2-(3-甲氧基苯基)苯甲酸乙酯 | 184773-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: 3'-methoxy-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate；ethyl 2-(3'-methoxyphenyl)benzoate；Ethyl 3'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate；ethyl 2-(3-methoxyphenyl)benzoate
• CAS: 184773-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: IGRUKUVNOFZQSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)苯甲酸乙酯 在 三氯化铝 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 9,9-bis[4-hydroxyphenyl]-3-hydroxyfluorene
  参考文献：
  名称：

  在商业酚红中发现了增强细胞阳离子转运的双酚类化合物。

  摘要：

  我们从商业化的pH指示剂染料酚红（酚磺酞）中分离出了两种对人细胞中K +和Na +浓度有显着影响的双酚化合物（4和5）。我们使用生物测定法从酚红中存在的亲脂性杂质中鉴定出了活性色谱馏分，并通过1H和13C NMR和质谱确定了两个活性成分（4和5）的结构。将双酚芴衍生物9,9-双（4'-羟基苯基）-3-羟基芴（5）添加到无血清培养基中的人成纤维细胞中时，在低浓度下，其K +的快速损失和Na +的增加EC50在30到60 ng / mL（80-160 nM）之间。通过合成制备的芴5的2-和4-羟基异构体（即化合物6和7）具有相似的活性，尽管化合物6的效力较弱。双酚x吨衍生物9,9-双（4'-羟基苯基）x吨（4）引发了相似的生物学反应，但效力不及5-7。它对细胞粘附也有很强的作用，导致细胞从塑料底物中以低至2-5 microg / mL（5.5-14 microM）的浓度释放。an吨（4）和芴（

  DOI：

  10.1021/jm960300k
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-甲氧基苯基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过原位捕获不稳定的硫代中间体来合成邻位取代的芳基硼酸酯。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）与三异丙基硼酸酯（B（OiPr）（3））结合进行原位锂化是一种高效且实验简单的制备方法取代的芳基硼酸酯的制备。温和的反应条件允许存在官能团，例如酯或氰基或卤素取代基，这些官能团通常与在芳烃的定向邻位金属化中使用的条件不兼容。芳基硼酸酯与多种芳基卤化物进行了铃木型交叉偶联，以53-94％的收率提供了联芳基。

  DOI：

  10.1021/ol015598+

文献信息

• Synthesis and Optical Resolution of 9,9‘-Spirobifluorene-1,1‘-diol
  作者：Xu Cheng、Guo-Hua Hou、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol0492546

  日期：2004.7.1

  text] 9,9'-Spirobifluorene-1,1'-diol (SBIFOL) was conveniently synthesized from 1,2-dibromobenzene and 3-bromoanisole in high yield. Both enantiomers of SBIFOL were obtained in 99% ee by inclusion resolution with 2,3-dimethoxy-N,N,N',N'-tetracyclohexylsuccinamide. The absolute configurations were determined by X-ray analysis of a single crystal of molecular complex.

  [反应：见正文]由1,2-二溴苯和3-溴茴香醚可方便地以高收率合成9,9'-螺双芴-1,1'-二醇（SBIFOL）。通过用2，3-二甲氧基-N，N，N′，N′-四环己基琥珀酰胺进行夹杂物拆分，以99％ee获得了SBIFOL的两种对映体。绝对构型通过分子复合物单晶的X射线分析确定。
• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06358985B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention is directed to peptidomimetic macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及一种肽类类似物的大环化合物，其抑制戊二酰基蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras的前尾基化。本发明还涉及包含本发明化合物的化疗组合物以及抑制戊二酰基蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras的方法。
• Design, synthesis and evaluation of new GEQ derivatives as inhibitors of InhA enzyme and Mycobacterium tuberculosis growth
  作者：Aurélien Chollet、Giorgia Mori、Christophe Menendez、Frédéric Rodriguez、Isabelle Fabing、Maria Rosalia Pasca、Jan Madacki、Jana Korduláková、Patricia Constant、Annaïk Quémard、Vania Bernardes-Génisson、Christian Lherbet、Michel Baltas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.035

  日期：2015.8

  A series of fluorene-based derivatives was synthesized and evaluated for inhibiting both InhA and Mycobacterium tuberculosis growth. These compounds were inspired by the previously reported Genz-10850 molecule, a good InhA inhibitor, but with a poor activity against M. tuberculosis growth. Structure activity relationships were performed by introducing the following chemical modifications: 1) the piperazine ring; 2) the amide group; 3) the aryl moiety; and 4) the fluorene moiety. Among these new derivatives, one of them was more effective against both the InhA activity and mycobacterial growth, compared to the hit compound. Docking studies were also performed to rationalize activities of these derivatives. Furthermore, we showed for the first time that efflux pump inhibitors potentiated the efficacy of Genz-10850 (GEQ) derivatives against M. tuberculosis growth, demonstrating that these compounds could be substrates of some efflux pumps. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• INHIBITORS OF PRENYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1091736A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• EP1091736A4
  申请人：——

  公开号：EP1091736A4

  公开（公告）日：2001-10-24