phenyl(pyridin-3-yl)diazene | 2569-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: phenyl(pyridin-3-yl)diazene
• 英文别名: (E)-3-phenylazopyridine；(E)-3-(phenyldiazenyl)pyridine；trans-3-(phenylazo)pyridine；trans-(phenylazo)pyridine；trans-3-phenylazopyridine；3-phenylazopiridine；3-phenylazopyridine
• CAS: 2569-55-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: IVVGFUBQYUHOKG-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(pyridin-3-yl)diazene 生成 2-(4-aminophenyl)-5-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  CALOGERO, FRANK;FREEMAN, HAROLD S.;ESANCY, JAMES F.;WHALEY, WILSON M.;DAB+, DYES AND PIGM., 8,(1987) N 6, 431-447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-phenylazopyridine 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 phenyl(pyridin-3-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  光驱动配位诱导的自旋状态转换：光解离配体的合理设计

  摘要：

  散装材料中自旋态（例如，自旋交越）的双稳性已得到充分研究和理解。我们最近将自旋状态转换扩展到室温下的孤立分子（光驱动配位诱导的自旋状态转换或LD-CISSS）。常规自旋交联材料的双稳性和滞后性是由晶格中的协同效应引起的，而LD-CISSS中的自旋转换是通过可逆地改变金属配合物的配位数来实现的，该配位体是通过一种光致变色配体结合的，该配体以一种构型结合，但是以另一种形式解离。我们提供了数学证明，通过这种可光解离的配体（PDL）进行性能转换的最大效率仅取决于两种构型的缔合常数之比。通过使用DFT计算进行合理设计，以开发具有高转换效率的可光转换配体。起始点是镍-卟啉作为过渡金属络合物，而3-苯基偶氮吡啶是可光解离的配体。在两个迭代步骤中进行了计算和实验，以找到在苯基偶氮吡啶配体上提供最佳性能的取代模式。按照这一策略，我们合成了一种改进的可光解配体，该配体与镍卟啉结合，缔合常数比其高5.36倍。在

  DOI：

  10.1002/chem.201201698

文献信息

• Fe ^III Spin‐Crossover Complexes with Photoisomerizable Ligands: Experimental and Theoretical Studies on the Ligand‐Driven Light‐Induced Spin Change Effect
  作者：Alexander Bannwarth、Sven Olaf Schmidt、Gerhard Peters、Frank D. Sönnichsen、Wulf Thimm、Rainer Herges、Felix Tuczek

  DOI：10.1002/ejic.201101227

  日期：2012.6

  [FeIII(salten)]+ complexes [salten = 4-azaheptamethylene-1,7-bis(salicylideneiminate)] coordinated by photoisomerizable ligands. In order to address this problem, two FeIII complexes [Fe(salten)(3-azpy)]BPh4 (1) and [Fe(salten)(4-azpy)]BPh4 (2) have been synthesized and characterized by various physicochemical methods (azpy = phenylazopyridine). Both 1 and 2 exhibit a low spin (S = 1/2) to high spin (HS, S =

  关于 [FeIII(salten)]+ 配合物 [salten = 4-azaheptamethylene-1,7-bis(salicylideneiminate)] 由可光异构配体协调的光诱导磁特性的光致转换，已报道了相互矛盾的结果。为了解决这个问题，已经合成了两种 FeIII 配合物 [Fe(salten)(3-azpy)]BPh4 (1) 和 [Fe(salten)(4-azpy)]BPh4 (2)，并通过各种物理化学方法对其进行了表征（azpy = 苯基偶氮吡啶）。1 和 2 在固态下都表现出低自旋 (S = 1/2) 到高自旋 (HS, S = 5/2) 的转变。在室温下的溶液中，这两种配合物主要是 H2S。在暴露于 310 (trans cis) 和 440 nm 辐射 (cis trans) 时，游离和配位的 3- 和 4-azpy 配体发生可逆的顺反异构化。对于 2，观察到
• Thermal Spin Crossover Behaviour of Two-Dimensional Hofmann-Type Coordination Polymers Incorporating Photoactive Ligands
  作者：Florence Ragon、Korcan Yaksi、Natasha F. Sciortino、Guillaume Chastanet、Jean-François Létard、Deanna M. D'Alessandro、Cameron J. Kepert、Suzanne M. Neville

  DOI：10.1071/ch14188

  日期：——

  Hofmann-type structures whereby 2D [FeIIPd(CN)4] grids are separated by 3- or 4-PAP ligands. The iron(ii) sites of both materials (A and B) undergo abrupt and hysteretic spin transitions with characteristic transition temperatures T1/2↓,↑: 178, 190 K (ΔT: 12 K) and T1/2↓,↑: 233, 250 K (ΔT: 17 K), respectively. Photo-magnetic characterisations reveal light-induced excited spin state trapping (LIESST) activity

  两种自旋交叉（SCO）活性二维霍夫曼型骨架材料，[Fe（3-PAP）2 Pd（CN）4 ]（A）和[Fe（4-PAP）2 Pd（CN）4 ]（B）制备含有光活性偶氮-苯型配体的3-苯基偶氮-吡啶（3-PAP）和4-苯基偶氮-吡啶（4-PAP）。这些材料形成无孔的霍夫曼型结构，其中2D [Fe II Pd（CN）4 ]网格被3-或4-PAP配体隔开。两种材料（A和B）的铁（ii）位点都经历了突然的和迟滞的自旋跃迁，其特征转变温度为T 1/2↓，↑：178，190 K（ΔT：12 K）和T 1/2 ↓，↑：233，250 K（ΔT：17 K）。光磁性表征的揭示光致激发自旋态俘获在两个（LIESST）活性甲和乙具有特征Ť（LIESST）的45值和40 K.虽然两者的自由配体显示出反式- TO-顺异构化在UV-下溶液如通过吸收光谱法所证明的，在固态的配体或配合物A和B中未观察到这种光活性。B [F
• Photochromic, Electrochemical, and Photoelectrochemical Properties of Novel Azopyridinium Derivatives
  作者：Masaru Nakagawa、Masahiro Rikukawa、Masayoshi Watanabe、Kohei Sanui、Naoya Ogata

  DOI：10.1246/bcsj.70.737

  日期：1997.4

  dimethyl sulfate or 1,3-propanesultone. Photochemical, electrochemical, and photoelectrochemical studies on the azopyridiniums as methyl sulfate, hexafluorophosphate, and zwitterionic compounds were carried out in aprotic solvents and in aqueous solutions. The azopyridiniums, which have 3-located quaternized nitrogens to the azo group, exhibited photochemical activity of trans cis isomerization. Quaternization

  通过用硫酸二甲酯或 1,3-丙烷磺内酯对偶氮吡啶进行季铵化来系统地制备有机光致变色偶氮吡啶。在非质子溶剂和水溶液中对偶氮吡啶鎓作为硫酸甲酯、六氟磷酸盐和两性离子化合物进行了光化学、电化学和光电化学研究。偶氮吡啶鎓在偶氮基团上有 3 个位置的季铵化氮，表现出反式顺式异构化的光化学活性。吡啶部分的季铵化降低了反式和顺式之间的光化学转化。光致变色特性受季铵化氮的电子效应和抗衡阴离子的静电相互作用的影响。在电化学研究中，通过使用循环伏安法和结合紫外-可见光谱的电化学技术发现了新的具有氧化还原活性的偶氮吡啶鎓。通过偶氮吡啶的季铵化，正式的还原电位转变为正...
• Molecular Switch
  申请人：Herges Rainer

  公开号：US20130202538A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Photosensitive molecular switch, having a chelate ligand, a metal ion bonded coordinatively to the chelate ligand, the metal ion being selected from the group of metal ions consisting of Mn 2+ , Mn 3+ , Fe 2+ , Fe 3+ , Co 2+ and Ni 2+ , a photochromic system which is bonded covalently to the chelate ligand and can be isomerized by irradiation, this system being bonded coordinatively to the metal ion in one configuration and not bonded to the metal ion in the other configuration.

  具有螯合配体的光敏分子开关，其中金属离子以配位键结合到螯合配体上，所述金属离子选自由Mn2+、Mn3+、Fe2+、Fe3+、Co2+和Ni2+组成的金属离子组，光致变色系统与螯合配体共价结合，并可通过辐射异构化，该系统在一种构型中与金属离子配位键结合，在另一种构型中则未与金属离子结合。
• PHOTOCHROMIC LATEX INK
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US20150153479A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A photochromic latex ink includes an organic polymer; optionally a colorant, and a photochromic compound. The photochromic ink composition has an average particle size from about 20 nm to about 600 nm. The photochromic ink composition is capable of reversibly converting from a first color to a second color in response to a predetermined wavelength scope.

  一种光致变色乳胶墨水，包括有机聚合物；可选颜料和光致变色化合物。光致变色墨水组合物的平均粒径为大约20纳米到约600纳米。光致变色墨水组合物能够在预定波长范围内可逆地从第一种颜色转变为第二种颜色。