(E)-N-methyl-2-styrylbenzamide | 86769-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N-methyl-2-styrylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzamide
• CAS: 86769-97-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XFDVAHDJBTZGTN-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  418.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methyl-2-styrylbenzamide 在 二甲基硫 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的CH活化：仲酰胺定向脱羧的炔基羧酸的脱羧官能团，其中酰胺NH-基团保持不活泼

  摘要：

  将Co（III）催化的C-H活化反应为邻苯甲酰胺（芳基/杂芳基）和吲哚衍生物的C 2烯基的-alkenylation使用炔基羧酸作为烯烃源已被开发。在二取代烯烃的形成中已经实现了高区域选择性，并且未观察到可能的环状产物。这种有效的烯基化显示了广泛的底物范围，具有良好的官能团耐受性。通过将烯基化酰胺转化为3-羟基异吲哚满酮衍生物，展示了该方法的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701406
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 五羰基溴铼(I) 、 三乙胺 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-N-methyl-2-styrylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Re/Mg Bimetallic Tandem Catalysis for [4+2] Annulation of Benzamides and Alkynes via C-H/N-H Functionalization

  摘要：

  A rhenium-magnesium cocatalyzed [4+2] annulation of benzamides and alkynes via C-H/N-H functionalization is described. The reaction features a divergent and high level of diastereoselectivities, which are readily switchable by subtle tuning of reaction conditions. Thus, a wide range of both cis- and trans-3,4-dihydroisoquinolinones is expediently synthesized in a highly atom-economical manner. Moreover, mechanistic studies unraveled a tandem mode of action between rhenium and magnesium in the catalytic cycles.

  DOI：

  10.1021/ja400020e

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Electrooxidative C−H Olefination of Benzamides
  作者：Yan Zhang、Julia Struwe、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202005257

  日期：2020.8.24

  Metal‐catalyzed chelation‐assisted C−H olefinations have emerged as powerful tools for the construction of functionalized alkenes. Herein, we describe the rhoda‐electrocatalyzed C−H activation/alkenylation of arenes. The olefinations of challenging electron‐poor benzamides were thus accomplished in a fully dehydrogenative fashion under electrochemical conditions, avoiding stoichiometric chemical oxidants

  金属催化螯合辅助的 C-H 烯化已成为构建功能化烯烃的有力工具。在此，我们描述了 rhoda 电催化芳烃的 C-H 活化/烯基化。因此，具有挑战性的贫电子苯甲酰胺的烯烃化在电化学条件下以完全脱氢的方式完成，避免了化学计量的化学氧化剂，并且 H 2作为唯一的副产物。这种通用的烯基化反应还具有广泛的底物范围和使用电力作为绿色氧化剂。
• Intramolecular Hydroamidation of <i>ortho</i> -Vinyl Benzamides Promoted by Potassium <i>tert</i> -Butoxide/<i>N,N</i> -Dimethylformamide
  作者：Zhen-yu Chen、Liang-yu Wu、Hai-sheng Fang、Ting Zhang、Zhi-feng Mao、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700369

  日期：2017.11.23

  An intramolecular hydroamidation of ortho-vinyl benzamides had been developed. The reaction was promoted efficiently by potassium tert-butoxide and N,N-dimethylformamide without the need for strong oxidants or transition-metal catalysts. A series of dihydroisoquinolinones and 3-benzylisoindolinones were prepared in good to excellent yields. The new method is operationally simple, scalable, and tolerant

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。
• Controlled mono-olefination <i>versus</i> diolefination of arenes <i>via</i> C–H activation in water: a key role of catalysts
  作者：Hailong Zhang、Zhongzhen Yang、Qiang Ma、Jinxin Liu、Yang Zheng、Mei Guan、Yong Wu

  DOI：10.1039/c8gc00790j

  日期：——

  Catalyst-controlled mono- and diolefinations of arenes via C–H activation in water with reaction times of tens of minutes.

  芳烃的催化控制的单烯烃化和双烯烃化，通过水中的C-H活化，在数十分钟内完成反应。
• Cobalt(III)-Catalyzed C−H Activation: Counter Anion Triggered Desilylative Direct <i>ortho-</i> Vinylation of Secondary Benzamides
  作者：Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201800649

  日期：2018.9.17

  A Co(III)‐catalyzed counter anion triggered desilylative direct ortho‐vinylation of secondary benzamides is reported. The reaction furnishes the alkenylated product, exclusively, and no formation of the possible cyclic products was observed. Mechanistic studies suggest that the counter anion, [SbF6]−, plays a crucial role in the desilylation. The utility of alkynylsilanes instead of terminal alkynes

  据报道，Co（III）催化的抗衡阴离子引发了仲苯甲酰胺的脱甲硅烷基化的直接邻位乙烯基化。该反应仅提供烯基化产物，并且未观察到可能的环状产物的形成。机理研究表明，抗衡阴离子[SbF 6 ] -在去甲硅烷基化中起关键作用。事实证明，使用炔基硅烷代替末端炔烃是获得相应的乙烯基化产物的潜在且实用的方法。所开发的方法与各种功能组兼容。
• Ru(<scp>ii</scp>)/PEG-400 as a highly efficient and recyclable catalytic media for annulation and olefination reactions via C–H bond activation
  作者：Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6gc01581f

  日期：——

  In this report synthesis of isoquinolinones, isocoumarins, N-methyl isoquinolinones and olefination of Weinreb amides by C-H bond activation using Ru(II)/PEG-400 as green and recyclable media is documented. This developed methodology...

  在该报告中，记录了异喹啉酮，异香豆素，N-甲基异喹啉酮的合成以及Weinreb酰胺通过使用Ru（II）/ PEG-400作为绿色和可回收介质的CH键活化而进行的烯化反应。这种发达的方法...