5-硝基苯并噻唑-2-硫醇 | 58759-63-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-硝基苯并噻唑-2-硫醇
• 中文别名: 5-硝基-2-苯并噻唑硫醇
• 英文名称: 5-nitrobenzo[d]thiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-nitro-2-mercaptobenzothiazole；2-mercapto-5-nitrobenzothiazole
• CAS: 58759-63-0
• 化学式: C₇H₄N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00063382
• 分子量: 212.253
• InChiKey: NFZDOFMXGCPMCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C
• 沸点：
  380.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-硝基苯并噻唑	5-nitrobenzothiazole	2942-07-6	C7H4N2O2S	180.187
  2-氯-5-硝基苯并噻唑	2-chloro-5-nitro-benzothiazole	3622-38-6	C7H3ClN2O2S	214.632
  5-硝基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮	5-nitro-3H-benzothiazol-2-one	62386-22-5	C7H4N2O3S	196.186
  1,3-苯并噻唑-5-胺	5-aminobenzothiazole	1123-93-9	C7H6N2S	150.204
  3-甲基-5-硝基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮	3-Methyl-5-nitro-1,3-benzothiazol-2-one	813424-06-5	C8H6N2O3S	210.213
  ——	5-nitro-2-piperidinobenzothiazole	1032817-68-7	C12H13N3O2S	263.32
  ——	5-nitro-2-(piperazin-1-yl)benzothiazole	401567-32-6	C11H12N4O2S	264.308
  2-氯-5-氨基苯并噻唑	2-chlorobenzo[d]thiazol-5-amine	80945-82-0	C7H5ClN2S	184.649
  N-5-苯并噻唑基-乙酰胺	N-(benzo[d]thiazol-5-yl)acetamide	36894-61-8	C9H8N2OS	192.241

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基苯并噻唑-2-硫醇 在 盐酸 、 tin 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-5-苯并噻唑基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  了解5-氨基-苯并噻唑

  摘要：

  合成了5-氨基-苯并噻唑，以其盐酸盐的形式分离，并测试了其抑菌作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330604
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 盐酸 、 sulfur 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 280.0~285.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 5-硝基苯并噻唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗糖尿病药物的苯并噻唑衍生物的合成和评价

  摘要：

  目的：本研究的目的涉及苯并噻唑衍生物抗糖尿病活性的合成和生物学评价。方法：合成了一系列新的苯并噻唑衍生物7(al)，并对合成的化合物进行了分子式、分子量、熔点、产率百分比、Rf值、IR、 1 HNMR、 13 CNMR和质量等物理和化学性质的表征。光谱学。随后在体内测定了新合成的苯并噻唑衍生物，以通过四氧嘧啶诱导的大鼠糖尿病模型研究其降血糖活性。结果：所有合成的衍生物均显示出显着的生物学功效。350mg/kg的化合物7d发挥最大的降糖作用，而7c显示出最小的降糖作用。所有化合物均有效，实验结果在p<0.01和p<0.05水平上具有统计学显着性。结论：从结果来看，很明显，化合物 7d 表现出有效的抗糖尿病活性，将在未来更好地用于药物开发以对抗代谢紊乱。

  DOI：

  10.22159/ijpps.2017v9i2.14359

文献信息

• 一种选择性钠通道调节剂及其制备和应用
  申请人：明慧医药（上海）有限公司

  公开号：CN112300051A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了作为选择性钠通道调节剂的化合物及合成和使用方法，具体地，本发明提供了一种如式(I)所示的化合物，及其制备方法和作为选择性钠通道调节剂的用途。所述的化合物表现出作为钠通道调节剂的优异活性。
• Efficient Thiolation of Alcohols Catalyzed by Long Chained Acid-Functionalized Ionic Liquids under Mild Conditions
  作者：Chengxia Miao、Hongfeng Zhuang、Yating Wen、Feng Han、Qing-Feng Yang、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1002/ejoc.201900169

  日期：2019.5.26

  Long chained and SO3H‐functionalized ionic liquids derived from pyrrolidine were employed as metal‐free, efficient and recyclable catalyst for thiolation of alcohols with several kinds of thiols, providing up to 99 % yield within 0.25 h at room temperature.

  吡咯烷衍生的长链SO 3 H官能化离子液体被用作无金属，高效且可回收的催化剂，用于醇与多种硫醇的硫醇化反应，在室温下0.25小时内提供高达99％的收率。
• Stereoselective formation of (Z)-2-fluoroalkenoates via Julia–Kocienski reaction of aldehydes with pyrimidinyl-fluorosulfones
  作者：Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Bruno Linclau、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.081

  日期：2014.9

  This sulfone allowed the preparation of Z-fluoroalkenoates with very high stereoselectivity from both aromatic and aliphatic aldehydes. The nature of the heterocycle on the course of the Julia–Kocienski reaction is discussed.

  从嘧啶基氟砜报道了氟代链烯酸酯的选择性合成。该砜允许由芳族和脂族醛两者制备具有非常高的立体选择性的Z-氟代链烯酸酯。讨论了Julia-Kocienski反应过程中杂环的性质。
• (S)-N-(1-苯乙基)硫代乙酰胺类化合物及其 药用组合物及其应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106957279B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明属于药物化学领域，涉及STAT3抑制剂，具体涉及具有式(Ⅰ)结构的(S)‑N‑(1‑苯乙基)硫代乙酰胺类化合物及其药用组合物作为STAT3信号通路抑制剂，及在用于制备抗肿瘤药物中的用途。本发明进行了经细胞实验，结果显示，所述的化合物靶向STAT3 SH2结构域中的Phe‑Lys‑Thr‑Lys‑Leu五肽结合区域进而抑制STAT3蛋白单体二聚化、沉默STAT3信号转导和功能，具有显著的抗肿瘤效果和良好的理化性质，尤其是在STAT3高表达的乳腺癌细胞以及JAK2/STAT3信号通路依赖的JAK2 V671F突变的HEL细胞中能有效的抗细胞增殖活性；同时有效的抑制STAT3高表达的乳腺癌细胞中STAT3的磷酸化以及下游靶基因CyclinD1、Bcl‑2等的表达。
• Use of Ligand-Free Iron/Copper Cocatalyst for Nitrogen and Sulfur Cross-Coupling Reaction with 6-Iodoimidazo[1,2-a]pyridine
  作者：Sabine Berteina-Raboin、Zahira Tber、Marie-Aude Hiebel、Mohamed Akssira、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-0034-1380383

  日期：——

  Abstract A ligand-free cooperative bimetallic iron/copper catalysis system was found to introduce various azoles and thiols onto 6-iodoimidazo[1,2-a] pyridine. After optimization, the inexpensive, nontoxic, air-stable, and commercially available CuO and FeCl2·4H2O enabled a regio­selective N- and S-arylation of common nitrogen heterocycles and of a broad range of mercaptans including aliphatic, aromatic

  摘要 发现无配体的协同双金属铁/铜催化体系将各种唑和硫醇引入6-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶上。经过优化后，廉价，无毒，空气稳定且可商购的CuO和FeCl 2 ·4H 2 O使得常见氮杂环以及包括脂肪族，芳香族和杂环在内的各种硫醇的区域选择性N-和S-芳基化成为可能。硫醇。 发现无配体的协同双金属铁/铜催化体系将各种唑和硫醇引入6-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶上。经过优化后，廉价，无毒，空气稳定且可商购的CuO和FeCl 2 ·4H 2 O使得常见氮杂环以及包括脂肪族，芳香族和杂环在内的各种硫醇的区域选择性N-和S-芳基化成为可能。硫醇。