3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 38491-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3'-methoxy-biphenyl-2-carbaldehyde；3'-Methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde；2-(3-methoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 38491-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: RFFPEDKBMAGOPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 benzyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-bromo-2'-vinyl-5-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二乙烯基联苯的闭环烯烃复分解：一种新的，通用的菲方法。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用第二代RCM钌基催化剂，在2,2'-二乙烯基联苯的闭环烯烃复分解（RCM）中，在非常温和的反应条件下，定量收率得到了不同取代的菲，与存在于联苯部分上的基团的性质和位置。

  DOI：

  10.1021/ol048668w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （联苯-2-炔）衍生物作为合成9-碘-10-有机碳素菲和9-有机碳素菲的常见前体†

  摘要：

  在本文中，我们报告了我们对（联苯-2-炔）衍生物环化的结果，得出了两种不同类型的菲衍生物，即9-碘-10-有机碳氢化合物菲和9-有机碳氢化合物-菲。合成策略是基于亲电环化反应制备9-碘-10-有机碳杂环菲和铁（III）氯化物/二有机基二硒代酚介导的分子内环化反应，以制备9-有机al化素-菲。研究了溶剂，温度，反应时间和化学计量对环化反应效率的影响。标准反应条件与底物中的许多官能团相容，例如甲基，氯，氟和甲氧基。该方案对二有机基二硒化物和二硫化物有效，但对二有机基二碲化物无效。通过Sonogashira反应，然后进行亲电环化反应，将所得的菲进一步官能化，从而得到硒烯稠合的芳族化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01807f

文献信息

• Palladium salt and functional reduced graphene oxide complex: in situ preparation of a generally applicable catalyst for C–C coupling reactions
  作者：Sheng Wang、Donghua Hu、Wenwen Hua、Jiangjiang Gu、Qiuhong Zhang、Xudong Jia、Kai Xi

  DOI：10.1039/c5ra10585d

  日期：——

  A novel Pd catalyst was designed by affording Pd2+ salt on the surface of functional reduced graphene oxide (FRGO), providing a new cheap and stable in situ prepared palladium catalyst for C–C coupling reactions, including the Heck reaction, Suzuki reaction, C–H bond functionalization reactions of thiophenes, and terminal alkyne C–H activation and homocoupling.

  一种新颖的钯催化剂是通过得到的Pd设计2+官能还原的石墨烯氧化物（FRGO）的表面上的盐，提供了一个新的廉价和稳定在原位对C-C偶联反应，包括Heck反应制备的钯催化剂，Suzuki反应，噻吩的C–H键官能化反应以及末端炔烃C–H活化和均偶联。
• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。
• Facile synthesis of 1,2-dione-containing abietane analogues for the generation of human carboxylesterase inhibitors
  作者：Randall J. Binder、M. Jason Hatfield、Liying Chi、Philip M. Potter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.052

  日期：2018.4

  the synthesis of such compounds is complex. Here we describe a novel method for the generation of 1,2-dione containing diterpenoids using a unified approach, by which boronic acids are joined to vinyl bromo-cyclohexene derivatives via Suzuki coupling, followed by electrocyclization and oxidation to the o-phenanthroquinones. This has allowed the construction of a panel of miltirone analogues containing

  最近，基于丹参酮已经鉴定出一系列选择性的人羧酸酯酶抑制剂，其具有1，2-二酮基团的生物活性分子作为萘醌核心的一部分。不幸的是，这类化合物的合成很复杂。在这里，我们描述了一种使用统一方法生成含1,2-二酮的二萜类化合物的新方法，该方法将硼酸通过Suzuki偶联与乙烯基溴-环己烯衍生物连接，然后进行电环化并氧化成邻位-菲醌。这允许构建一组含有一系列取代基（甲基，异丙基，氟，甲氧基）的米替隆类似物，这些取代基已用于与两种人羧酸酯酶同工型发展初步的SAR。因此，我们已经合成这些酶（K的高度有效的抑制剂我 <15纳米），其保持所述芯丹参酮支架。因此，我们开发了一种简便易行且可重现的方法，用于合成abetanene类似物，从而产生了一系列米替农衍生物，这些衍生物将是评估羧酸酯酶生物学的有用工具化合物。
• Visible light-mediated, rose Bengal-catalyzed oxidative radical C H cyclization of alkyl 1,1′-biaryl-2-ones: An efficient synthesis of 10-alkylphenanthren-9-ols in water
  作者：Palani Natarajan、Naveen Kumar、Renu Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151823

  日期：2020.4

  (blue LED: λ= 455±10 nm), rose bengal-catalyzed intramolecular cycloaromatization reaction of alkyl 1, 1’-biaryl-2-ones for the synthesis of 10-alkylphenanthren-9-ols in water under open air atmosphere at ambient conditions has been developed. Experimental studies demonstrate that the reaction proceeded via a radical pathway. This protocol is applicable to a wide variety of substrates giving expected

  可见光介导的（蓝色LED：λ= 455±10 nm），玫瑰孟加拉催化的烷基1，1'-联芳基-2-酮的玫瑰孟加拉催化的分子内芳环化反应，用于在水中在10-A的条件下合成10-烷基菲蒽9-醇。已经开发出在环境条件下的露天气氛。实验研究表明，该反应通过自由基途径进行。与文献报道的制备菲咯啉衍生物的方法相比，该方案适用于各种底物，可提供预期的10-烷基菲咯啉9-醇，收率良好，适用于克级合成，原子经济和生态友好。而且，据我们所知，迄今为止，尚无关于可见光诱导的容易获得的烷基1，1'-联芳基-2-酮向10-烷基菲蒽-9-醇的转化的实例。
• Gold-Catalyzed Friedel-Crafts-Like Reaction of Benzylic Alcohols to Afford 1,1-Diarylalkanes
  作者：James V. Oakley、Tyler J. Stanley、Kate A. Jesse、Amanda K. Melanese、Araceli A. Alvarez、Aloha L. Prince、Stephanie E. Cain、Anna G. Wenzel、Robert G. Iafe

  DOI：10.1002/ejoc.201901082

  日期：2019.11.14

  A gold‐catalyzed, Friedel–Crafts‐like benzylation of unactivated benzylic alcohols to form 1,1‐diarylalkanes has been developed. The operationally convenient method uses only 1.3 equivalents of electron‐rich arene, employs readily available starting materials, is highly reproducible, and is tolerant to moisture. Moderate‐to‐high product yields (34–99 %) with excellent regioselectivity were obtained

  已经开发了一种金催化的未活化的苄醇的弗里德尔-克拉夫茨样苄基化反应，形成1,1-二芳基烷烃。操作简便的方法仅使用1.3当量的富电子芳烃，采用容易获得的起始原料，具有高度重现性，并且耐潮。获得了中等到高的产品收率（34–99％），具有出色的区域选择性。