(R)-(-)-N-(4-cyanobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 935263-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-N-(4-cyanobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(4-cyanophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 935263-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: OJTOIYQCINWNKT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-N-(4-cyanobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-(((1S)-2-methyl-1-(4-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)butyl)amino)benzamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS AMIDE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  下面公开了式(I)的化合物及其药用盐，其中变量R1、R2、L和Z在此处有定义。还公开了使用式(I)的化合物或其盐以及含有相同化合物的药物组合物来降低血糖水平和治疗胰高血糖素相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2018140338A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(R)-(-)-N-(4-cyanobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  HBF 4 ·DEE催化形成亚磺酰基亚胺的合成和机理研究

  摘要：

  据报道，在二氯甲烷中使用四氟硼酸二乙基醚化物（10摩尔％），由叔丁烷亚磺酰胺和芳族或脂族醛形成温和的酸催化方法来形成亚磺酰基亚胺。反应在室温下进行，并在2小时后以优异的收率得到相应的亚磺酰基亚胺。进行了DFT研究，并推测了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.051

文献信息

• First sonochemical, simple and solvent-free synthesis of chiral <i>tert</i>-butanesulfinimines using silica supported <i>p</i>-toluenesulfonic acid
  作者：Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Sana Siva Prasad、Baitinti Muralidhar、Bandameeda Ramesh Naidu、Manchala Narasimhulu、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540047

  日期：2019.1.2

  Abstract A solvent-free, versatile procedure has been developed for the effective synthesis of tert-butanesulfinylimines of a variety of aldehydes using chiral tert-butanesulfinamides under green, sonochemical conditions. This method utilizes silica supported p-toluenesulfonic acid (pTSA·SiO2) as an efficient, safer and inexpensive catalyst under aerobic conditions. The practicable simplicity, easy

  摘要 已开发出一种无溶剂、通用的方法，可在绿色声化学条件下使用手性叔丁烷亚磺酰胺有效合成各种醛的叔丁烷亚磺酰亚胺。该方法在有氧条件下利用二氧化硅负载的对甲苯磺酸 (pTSA·SiO2) 作为高效、安全和廉价的催化剂。实用的简单性、易于从容易获得的物质制备催化剂、底物范围广、反应时间短、产品收率高以及环境友好（无溶剂声化学）条件是这一发现的特殊资产。图形概要
• Asymmetric Synthesis of Amines by the Knochel-Type MgCl₂-Enhanced Addition of Benzyl Zinc Reagents to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Andrew W. Buesking、Tyler D. Baguley、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol103002t

  日期：2011.3.4

  The MgCl2-enhanced addition of benzyl zinc reagents to N-tert-butanesulfinyl imines proceeds readily at room temperature to afford the N-tert-butanesulfinyl-protected amine products in good yields and diastereomeric ratios. This method is functional group tolerant in both the imine substrate and benzyl zinc coupling partner. Moreover, benzyl zinc reagent addition to the N-tert-butanesulfinyl imine

  所述的MgCl 2 -增强加入苄基锌试剂的ñ -叔-butanesulfinyl亚胺前进容易在室温下，得到Ñ -叔-butanesulfinyl保护的胺产物以良好产率和非对映比率。该方法在亚胺底物和苄基锌偶联伴侣中均具有官能团耐受性。此外，苄基锌试剂除了Ñ -叔-butanesulfinyl亚胺10-30从以高收率异亚丙基保护的甘油醛前进并具有卓越的选择性制备，以提供快速输入到基于羟基乙胺天冬氨酰蛋白酶抑制剂。
• Diastereoselective allylation and crotylation of <i>N-tert</i>-butanesulfinyl imines with allylic alcohols
  作者：Olga Soares do Rego Barros、Juan Alberto Sirvent、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c4cc02317j

  日期：——

  The allylation and crotylation of N-tert-butanesulfinyl imines with allylic alcohols under palladium catalysis proceeded in a stereoselective fashion with anti-diastereoselectivity.

  N-叔丁基磺酰亚胺与烯丙醇在钯催化下的烯丙基化和环丙基化以反-对映选择性的方式进行。
• Diastereocontrolled Monoprotodeboronation of β-Sulfinimido <i>gem</i> -Bis(boronates): A General and Stereoselective Route to α,β-Disubstituted β-Aminoalkylboronates
  作者：Xiangyu Li、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.201804277

  日期：2018.8.6

  intermediates undergo a highly diastereoselective monoprotodeboronation to afford a wide range of syn‐α,β‐disubstituted β‐aminoalkylboronates. This novel application of protodeboronation chemistry was shown to result from a kinetically controlled, diastereotopic‐group‐selective B−C bond protolysis dictated by the configuration of the adjacent stereogenic C−N center. Facile acidic cleavage of the sulfinimide

  β-氨基烷基硼酸是药物上重要的β-氨基酸类的生物等排体，但很少有立体选择性的制备方法。1,2-加成锂化1,1- diborylalkanes的手性上ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺产生β-sulfinimido宝石-双良好（硼酸酯）以高非对映选择性优良的产率。优化的条件包括使用氟化rub和水，并且与官能化的烷基，芳基，烯基和炔基取代基相容。在这些条件下，双键季烷基双（频哪醇硼烷基）中间体经历高度非对映选择性的单原脱硼硼烷，以提供广泛的顺式-α，β-二取代的β-氨基烷基硼酸酯。原硼烷化化学的这种新应用被证明是由动力学控制的，非对映体-基团选择性的B-C键分解引起的，该分解由相邻的立体C-N中心的构型决定。磺酰亚胺酰亚胺助剂的容易的酸性裂解产生具有高对映体纯度的游离氨基硼酸酯。
• Metal-Mediated Reformatsky Reaction of Bromodifluoromethyl Ketone and Imine
  作者：Chun-Ru Cao、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201403424

  日期：2015.2

  The Reformatsky reaction of bromodifluoromethyl ketones and imines took place readily in the presence of Zn/CuCl at room temperature to afford β-amino α,α-difluoro ketones in good yields. Using (S)-tert-butanesulfinyl as a chiral auxiliary, the asymmetric Reformatsky reaction was also achieved and found to proceed with excellent diastereoselectivities. A plausible model is proposed to account for the

  在室温下，在 Zn/CuCl 存在下，溴二氟甲基酮和亚胺的 Reformatsky 反应很容易发生，以良好的产率得到 β-氨基 α,α-二氟酮。使用 (S)-叔丁烷亚磺酰基作为手性助剂，还实现了不对称 Reformatsky 反应，并发现以优异的非对映选择性进行。提出了一个合理的模型来解释反应的高立体选择性。