照射，而硝酮6则未观察到保护作用。母体化合物α苯基ñ -叔丁基硝酮也为9mm表现出保护活性但不能以1毫米。这表明硝酮10可能是治疗视网膜疾病的候选药物。
• Novel ampiphilic derivatives of alpha-c-phenyl-n-tert-butyl nitrone
  申请人：Durand Gregory

  公开号：US20060120985A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Novel compounds, derivatives of α-C-phenylN-tert-butyl nitrone, a method for production and use thereof for the preparation of medicaments for the prevention or treatment of diseases related to oxidative stress.

  新化合物，α-C-苯基N-叔丁基亚硝基衍生物，其制备方法及用途，用于制备预防或治疗与氧化应激相关疾病的药物。
• NOVEL AMPHIPHILIC DERIVATIVES OF ALPHA-C-PHENYL-N-TERT-BUTYLNITRONE
  申请人：Durand Grégory

  公开号：US20090306001A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Compounds derived from α-C-phenyl-N-tert-butylnitrone, a process for the preparation thereof and use thereof for the preparation of medicaments for use in preventing or treating oxidative stress-related diseases.

  从α-C-苯基-N-叔丁基亚甲基腈衍生的化合物，其制备方法以及用于制备用于预防或治疗与氧化应激相关疾病的药物的用途。
• Synthesis and Preliminary Biological Evaluations of Ionic and Nonionic Amphiphilic α-Phenyl-<i>N</i>-<i>tert</i>-butylnitrone Derivatives
  作者：Grégory Durand、Ange Polidori、Olivier Ouari、Paul Tordo、Vanna Geromel、Pierre Rustin、Bernard Pucci

  DOI：10.1021/jm030873e

  日期：2003.11.1

  In this study we report the synthesis of a series of new amphiphilic compounds derived from alpha-phenyl-N-tert-butylnitrone (PBN). The nitrone function was fitted into the core of the molecule between its polar and apolar groups. The polar head consisted of a lactobionamide, an ammonium, or a carboxylate group. The hydrophobic part consisted of a hydro- or a perfluorocarbon chain. The hydrophobic

  在这项研究中，我们报告了一系列衍生自α-苯基-N-叔丁基硝基（PBN）的新型两亲化合物的合成。硝酮官能团装配在分子的极性和非极性基团之间的核心中。极性头由乳糖酸酰胺，铵或羧酸根基团组成。疏水部分由氢或全氟化碳链组成。使用氨基甲酸酯，硫醚或酰胺键将疏水链连接到PBN衍生物的叔丁基上。研究了这些不同参数对这些化合物的亲水亲脂平衡及其自旋捕集活性的影响。各种ESR测量表明PBN的芳族和叔丁基官能团不影响其自旋阱性能。而且，
• Reactivities of Substituted α-Phenyl-<i>N</i>-<i>tert</i>-butyl Nitrones
  作者：Marie Rosselin、Fanny Choteau、Kamal Zéamari、Kevin M. Nash、Amlan Das、Robert Lauricella、Elisabeth Lojou、Béatrice Tuccio、Frederick A. Villamena、Grégory Durand

  DOI：10.1021/jo501121g

  日期：2014.7.18

  α-phenyl-N-tert-butyl nitrones bearing one, two, or three substituents on the tert-butyl group was synthesized. Cyclic voltammetry (CV) was used to investigate their electrochemical properties and showed a more pronounced substituent effect for oxidation than for reduction. Rate constants of superoxide radical (O2•–) reactions with nitrones were determined using a UV–vis stopped-flow method, and phenyl radical (Ph•)

  在这项工作中，一系列的α苯基ñ -叔丁基硝酮轴承，对一个，两个，或三个取代基叔丁基组的合成。循环伏安法 (CV) 用于研究它们的电化学性质，并显示出比还原更显着的氧化取代基效应。超氧自由基 (O 2 •– ) 与硝酮反应的速率常数使用紫外-可见光停流法测定，苯基自由基 (Ph • ) 捕获速率常数由 EPR 光谱测量。的效果ñ -叔-丁基取代对硝酰基碳的电荷密度和电子密度局部化以及硝酮与 O 2 •–和 HO 2 •反应的自由能在 PCM/B3LYP/6-31+G** 上进行了计算合理化//B3LYP/6-31G* 理论水平。理论和实验数据表明，反应速率与硝酰基碳电荷密度相关，表明 O 2 •–和 Ph •具有亲核性质除了硝酰基碳原子。最后，在暴露于过氧化氢的细胞培养物中研究了取代效应，并观察了细胞活力与硝酮氧化电位之间的相关性。通过结合计算方法和实验方法，人们提出了对自由基与硝酮衍生物反应性的新见解。