tris(4-amino-2,6-dimethylphenyl)borane | 1430802-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-amino-2,6-dimethylphenyl)borane
• 英文别名: 4-Bis(4-amino-2,6-dimethylphenyl)boranyl-3,5-dimethylaniline
• CAS: 1430802-61-1
• 化学式: C₂₄H₃₀BN₃
• 分子量: 371.333
• InChiKey: YFMWHWAXXCTMSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-amino-2,6-dimethylphenyl)borane 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以97%的产率得到tris(4-azido-2,6-dimethylphenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物取代的三芳基硼烷：易于合成带有三唑部分作为可连接的π共轭体系链接的荧光三芳基硼烷的关键化合物

  摘要：

  合成了Tris（4-叠氮基-2,6-二甲基苯基）硼烷，并通过Huisgen环加成反应轻松将其转变为带有三唑环π-连接基的带有各种π-共轭部分的荧光三芳基硼烷。将N，N-二甲基氨基苯基与三唑环连接的三芳基硼烷显示出明显的可见溶剂荧光致变色性，并且在添加氟阴离子后荧光颜色发生变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901151
• 作为产物：
  描述：

  tris[4-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dimethylphenyl]borane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到tris(4-amino-2,6-dimethylphenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  用于协同光催化析氢的芳基硼功能共价有机框架

  摘要：

  共价有机骨架（COFs）是有吸引力的有机聚合物，可以作为有前途的减水光催化剂。在此，合成了两种新型芳基硼功能 COF，TAB-TFB-COF和TAB-TFP-COF，并评估了它们的光催化析氢能力。在可见光照射（λ > 420 nm）下， TAB-TFP-COF在静止点（0.5 g L -1 ）的析氢速率为666.4 μmol g -1 h -1，达到1140 μmol g -1 h - 1长循环稳定后，分别是TAB-TFB-COF (8.8 μmol g -1 ) 的 76 和 1.4 倍h -1 ) 和TAB-TFP-CMP (489.6 μmol g -1 h -1 )，分别。结果表明，β-酮烯胺的构建提高了光诱导载流子的分离和转移能力。具体而言，F -负载实验和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，芳基硼单元的引入促进了分子内电荷转移，有利于光催化反应。总体而言，TAB-TFP-COF

  DOI：

  10.1039/d2ta04748a

文献信息

• Synthesis of tris(4-amino-2,6-dimethylphenyl)borane and facile extension of its π-conjugated system by utilizing the reactivity of the amino groups
  作者：Junro Yoshino、Yuri Nakamura、Shizuka Kunitomo、Naoto Hayashi、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.080

  日期：2013.5

  Tris(4-amino-2,6-dimethylphenyl)borane (1), a triarylborane bearing an unsubstituted amino group on all of its aryl substituents, and related triarylboranes were synthesized via Ullmann condensation. The facile dehydration reactions of 1 with benzaldehyde and nitrosobenzene gave tris[4-(benzylidenamino)-2,6-dimethylphenyl]borane and tris[2,6-dimethy1-4-(phenylazo)phenyl]borane, respectively. These triarylboranes bear an extended pi-conjugated system bridged by a nitrogen-containing pi-linker on each of their aryl groups. UV-vis absorption spectra and theoretical calculations revealed that the pi-conjugated system of the triarylborane was effectively extended by utilizing the reactivity of the amino groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.