2,2',7,7'-四溴-9,9-联亚芴基 | 27192-91-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2',7,7'-四溴-9,9-联亚芴基
• 英文名称: 2,2',7,7'-tetrabromo-9,9'-bifluorenylidene
• 英文别名: 2,2',7,7'-tetrabromo-9,9-biphenylene；2,2',7,7'-tetrabromobifluorenylidene；2,7,2',7'-tetrabromo-[9,9']bifluorenylidene；2,7,2',7'-Tetrabrom-[9,9']bifluorenyliden；2,7,2',7'-Tetrabrom-bifluorenyliden；Bis-(2.7-dibrom-fluorenyliden)；2,7-dibromo-9-(2,7-dibromofluoren-9-ylidene)fluorene
• CAS: 27192-91-2
• 化学式: C₂₆H₁₂Br₄
• 分子量: 643.997
• InChiKey: ZPFZLDRAZNLKJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  455°C(lit.)
• 沸点：
  655.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

2,2',7,7'-四溴-9,9-联亚芴基

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2',7,7'-Tetrabromo-9,9'-bifluorenylidene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2',7,7'-四溴-9,9-联亚芴基
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 27192-91-2
分子式： C26H12Br4
2,2',7,7'-四溴-9,9-联亚芴基

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
2,2',7,7'-四溴-9,9-联亚芴基

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模块 9. 理化特性
熔点：
455°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,2',7,7'-四溴-9,9-联亚芴基

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

该化合物，即2,2',7,7'-四溴-9,9-联亚芴基，可应用于有机合成领域，常作为合成材料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',7,7'-四溴-9,9-联亚芴基 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 2,2',7,7'-四溴-9-芴基二聚体
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Nippon Kagaku Zasshi, 1954, vol. 75, p. 793,795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,9-联亚茀 在 iron(III) chloride 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2',7,7'-四溴-9,9-联亚芴基
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFLUORENYLIDENE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE BIFLUORÉNYLIDÈNE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2010038251A8

文献信息

• Desulphurisation–dimerisation of dithioacetals with W(CO)₆
  作者：Lam Lung Yeung、Yu Chi Yip、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1039/c39870000981

  日期：——

  Dithioacetals undergo desulphurisation–dimerisation to give the corresponding dimeric alkenes in good to excellent yields on treatment with W(CO)6.

  二硫缩醛经过脱硫-二聚反应后，用W（CO）6处理可获得相应的二聚烯烃，收率好至极好。
• 9,9′-bifluorenylidene derivatives as novel hole-transporting materials for potential photovoltaic applications
  作者：Slawomir Kula、Agnieszka Pająk、Agata Szlapa-Kula、Angelika Mieszczanin、Paweł Gnida、Marek Lipiński、Ewa Schab-Balcerzak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108031

  日期：2020.3

  range of 550–750 nm. Their hole transporting ability was tested in perovskite solar cells. Additionally, the effect of the doping concentration of Li+ on photovoltaic device performance for these compounds was investigated. It should be stressed found that 9,9′-bifluorenylidene derivative substituted with ethyl units applied as hole transporting materials in perovskite solar cells demonstrated the highest

  设计了新型9,9'-联芴基衍生物，以研究烷基链长对所选物理性质的影响。通过NMR光谱确认合成的化合物的结构（1 H，13C，H–H COSY，H–C HMQC，H–C HMBC）和元素分析。它们表现出很高的热稳定性，并在388–400°C的温度范围内发生分解。DSC研究表明，它们可以在较高的玻璃化转变温度下从晶体材料转变为无定形材料。烷基链从乙基取代为丁基会对熔融和玻璃化转变温度产生重大负面影响。合成的衍生物经历可逆的电化学氧化和还原，并显示出非常低的能带隙（1.47和1.79 eV）。他们强烈吸收550 nm的光，并在550-750 nm的范围内表现出一周的吸收带。在钙钛矿太阳能电池中测试了它们的空穴传输能力。另外，Li +的掺杂浓度的影响研究了这些化合物对光伏器件性能的影响。应当强调的是，在钙钛矿太阳能电池中用作乙基空穴传输材料的被乙基单元取代的9,9'-联芴基衍生物显示出最高的器件效
• 9,9′-Bifluorenylidene-Core Perylene Diimide Acceptors for As-Cast Non-Fullerene Organic Solar Cells: The Isomeric Effect on Optoelectronic Properties
  作者：Yuan Zhao、Huan Wang、Shengpeng Xia、Feng Zhou、Zhenghui Luo、Jiajia Luo、Feng He、Chuluo Yang

  DOI：10.1002/chem.201705480

  日期：2018.3.15

  Two different non‐fullerene small‐molecule acceptors, m‐PIB and p‐PIB, based on 9,9′‐bifluorenylidene (BF) and perylene diimide (PDI) were designed and synthesized. Four β‐substituted PDIs were linked to BF in different positions. Based on DFT analysis, derivative p‐PIB exhibited reduced intramolecular twisting between the PDI moieties, more delocalized wave function, and sufficiently wider π‐electron

  设计并合成了基于9,9'-联芴基（BF）和per二酰亚胺（PDI）的两种不同的非富勒烯小分子受体m - PIB和p- PIB。四个β取代的PDI在不同位置与BF连接。根据DFT分析，与m- PIB相比，导数p- PIB的PDI部分之间的分子内扭曲减少，离域波函数更多，π电子离域更充分。p- PIB的吸收能力由于分子间相互作用的增加而增强。通过将p- PIB与聚4,8-双[5-（2-乙基己基）噻吩-2-基]苯并[1,2-b：4,5- B' ] dithiophene-共-3- fluorothieno [3,4 b ] -噻吩-2-羧酸甲酯}（PTB7-TH）的基础上，有机太阳能电池（OSC）p -PIB获得最大未经任何处理的功率转换效率为5.95％。由于改进的和平衡的空穴和电子迁移率，基于PTB7-Th和有机太阳能电池的短路电流和填充因子p -PIB均显著增加。AFM和TEM结果表明PTB7-Th：p
• [EN] ELECTROACTIVE MATERIALS, PRINTING COMPOSITIONS AND METHODS OF MANUFACTURING SOLAR CELLS<br/>[FR] MATÉRIAU ÉLECTROACTIF, COMPOSITIONS D'IMPRESSION ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CELLULES SOLAIRES
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2016201513A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present disclosure relates to electroactive materials such as hole transport materials (HTMs) for use in solar cells, for example solid state organic/hybrid solar cells such as solid state perovskite solar cells. The present disclosure also relates to 5 dye sensitized solar cells and bulk heterojunction solar cells comprising HTMs. The present disclosure also relates to printing compositions comprising HTMs, such as printing ink formulations, and methods of manufacturing solar cells comprising roll-to- roll processes involving printing or coating of the compositions.

  本公开涉及用于太阳能电池的电活性材料，例如固态有机/混合太阳能电池，如固态钙钛矿太阳能电池所使用的空穴传输材料（HTMs）。本公开还涉及包含HTMs的染料敏化太阳能电池和体异质结太阳能电池。本公开还涉及包含HTMs的印刷组合物，如印刷油墨配方，并涉及涉及卷对卷工艺的太阳能电池制造方法，包括印刷或涂覆这些组合物。
• Strain and Hückel Aromaticity: Driving Forces for a Promising New Generation of Electron Acceptors in Organic Electronics
  作者：F. G. Brunetti、X. Gong、M. Tong、A. J. Heeger、Fred Wudl

  DOI：10.1002/anie.200905117

  日期：2010.1.12

  Straining at the leash: The main features of electron‐accepting materials with a 9,9′‐bifluorenylidene backbone are strain relief and a gain in aromaticity. These dimers (see picture) exhibit absorption near the red spectral region (ca. 600 nm) and HOMO (5.58–5.06 eV) and LUMO (3.37–3.09 eV) energy levels, which, together with high solubility and thermal stability render these materials attractive

  牵引力：具有9,9'-联芴基骨架的电子接受材料的主要特征是应力消除和芳香性的提高。这些二聚体（参见图片）在红色光谱区域（约600 nm）和HOMO（5.58–5.06 eV）和LUMO（3.37–3.09 eV）的能级附近表现出吸收，这与高溶解度和热稳定性一起使这些材料块状异质结（BHJ）太阳能电池的有吸引力的受体。