rac-methyl(1-naphthyl)phenylchlorosilane | 960-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-methyl(1-naphthyl)phenylchlorosilane
• 英文别名: chloro(1-naphthyl)phenylmethylsilane；(+/-)-Methyl-<1>naphthyl-phenyl-chlorsilan；Chlor-methyl-<1>naphthyl-phenyl-silan；(+/-)-Methyl-(α-naphthyl)-phenyl-chlorsilan；(+/-)-α-Naphthyl-phenylmethylchlorsilan；Methyl-α-naphthyl-phenyl-chlor-silan；chloro-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 960-82-7；13132-42-8；51048-23-8；18142-87-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClSi
• 分子量: 282.845
• InChiKey: UBAIWKYAABVQHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl(1-naphthyl)phenylchlorosilane 在 sodium hydride 、 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)t-BuPhP(S)OSiMePhNp
  参考文献：
  名称：

  光学活性的磷三有机甲硅烷基酯的合成与结构

  摘要：

  我们报道了磷的第一种旋光活性甲硅烷基酯的合成，它们也具有手性中心：一个在硅上，另一个在磷上。我们得到的通式为：t-BuPhP（X）YSiαNpPhMeX，Y ＝ 0，0（1）：S，（2）； m ＝ 1。Se，0（3）；S，3（4）；doublet，0（5）包括在Si上具有光学活性的1和3，在Si或P上以及在这两个中枢上具有2的旋光活性的2和5。确定绝对配置。报告了这些模型及其三甲基甲硅烷基类似物的31 P和-29 Si NMR谱。三有机甲硅烷基总是优先通过氧原子与磷键合。令人惊讶地，diastereotopio NMR化学位移排除酯1和4的快速迁移1,3 29Si NMR谱对应于四配位硅原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87438-x
• 作为产物：
  描述：

  methoxy(methyl)(1-naphthyl)phenylsilane 在 iron(III) chloride 、 乙酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以52%的产率得到rac-methyl(1-naphthyl)phenylchlorosilane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的硅烷氯化反应

  摘要：

  已经开发了一种简单高效的铁催化硅烷氯化方法。在存在1-1.5当量的乙酰氯作为氯供体的情况下，使用0.5-2％的基于Fe（III）的催化剂FeCl 3或Fe（acac）3以50-93％的产率转化为相应的氯硅烷。与早期报告的方法经常遭受昂贵的催化剂或使用化学计量的金属盐，有害试剂和反应条件相反，目前描述的方法仅允许使用催化量的易得且经济可行的铁催化剂即可实现良性反应条件和简单的后处理。

  DOI：

  10.1021/om300066v

文献信息

• Optically active silyl esters of phosphorus. II. Stereochemistry of reactions with nucleophiles
  作者：Lucyna Wozniak、Marek Cypryk、Julian Chojnowski、Gerard Lanneau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89077-3

  日期：——

  We report the stereochemistry of reactions of various nucleophiles with optically active silyl esters of phosphorus of general formula: tBuPhP(X)OSiMePhNp (X = −(1), Oxygen (2), Sulfur (3), Selenium (4). The list of nucleophiles includes O,S,N,C nucleophiles as well as halides. The nucleophilic attack is essentially directed towards silicon. The phosphinous and phosphonic acid esters react with predominant

  我们报告了各种亲核试剂与磷的光学活性甲硅烷基酯的反应的立体化学，通式为：tBuPhP（X）OSiMePhNp（X =-（1），氧（2），硫（3），硒（4）。的亲核试剂包括O，S，N，C亲核试剂以及卤化物。亲核攻击主要针对硅，次膦酸酯和膦酸酯反应时主要保留了硅原子的构型，而硫代和硒代次膦酸酯类似物产生了反转立体化学交换是根据亲核试剂的亲电子部分与氧基磷酰基或三配位磷的可能相互作用来解释的。
• Chiral Acylsilanes in Organic Synthesis. Diastereoselective 1,2-Additions to Racemic Alkoxymethyl-Substituted Acylsilanes
  作者：Stefan Bienz、Alexander Chapeaurouge

  DOI：10.1002/hlca.19910740712

  日期：1991.10.30

  The synthesis of the three alkoxymethyl-substituted acyisilanes 1–3 is described (Schemes 1 and 2). Their reactions with NaBH4 as well as PhLi gave the corresponding alcohols with moderate to good diastereoisomeric induction (up to 78% de; see Table), depending upon the solvent used (Scheme 3). The results indicate that in Et2O, the reactions with PhLi proceed via 6-membered chelates (see C in Scheme

  三烷氧基甲基取代的acyisilanes的合成1 - 3中描述（方案1和2）。他们与NaBH 4和PhLi的反应产生了相应的醇，具有中等至良好的非对映异构体诱导能力（高达78％de;参见表），具体取决于所使用的溶剂（方案3）。结果表明，在Et 2 O中，与PhLi的反应通过6元螯合物进行（参见方案4中的C）。），从而带来具有较高de（74–78％）的产品。在THF中，不会形成这些螯合物，因此，添加时会发生反向且较低的立体选择性（34-50％de）。
• Use of SbF5 intercalated in graphite as fluorinating reagent in organo-silicon and -germanium chemistry
  作者：R.J.P. Corriu、J.M. Fernandez、C. Guerin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81225-5

  日期：1980.6

  silanes. GeX bonds (X = Br, Cl, OR, H) are unreactive. Allylsilicon and allylgermanium bonds are broken under mild conditions and in high yields, leading to the corresponding fluorosilane or fluorogermane. With bifunctional silanes, it is always possible to obtain the difluorinated derivatives.

  描述了嵌入在石墨中的SbF 5作为有机硅和-锗衍生物的氟化剂的用途。SiO和SiCl键很容易断裂，而SiH和SiS键仅在双官能硅烷中具有反应性。GeX键（X = Br，Cl，OR，H）没有反应性。烯丙基硅键和烯丙基锗键在温和条件下以高收率断裂，从而生成相应的氟代硅烷或氟代锗烷。使用双官能硅烷，总是有可能获得二氟化衍生物。
• Methylphenyltriphenylgermylsilanes fonctionnels optiquement actifs
  作者：R.J.P. Corriu、S. Ould-Kada、G. Lanneau

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98846-6

  日期：1983.5

  The structure of the unsymmetric compound MePh(X)SiGePH3 (X = H, F, Cl, OR) has been resolved. The stereochemistry of nucleophilic substitutions at silicon is not changed with Ph3Ge as substituent. Stereochemical correlations allow the determination of absolute configurations.

  非对称化合物MePh（X）SiGePH 3（X = H，F，Cl或OR）的结构已解析。硅上的亲核取代的立体化学不会被Ph 3 Ge取代而改变。立体化学相关性可以确定绝对构型。
• Copper-Catalyzed Arylation of Chlorosilanes with Grignard Reagents
  作者：Eiji Morita、Kei Murakami、Masayuki Iwasaki、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.1012

  日期：2009.8.15

  Nucleophilic substitution reactions of chlorosilanes with aryl Grignard reagents take place efficiently in the presence of copper(I) iodide to afford tetraorganosilanes.

  氯硅烷与芳基格氏试剂的亲核取代反应在碘化铜（I）存在下高效进行，生成四有机硅。