5-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid | 15144-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid；5-methoxy-2-biphenylcarboxylic acid；2-Phenyl-4-methoxybenzoic Acid；4-methoxy-2-phenylbenzoic acid；5-methoxy-biphenyl-2-carboxylic acid；5-Methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• CAS: 15144-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: ILMBLFOACOFDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到3-甲氧基芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  通过酸促进环己二酮重排合成间芳基苯酚衍生物

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下通过 4-烷基-4-芳基-2,5-环己二烯酮选择性重排合成间芳基苯酚衍生物的高效策略，其中酸促进[1,2] -迁移仅当C-4处的烷基是甲基时，才会发生C-4处的芳基的取代。在室温下，用 37% HCl 的 Ac 2 O溶液处理 4-甲基-4-芳基-2,5-环己二烯酮，得到多取代间芳基苯基乙酸酯，产率 75-94%。还描述了该方案在多环芳香族化合物合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/d3ob01363d
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-methyl-1,1'-biphenyl 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 水 作用下， 以75 %的产率得到5-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酸促进环己二酮重排合成间芳基苯酚衍生物

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下通过 4-烷基-4-芳基-2,5-环己二烯酮选择性重排合成间芳基苯酚衍生物的高效策略，其中酸促进[1,2] -迁移仅当C-4处的烷基是甲基时，才会发生C-4处的芳基的取代。在室温下，用 37% HCl 的 Ac 2 O溶液处理 4-甲基-4-芳基-2,5-环己二烯酮，得到多取代间芳基苯基乙酸酯，产率 75-94%。还描述了该方案在多环芳香族化合物合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/d3ob01363d

文献信息

• Room-temperature cobalt-catalyzed arylation of aromatic acids: overriding the ortho-selectivity via the oxidative assembly of carboxylate and aryl titanate reagents using oxygen
  作者：Kun-Ming Liu、Rui Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1039/c5ob02496j

  日期：——

  A room temperature phosphine or NHC ligand-free cobalt-catalyzed arylation of (hetero)aromatic acids has been developed.

  室温下，一种无需膦或NHC配体的钴催化的芳香酸（包括杂芳香酸）的芳香基化反应已经开发出来。
• Intramolecular Aromatic C–H Acyloxylation Enabled by Iron Photocatalysis
  作者：Siqi Xia、Kunjun Hu、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00002

  日期：2020.2.21

  protocol for the intramolecular aromatic C-H oxygenation of 2-biphenylcarboxylic acids has been achieved via iron photocatalysis. The 2-biphenylcarboxylic acids with a diverse array of substituents at both phenyl rings could furnish the oxygenation products in good to excellent yields. We speculate that the aryl carboxylate-iron(III) complexes should generate the aroyloxy radicals and iron(II) upon visible

  通过铁光催化已经实现了温和而有效的2-联苯基羧酸分子内芳族CH氧化的方案。在两个苯环上具有各种取代基的2-联苯羧酸可以很好的产率提供氧化产物。我们推测，在可见光照射下，芳基羧酸盐-铁（III）配合物应生成芳酰氧基和铁（II）。
• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• Use of therapeutic benzamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040044008A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention relates to the use of therapeutic benzamide compounds of formula (I). As microsomal triglyceride transfer protein (MTP) inhibitors for treating obesity and post-prandial hyperlipemia. 1

  本发明涉及治疗用苯甲酰胺化合物（I）的使用。作为微粒体甘油三酯转移蛋白（MTP）抑制剂，用于治疗肥胖和餐后高脂血症。
• Synthesis and photochromic behaviour of novel 2H-chromenes derived from fluorenone
  作者：Paulo J Coelho、Luis M Carvalho、Sérgio Rodrigues、A.M.F Oliveira-Campos、Roger Dubest、Jean Aubard、André Samat、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01187-5

  日期：2002.1

  The synthesis of 2H-chromenes based on a fluorenone nucleus is described. Whereas 2,2-diphenyl-2H-pyranofluorenones 4–7 and dicyanomethylidene-2H-pyranofluorenes 8–10 do not exhibit photochromism, 2,2-diphenyl-2H-pyranofluorenols exhibit photochromic behaviour. The spectrokinetic properties of these compounds in solution are reported.

  描述了基于芴酮核的2 H-色烯的合成。而2,2-二苯基-2- ħ -pyranofluorenones 4 - 7和氰基亚甲基2 ħ -pyranofluorenes 8 - 10不表现出光致变色，2,2-二苯基-2- ħ -pyranofluorenols表现出光致变色性能。报道了这些化合物在溶液中的光谱动力学性质。