N-L-alanyl-L-pyroglutamic acid hydrochloride | 97998-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-L-alanyl-L-pyroglutamic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-aminopropanoyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 97998-65-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 236.655
• InChiKey: SSOYTRIXWMHFOK-FHAQVOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 N-L-alanyl-L-pyroglutamic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂N- [1（S）-（乙氧羰基）-3-苯基丙基]-（S）-丙氨酰-（S）-焦谷氨酸的合成和药理作用。

  摘要：

  通过活化的侧链酯16的构建，由L-（+）-α-氨基-4-苯基丁酸分五个步骤制备结构3a，一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂，用L-焦谷氨酸酯阴离子置换，和解块。非对映体的分离是通过在二酯阶段的色谱法完成的。17药理学测定确定3a与依那普利具有抑制转化酶和降低血压的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00149a009

文献信息

• Synthesis and pharmacology of the potent angiotensin-converting enzyme inhibitor N-[1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-(S)-alanyl-(S)-pyroglutamic acid
  作者：Alexander L. Johnson、William A. Price、Pancras C. Wong、Robert F. Vavala、John M. Stump

  DOI：10.1021/jm00149a009

  日期：1985.11

  Structure 3a, a potent angiotensin-converting enzyme inhibitor, was prepared in five steps from L-(+)-alpha-amino-4-phenylbutyric acid by construction of the activated side-chain ester 16, displacement with L-pyroglutamate ester anion, and deblocking. Diastereomer separation was accomplished by chromatography at the diester stage, 17. Pharmacological assays established that 3a parallels enalapril in

  通过活化的侧链酯16的构建，由L-（+）-α-氨基-4-苯基丁酸分五个步骤制备结构3a，一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂，用L-焦谷氨酸酯阴离子置换，和解块。非对映体的分离是通过在二酯阶段的色谱法完成的。17药理学测定确定3a与依那普利具有抑制转化酶和降低血压的能力。