diethyl 3-(4-chlorophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1132667-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(4-chlorophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate；diethyl 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1132667-70-9
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₆S
• 分子量: 451.928
• InChiKey: WCTKDQDNDHAQIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(4-chlorophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 、 亚硝基苯 在 zinc(II) nitrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-(4-Chlorophenyl)-2-phenyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环 的方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环的方法，是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物作起始原料，使用芳香亚硝基化合物作亲核试剂，在锌类路易斯酸促进剂作用下于氯代烷烃类溶剂中与氮杂环丙烷进行成环反应。本发明反应过程简单，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和芳香亚硝基化合物均可获得较高的收率。

  公开号：

  CN105949144B
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 diethyl 3-(4-chlorophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性锌催化级联 [1,4]-H 移位/二氮丙啶与供体-受体氮丙啶环化

  摘要：

  使用锌催化实现二氮丙啶与供体-受体氮丙啶 (DAA) 的偶联，通过[1,4]-氢化物转移提供咪唑并吡唑-4,4-二羧酸酯。锌催化、[1,4]-氢化物变换、天然产物修饰和后期分子对接研究的使用是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1039/d4cc00226a

文献信息

• TfOH-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of N-tosylaziridine dicarboxylates and nitriles: Synthesis of tetrafunctionalized 2-imidazolines
  作者：Qinglu Zuo、Zhichao Shi、Feng Zhan、Zhe Wang、Jin-Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151576

  日期：2020.3

  We developed an efficient method for synthesis of tetrafunctionalized 2-imidazolines using TfOH-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of N-tosylaziridine dicarboxylates and nitriles. This is the first report of C-N bond cleavage of N-tosylaziridine dicarboxylates catalyzed by Brønsted acid and the reaction worked well over wide scope of substrates in good to excellent yields under mild conditions. The

  我们开发了一种有效的方法，用于合成四官能化的2-咪唑啉，该方法使用TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的正式[3 + 2]环加成反应。这是关于由布朗斯台德酸催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯的CN键裂解的首次报道，该反应在较宽的底物范围内均能在温和的条件下以良好或优异的收率很好地进行。该方法有可能应用于药物设计和四官能化的2-咪唑啉的合成。
• Synthesis of Diversely Substituted Imidazolidines <i>via</i> [3+2] Cycloaddition of 1,3,5‐Triazinanes with Donor‐Acceptor Aziridines and Their Anti‐Tumor Activity
  作者：Zhichao Shi、Tingting Fan、Xun Zhang、Feng Zhan、Zhe Wang、Lei Zhao、Jin‐Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202001569

  日期：2021.5.18

  cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with donor-acceptor aziridines has been developed, accessing diversely substituted imidazolidines high efficiency. Mechanistic investigations support the formation of imidazolidines through an SN1-like pathway. Furthermore, these imidazolidines exhibit promising anti-tumor activity against a series of human cancer cell lines.

  已经开发了AY（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶与1,3,5-三嗪并[3 + 2]环加成反应，可高效获得各种取代的咪唑烷。机理研究支持通过S N 1样途径形成咪唑烷。此外，这些咪唑烷类化合物显示出对一系列人类癌细胞系的有希望的抗肿瘤活性。
• Iodobenzene Diacetate/Tetrabutylammonium Iodide‐Induced Aziridination of<i>N</i>‐Tosylimines with Activated Methylene Compounds under Mild Conditions
  作者：Renhua Fan、Yang Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800157

  日期：2008.7.7

  Aziridination of N-tosylimines with activated methylene compounds induced by iodobenzene diacetate [PhI(OAc)2] and tetrabutylammonium bromide [Bu4NBr] afforded the corresponding 2,2-difunctionalized aziridines in good yields with the aid of a catalytic amount of base. The reaction is hypothesized to proceed via a tandem nucleophilic addition-oxidative cyclization pathway.

  的氮杂环丙烷Ñ与碘苯二乙酸酯[岛（OAC）诱导的活化的亚甲基化合物-tosylimines 2 ]和四丁基溴化铵[卜4 NBR]，得到以良好产率的相应的2,2-二氮杂环丙烷双官能化用碱催化量的助剂。假设该反应通过串联亲核加成-氧化环化途径进行。
• Lewis Acid-catalyzed [3 + 2]Cyclo-addition of Alkynes with<i>N</i>-Tosyl-aziridines via Carbon–Carbon Bond Cleavage: Synthesis of Highly Substituted 3-Pyrrolines
  作者：Lei Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol202603e

  日期：2011.11.18

  A novel, efficient, and highly regioselective Lewis acid-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of alkynes with azomethine ylides, which are easily obtained from N-tosylaziridines via C–C bond heterolysis at room temperature was developed. Moderate enantioselectivity (70% ee) can be achieved by the application of the commercially available chiral Pybox 7 as the ligand.

  开发了一种新颖，高效且具有高区域选择性的路易斯酸，使炔烃与偶氮甲碱的环[3 + 2]环加成反应，可以在室温下通过C-C键杂化从N-甲苯磺酰基az啶轻松获得。通过应用可商购的手性Pybox 7作为配体可以实现中等的对映选择性（70％ee）。
• Construction of thiazines and oxathianes via [3 + 3] annulation of N-tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with 1,4-dithiane-2,5-diol: application towards the synthesis of bioactive molecules
  作者：Rohit Kumar Varshnaya、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/c7ob00941k

  日期：——

  Lewis acid catalyzed [3+3] annulation of N tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with in situ generated mercaptoaldehyde for the synthesis of functionalized thiazine and oxathiane derivatives has been developed. Additionally, this method facilitate the derivatization of thiazine by detosylation and Krapcho monodecarboxylation.

  已经开发了路易斯酸用原位产生的巯基醛催化N甲苯磺酰基氮丙啶二羧酸酯和环氧乙烷的[3 + 3]环合反应，以合成功能化的噻嗪和环氧乙烷衍生物。另外，该方法促进了通过去甲苯磺酸化和Krapcho单脱羧的噻嗪的衍生化。