3β-acetoxy-5-pregnen-20β-ol | 53603-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5-pregnen-20β-ol
• 英文别名: 3β-acetyloxy-20(S)-hydroxypregn-5-en；(3S,20R)-acetoxypregn-5-en-20-ol；acetic acid-(20α_F-hydroxy-pregnen-(5)-yl-(3β)-ester)；(10R)-3c-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((S)-1-hydroxy-aethyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Essigsaeure-(20α_F-hydroxy-pregnen-(5)-yl-(3β)-ester)；3β-Acetoxy-pregnen-(5)-ol-(20α_F)；3β-acetoxypregn-5-en-20α-ol；3beta-Acetoxypregn-5-en-20alpha-ol；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 53603-96-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: KXWWWRVUYQUXMN-NYRZBBFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  457.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-pregnen-20β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 碘 、 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 3β-acetoxy-18-iodopregn-5-ene-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mirasorvone, a defensive steroid from the sunburst diving beetle (Thermonectus marmoratus)

  摘要：

  The structure and stereochemistry of mirasorvone, an 18-oxygenated pregnane from the defensive prothoracic glands of the sunburst diving beetle, Thermonectus marmoratus, has been confirmed by synthesis and single-crystal X-ray diffraction analyses. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00583-8
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3β-acetoxy-5-pregnen-20β-ol
  参考文献：
  名称：

  普通芳烃CH-H烷基化和酰化中普通醇中未应变的C（sp3）-C（sp3）键的手术裂解

  摘要：

  我们在本文中报道了酒精中碳-碳键的可预测和手术裂解。各种各样的1°，2°和3°醇，包括无环应变或位阻的糖和类固醇，都与此系统兼容。它还提供了一种以醇为原料生成烷基/酰基自由基的绿色实用策略。此外，它具有可见光引发，不含催化剂和金属的特性，出色的选择性和温和的条件，使其具有很高的价值和吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900975

文献信息

• An efficient enzymatic preparation of 20-pregnane succinates: chemoenzymatic synthesis of 20β-hemisuccinyloxy-5αH-pregnan-3-one
  作者：Leandro N. Monsalve、Mayra Y. Machado Rada、Alberto A. Ghini、Alicia Baldessari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.006

  日期：2008.2

  Lipase-catalyzed transesterification of the 20 hydroxyl group in a series of pregnanes afforded novel 20-ethyl succinates that are not possible to prepare following the traditional synthetic methods. The reaction is stereoselective. The enzyme reacts selectively with the 20β epimers therefore only the 20β-succinyloxy derivatives are obtained. These compounds are obtained in variable yield, depending

  脂肪酶催化的一系列孕烷中20个羟基的酯交换反应提供了新型20-琥珀酸琥珀酸酯，无法按照传统的合成方法制备。该反应是立体选择性的。该酶与20β差向异构体选择性反应，因此仅获得20β-琥珀酰氧基衍生物。在可变产率得到的这些化合物，这取决于在环A的酶促方法所允许的取代，在第一次，20β-hemisuccinyloxy-5α合成ħ -pregnan -3-酮，新型化合物，其前体有用类固醇-蛋白质结合物。
• Regioselective free radical phenylsulfenation of a non-activated δ-carbon atom by the photolysis of alkyl benzenesulfenate
  作者：Goran Petrović、Radomir N Saičić、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01477-1

  日期：2003.1

  A regioselective free radical introduction of a phenylthio group onto a non-activated δ-carbon atom was achieved by photolysis of alkyl benzenesulfenates in the presence of hexabutylditin, and δ-phenylthio alcohols were obtained in 35–91% yields. δ-Phenylsulfenylation of a non-activated carbon atom induced only by irradiation of alkyl benzenesulfenates (without initiation by hexabutylditin) also occurs

  在六丁基二锡的存在下，通过烷基苯磺酸盐的光解作用，将苯硫基的区域选择性自由基引入到未活化的δ-碳原子上，并以35-91％的产率获得了δ-苯硫醇。也发生仅由烷基苯磺酸盐的辐照引起的未活化碳原子的δ-苯磺酰化（未由六丁基二锡引发），但是观察到反应速度较慢，且δ-苯硫醇的收率较低。
• Über Steroide. 92. Mitteilung. Abbau der Oxy-bisnor-cholensäure III. Beitrag zur Asymmetrie am Kohlenstoffatom 20
  作者：P. Wieland、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19490320616

  日期：1949.10.15

  Die beiden bekannten, aus Δ5-3 β-Oxy-bisnor-cholensäure hergestellten und in 20-Stellung isomeren Methylketone der Norcholenreihe wurden durch Abbau mit Benzopersäure in die beiden Pregnen-3 β, 20 α-ausbeute, ausgehend von der Oxy-bisnorsäure, betrug 40%.

  死beiden bekannten，AUSΔ 5 -3β氧基- bisnor-cholensäure在hergestellten UND 20 Stellung isomeren甲基酮DER Norcholenreihe wurden第三人以Abbau MITBenzopersäure裸片beiden Pregnen-3β，20α-ausbeute，ausgehend冯明镜富氧bisnorsäure ，赌40％。
• Cyclobutanone Approach to the Synthesis of Cardenolides
  作者：Krzysztof B?aszczyk、Hanna Koenig、Zdzis?aw Paryzek

  DOI：10.1002/ejoc.200400580

  日期：2005.2

  17β-(3-Oxocyclobutyl)androstane, prepared by the thermal [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to 3β-acetoxypregna-5,20-diene, is the key intermediate in the new, efficient synthesis of steroids bearing the 17β-butenolide fragment that characterizes cardenolides. The six-step synthesis of 3β-tert-butyldimethylsilyloxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide was achieved with a total yield of 32%. (© Wiley-VCH

  17β-(3-氧代环丁基)雄甾烷，通过二氯乙烯酮与 3β-乙酰氧基孕-5,20-二烯的热 [2+2] 环加成反应制备，是新型高效合成含有 17β-丁烯内酯片段的类固醇的关键中间体这是cardenolides的特征。3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-14α-carda-5,20(22)-二烯内酯的六步合成总收率为32%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Stereoselectivity of sodium borohydride reduction of saturated steroidal ketones utilizing conditions of Luche reduction
  作者：Eva Šťastná、Ivan Černý、Vladimír Pouzar、Hana Chodounská

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.04.010

  日期：2010.10

  A series of keto steroids were reduced with sodium borohydride in the presence of cerium(III) chloride or samarium(III) iodide (Luche reduction). The ratios of axial and equatorial alcohols were determined by HPLC and the results were compared with those obtained by a standard sodium borohydride reduction. The best results were obtained with the 2-keto derivative 1, 7-keto derivatives 5 and 6, and

  在氯化铈（III）或碘化sa（III）的存在下，用硼氢化钠还原一系列酮类固醇（Luche还原）。通过HPLC测定轴向和赤道醇的比例，并将结果与​​通过标准硼氢化钠还原获得的结果进行比较。用2-酮衍生物1、7-酮衍生物5和6以及12-酮衍生物8获得最好的结果，其中铈（III）离子的加入导致轴向/赤道比的倒置。20-酮衍生物11的卢氏还原将（20S）/（20R）醇的混合物中的（20S）-醇的比例从标准的硼氢化钠还原中的5％提高至35％。